北京中医药大学远程教育学院欧阳光明（2021.03.07）有机化学综合复习题一、选择题1.下列化合物中能与多伦（Tollen）试剂发生银镜反应的是：A2.下列化合物中有旋光性的是：C,DA.(CH3)2CHCH2CH2CH2CH2OHB.CH3COCH2CH3C.CH3CH2CH(CH3) CH2OHD.CH3CHClCOOH3.丁烷的构象中，能量最低的是：CA.全重叠式B.部分重叠式C.对位交叉式D.邻位交叉式4.下列化合物中能与水分子形成氢键的是：B,DA.CH3CH2CH2CH2CH2CH2ClB.CH3CH2CH2CHOC.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3D.CH3CH2CH2CH2CH2OH5.顺反异构体的表示方法是：BA.+/-B.Z/EC.R/SD.D/L6.下列化合物中能发生碘仿反应的是：B,CA.HCHOB.CH3CH2CH2COCH3C.CH3CH2CH2CHOHCH3D.CH3OH7.与卢卡斯（lucas）试剂发生反应速度最快的是：BA.(CH3)2CHOHB.(CH3)3COHC.CH3CH(OH)CH2CH2CH3D.CH3CH2CH2CH2OH8.与卢卡斯（lucas）试剂发生反应速度最慢的是：DA.(CH3)2CHOHB.(CH3)3COHC.CH3CH(OH)CH2CH2CH3D.CH3CH2CH2CH2OH9.在芳香烃取代反应中，起致活作用的基因是：B,D10.在芳香烃取代反应中，起致钝作用的基因是：A11.下列化合物中能与KMnO4水溶液反应的是：D12.下列化合物中能与AgNO3水溶液反应最快的是：CA.氯仿B.氯苯C.氯化苄D.氯乙烷13.Cl中的氯原子不活泼，是因为氯原子与苯环发生了：AA.P─π共轭B.π─π共轭C.α─π超共轭D.α─P超共轭14.下列化合物中能与溴水发生白色沉淀的是：B,CA.乙炔B.苯酚C.苯胺D.乙烯15.判断化合物具有旋光性的条件是：DA.分子的偶极距等于零B.分子中有无对称因素C.分子中有无互变异构体D.分子中有无手性碳16.最稳定的自由基中间体是：D17.能与溴水发生使其褪色的反应是：BA.果糖B.葡萄糖C.蔗糖D.淀粉18.F-C反应通常在：DA.无水乙醚中进行B.低温条件下进行C.Fe粉加盐酸D.无水三氯化铝催化下进行19.乙酰乙酸乙酯与FeCl3溶液显紫色，因为它具有:BA.旋光异构现象B.互变异构现象C.同分异构现象D.顺反异构现象20.葡萄糖的半羧醛羟基是:AA. C1OHB. C2OHC. C3OHD. C4OHE. C6OH21.下列化合物不能与重氮苯发生偶联反应的是：B22.格氏试剂是：B,C二、写出下列化合物的结构式1.N,N—二丁基苯乙酰胺2.N—甲基—N—异丙基苯乙胺3.N—乙基苯甲胺4.异丁酸丙酯5.丙酸异丙酯6.氯化三乙正丙胺7.β—萘乙酰胺8.α—甲基戊酐9.4，6—二羟基嘧啶10.3—吲哚乙酸11.丁二酰氯12.3，5—二甲基吡啶13.3—甲基邻苯二甲酸酐14.乙烯基乙炔15.乙基异丙基乙炔16.甲基乙基乙炔17.3，5—二溴—2—硝基甲苯18.2—硝基—对甲苯酚19.2—硝基—对甲苯磺酸20.（R）—2—丁醇21.（S）—2—丁硫醇22.苯基叔丁基醚23.苯甲基丁基醚24.2，4—己二酮25. 3—苯基丙烯醛26. 环己醇27. β，β′—二溴乙醚28. 1，3—丁二烯29. 3—甲基辛醛30. 