高考化学同分异构体的知识点
一、有机物的同分异构体
1. 同分异构体的概念
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较
①分子式相同则相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同而分子式不一
定相同。
如:H
3PO
4
与H
2
SO
4
、C
2
H
6
O与CH
2
O
2
的相对分子质量相同,但分子式不同。
最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如:HCHO、CH
3COOH、HCOOCH
3
、C
6
H
12
O
6
的最简式相同,但分子式不同。
②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如:
CH
3CH
2
OH和CH
3
OCH
3
、CH
3
CH
2
CHO和CH
3
COCH
3
等。
③同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在
于某些不同类有机物中,如:CH
3CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
、CH
3
CH
2
CH(CH
3
)CH
3
、C(CH
3
)
4;CH
3
COOH、HCOOCH
3。
同分异构现象在某些无机化合物中也存在,如:CO(NH
2
)
2
与
NH
4
OCN、HOCN(氰酸)和HNCO(异氰酸)。
④化合物的分子组成、分子结构越简单,同分异构现象越弱。
反之,化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越强。
如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。
⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们的物理性质一定不同。
各同分异构体中,分子里支链越多,熔沸点一般越低。
二. 同分异构体的类型
绝大多数有机物普遍存在同分异构现象,高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
1. 碳链异构
碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,
而只有碳链异构。
再如,CH
3CH
2
CH
2
CH
2
CHO(戊醛)与(CH
3
)
2
CHCH
2
CHO(2-甲基丁醛)
也属于碳链异构。
2. 官能团位置异构
含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。
如,CH
3CH=CHCH
3
和
CH
3CH
2
CH=CH
2
;
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COH(1-丁醇)与CH
3
CH
2
CH(OH)CH
3
(2-丁醇);邻二甲苯、间二甲
苯与对二甲苯。
含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。
互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3. 官能团类别异构
所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。
各类有机物异构体情况见下表:
淀粉和纤维素都可用(C
6H
10
O
5
)
n
,但由于n不等,所以不是同分异构体。
4. 顺反异构
不饱和烃(烯烃)的C=C双键,还C=N双键,N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构(一般如无特殊说明,不考虑顺反异构)。
存在顺反异构的条件:碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。
三.同分异构体的书写方法
(一)思路方法
1、列出有机物的分子式。
2、根据分子式找出符合的通式,由通式初步确定该化合物为烷烃、;烯烃或环烷烃、;炔烃、二烯烃或环烯烃;芳香烃及烃的衍生物等。
3、书写顺序:先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。
4、书写方法:
1.等效氢法
同一碳原子上的氢原子互为等效;与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效;处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效;特别适合于环状化合物异构体书写。
例1.写出联二苯的一氯取代物。
分析:分析物质对称性并进行编号。
说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同,则联二苯的一氯代物有三种,分别为:
2.转换法
例1.写出苯环上连有四个甲基的异构体。
分析:依据教材知识,二甲苯有三种形式,
可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子,其余四个碳上的氢原子换为甲基,便可得题目所求异构体:
3.移位法
例3.写出与互为同分异构体且含有苯环,又属于酯类化合物的结构简式。
分析:属于酯类化合物,结构中必含,且不能直接连接在氢原子上,故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。
故:题目所求同分异构体有六种,它们分别是:
(二)碳链异构书写规律
碳链异构的书写顺序应遵循:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式,或参考“成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边排、不到端”的口诀书写,要注意思维有序,谨防重复和遗漏。
例、请写出C
7H
16
的所有同分异构体
⑴先写最长的碳链:
⑵减少1个C,找出对称轴,依次加在第②、③……个C上(不超过中线):
⑶减少2个C,找出对称轴:
①组成一个-C
2H
5
,从第3个C加起(不超过中线):
②分为两个-CH
3
a 两个-CH
3
在同一碳原子上(不超过中线):
b两个-CH
3
在不同的碳原子上:
⑷减少3个C,取代基为3个-CH3(不可能有-C2CH3)
小结:
1. 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端。
碳总为四键,规律牢记心间。
2. 甲基不能挂在第一个碳上,乙基不能挂在第二个碳上,丙基不能挂在第三个碳上。
3. 熟记C
1-C
6
的碳链异构:
壬烷C
9H
20
的同分异构体:共35种。
1、主链9个碳原子(1种)。