呋喃甲醛三、 用系统命名法命名下列化合物CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 31.CHCH 3CHO 2—甲基辛醛2.CHCH 3CH 2CH 2CH 3CH （E ）—2—己烯 3.CH CH 3CH 2CH 3CH 2 (Z) —2—戊烯4.C C CH 3CH 2CH 3 2—戊炔OHCH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 35.CH 3CH 2 3—辛醇CHCH 2CH 2CH 2CH 36.CH 3CH 2Br3—溴庚烷7.环己烯8.螺〔2，4〕庚烷CH2CHCH2CHO10. 3—丁烯醛11.萘12.萘酚13.菲O CH2CH314.苯乙酯COOH15.苯甲酸CH2COOH16.苯乙酸217.2O22，3-二硝基苯肼H18.N六氢吡啶19.C O CH2O苯甲酸苯甲酯20.C NHCH2CH3CH2ON-乙基苯乙酰胺21.N吡啶22.N喹啉23.N吡咯24.S噻吩OHN 25.N 对羟基偶氮苯NH 2N 26.N 对氨基偶氮苯 OH27.BrBrBr 2，4，6-三溴苯酚N CH 328.CH 2CH 3N-甲基-N-乙基苯胺CHO29.O 2-呋喃醛30.CH 3CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3O丙酸丁酯 四、完成下列反应，写出主要产物的结构式 五、 由所给指定原料完成下列化合物1. 由乙酰乙酸乙酯合成3—甲基—2—戊酮2. 由乙酰乙酸乙酯合成α—甲基戊酸3. 由乙酰乙酸乙酯合成3—乙基—2—己酮4. 由乙酰乙酸乙酯合成2—乙基庚酸5. 由丙二酸二乙酯合成戊酸6.由格氏试剂合成辛醇—47.由苯合成对溴苯甲酸8.由苯合成间溴苯甲酸9.由苯合成2—溴—4—硝基甲苯10.由苯合成3—氯—4—异丙基苯磺酸11.由苯合成3—甲基—4—溴苯甲酸12.由苯合成3—乙基—4—氯苯甲酸13.由苯合成3—溴—4—叔丁基苯磺酸14.由苯合成2—苯基—4—硝基乙苯15.由苯合成2—苯基—4—磺酸基苯甲酸六、有机化学实验基本操作1.回流2.蒸馏3.分馏4.减压蒸馏5.重结晶6.升华六、有机化学实验基本操作答案1、回流答：1、冷凝管的选用：回流时多选用球形冷凝管，若反应混合物沸点很低或其中有毒性大的原料或溶剂时，可选用蛇形冷凝管。
2、热浴的选用：回流加热前应先放入沸石，根据瓶内液体的沸腾温度，可选用水浴、油浴、空气浴或电热套加热等方式。
3、回流速率：回流速率应控制在液体蒸气浸润不超过两个球为宜4、隔绝潮气的回流装置：某些有机化学反应中水汽的存在会影响反应的正常进行（如使用格氏试剂、无水三氯化铝来制备化合物的实验），则需在球形冷凝管顶端加干燥管（干燥管内填装颗粒状的干燥剂）。
5、有气体吸收装置的回流：此操作适用于反应时有水溶性气体（如氯化氢、溴化氢、二氧化硫等气体）产生的实验6、其它回流装置：a有分水器的回流（如正丁醚合成）。
b有搅拌器和滴加液体反应物装置的回流回流提取法操作：可以根据所需提取化合物的类型采用各种相应的溶剂，取适量粉碎后的药材放于烧瓶内，加入溶剂高于药材约2厘米，总体积不能超过烧瓶容量的2/3，加热回流提取三次，第一次回流时间约2小时，第二、三次各1小时。
回流提取法适用于对热稳定的化合物的提取，加热提取效率较高。
2、蒸馏答：蒸馏操作是化学实验中常用的实验技术，一般应用于下列几方面：（1）分离液体混合物，仅对混合物中各成分的沸点有较大的差别时才能达到较有效的分离；（2）测定纯化合物的沸点；（3）提纯，通过蒸馏含有少量杂质的物质，提高其纯度；（4）回收溶剂，或蒸出部分溶剂以浓缩溶液。
加料：将待蒸馏液通过玻璃漏斗小心倒入蒸馏瓶中，要注意不使液体从支管流出。
加入几粒助沸物，安好温度计，温度计应安装在通向冷凝管的侧口部位。
再一次检查仪器的各部分连接是否紧密和妥善。
加热：用水冷凝管时，先由冷凝管下口缓缓通入冷水，自上口流出引至水槽中，然后开始加热。
加热时可以看见蒸馏瓶中的液体逐渐沸腾，蒸气逐渐上升。
温度计的读数也略有上升。
当蒸气的顶端到达温度计水银球部位时，温度计读数就急剧上升。
这时应适当调小煤气灯的火焰或降低加热电炉或电热套的电压，使加热速度略为减慢，蒸气顶端停留在原处，使瓶颈上部和温度计受热，让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡。
然后再稍稍加大火焰，进行蒸馏。
控制加热温度，调节蒸馏速度，通常以每秒1～2滴为宜。
在整个蒸馏过程中，应使温度计水银球上常有被冷凝的液滴。
此时蒸馏的温度即为液体与蒸气平衡时的温度，温度计的读数就是液体（馏出物）的沸点。
蒸馏时加热的火焰不能太大，否则会在蒸馏瓶的颈部造成过热现象，使一部分液体的蒸气直接受到火焰的热量，这样由温度计读得的沸点就会偏高；另一方面，蒸馏也不能进行得太慢，否则由于温度计的水银球不能被馏出液蒸气充分浸润使温度计上所读得的沸点偏低或不规范。
观察沸点及收集馏液：进行蒸馏前，至少要准备两个接受瓶。
因为在达到预期物质的沸点之前，带有沸点较低的液体先蒸出。
这部分馏液称为“前馏分”或“馏头”。
前馏分蒸完，温度趋于稳定后，蒸出的就是较纯的物质，这时应更换一个洁净干燥的接受瓶接受，记下这部分液体开始馏出时和最后一滴时温度计的读数，即是该馏分的沸程（沸点范围）。
一般液体中或多或少地含有一些高沸点杂质，在所需要的馏分蒸出后，若再继续升高加热温度，温度计的读数会显著升高，若维持原来的加热温度，就不会再有馏液蒸出，温度会突然下降。
这时就应停止蒸馏。
即使杂质含量极少，也不要蒸干，以免蒸馏瓶破裂及发生其他意外事故。
蒸馏完毕，应先停止加热，然后停止通水，拆下仪器。
拆除仪器的顺序和装配的顺序相反，先取下接受器，然后拆下尾接管、冷凝管、蒸馏头和蒸馏瓶等。
操作时要注意：（1）在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。
（2）温度计水银球的位置应与支管口下缘位于同一水平线上。
（3）蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2/3，也不能少于1/3。
（4）冷凝管中冷却水从下口进，上口出。
（5）加热温度不能超过混合物中沸点最高物质的沸点。
3、分馏答：1、正确绘出分馏装置图2、分馏操作（1）选用合适的热浴加热，当液体沸腾后及时调节浴温，使蒸气在分馏柱内慢慢上升，约10~15min后蒸气到达柱顶（可用手摸柱壁，若柱温明显升高甚至烫手时，表明蒸气已到达柱顶，同时可观察到温度计的水银球上出现了液滴）（2）当有馏出液滴出后，调节浴温，控制馏速每2~3秒1滴。
（3）待低沸点液体蒸完后，再渐渐升高温度，按沸点收集第一、第二……组分的馏出液，收集完各组分后，停止分馏。
3、注意事项（1）分馏一定要缓慢进行，要控制好恒定的蒸馏速度。
（2）选择合适的回流比，使有相当量的液体自分馏柱流回烧瓶中。
（3）分馏柱的外围应用石棉绳包住以尽量减少分馏柱的热量散失和波动。
（4）为了分出较纯的组分，可进行第二次分馏。
4、减压蒸馏答：（1）安装仪器完毕后检查系统压力。
若达不到所要求的压力则分段检查各部分（尤其是各连接口处），并在解除真空后，用熔融的石蜡密封，直至达到所需的真空。
（2）慢慢旋开安全瓶上活塞，放入空气，直到内外压力相等为止。
（3）加入液体于克氏蒸馏烧瓶中（液体体积﹤烧瓶容积的1/2）关好安全瓶上的活塞，开泵抽气，调节毛细管导入空气，使液体中有连续平稳的小气泡通过。