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高中化学 有机物 同分异构体


练习
3、下列哪组是同系物?( )
A、CH3CH2CH2CH3 B、CH3CH3
C、CH3-CH=CH2
CH3CH(CH3)CH3
CH3CH(CH3)CH3
CH2
CH2
CH2
D、CH3CH2OH E、CH3CH2CH2Br
CH2CH2CH2 OH OH
CH3CH2Cl
“四同”概念的比较
定义 同位素
4 环对位同分异构体就有 种。
练习4 不用写出结构简式,试说出下列符合条件
的同分异构体的种数
(1)C4H10O中属于醇类的同分异构体 (4种) (2)分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体(4种) (3)符合C3H7COOC4H9的酯共有几种?(8种)
(4)已知丁基有四种,不必试写,立即可断定分 子式为C5H10O的醛应有( B ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
C C-C-C-C-C
C
C
C-C-C-C-C
C C-C-C-C
CC
CC
CC
注意:在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连
接在主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二
位。
方法叫 “碳链缩短法” 口诀:
① 主链由长到短,② 支链由整到散,
③ 位置由心到边,④ 排布同、邻、间。 注 意:烷烃只存在碳链异构
(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写 例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种) CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2C﹦CH2
ClH3
l CH3
(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴 代物有( 9 )种。
换元法
思考:比较下列物质在结构上的异同!
分子式
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C17H36
结构简式
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)15CH3
CH3
判断“等效氢”的三条原则

(1)同一碳原子上氢原子是等效的
等 效
如CH4 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的
氢 种 类
是等效的 如新戊烷
CH3 CH3 C CH3
决 定 了
CH3
(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的

2,2,3,3-四甲基丁烷
一 取 代 产
乙烷
CH3 CH3
物 的
CH3—CH3
种) 3、书写C4H9Cl的同分异构体(4种)
三.一取代物的同分异构体数目的确定
1、等效氢法
等效氢:结构上处于相对称位置的氢原子 不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目
C3H8
HHH H C—C—C H
HHH
C5H12
HHHH H H C-C-C-C- C H
HHHH H
CH3 CH3 C CH3
2、同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写----碳链异构
例1、写出C6H14的所有同分异构体(5种)
步骤: ① 写最长碳链为主链的直链烷 ② 取下一个碳(甲基)当支链,主链减少一个碳,安装支链 (注意:找对称线或面,对称位置放置支链算一种结构) ③ 取下两个碳(两个甲基或一个乙基)当支链,主链又少一 个碳,安装支链(注意:两个支链排在相同碳或相邻碳或相 间的碳上) ④ 直到剩余的碳数不足以做主链(最长)为止。
硼氮苯结构类似苯,则其一氯取代产物有_2_种 其二氯取代产物有_4_种
H
N
HB
BH
HN
NH
B
H
四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定
1、有机物中二氯代物的同分异体的数目
1. CH4
1种
2. CH3CH3
2种
定一移一
3. CH3CH2CH3
4.
4种
3种
5. 立方烷的分子立体结构如图
(1)立方烷的化学式为________. (2)立方烷的二氯代物有_3_种__种 同分异构体;六氯代物呢?
2、苯环多元取代产物种类的判断方法
X
X
X
X
定一移一 定二移一
X
X
X



例三个氢原子,能生成的同分异构体数目
是( )
A. 10
B. 8
C. 6
D. 4
例:蒽的结构式 为 ,它的一氯代物有 3 种,二氯代物又有 15 种。
例. 下图表示某物质(C12H12)的结构简式 (1) 在环上的一溴代物有( 3 )种;
异构
‫ ׀‬链,环状)的不同而 C 产生的异构
位置 C=C-C-C 异构 C-C=C-C
官能团在碳链中的位置 不同而产生的异构
官能团 CH3CH2OH
官能团种类不同
异构 CH3OCH3
而产生的异构
注 意:烷烃只存在碳链异构;烯烃可能既
存在位置异构又存在碳链异构。
官能团异构情况小结
组成通式 CnH2n 、 CnH2n-2
物质名称 结构式
相同点 不同点
正戊烷 异戊烷 新戊烷
分子式相同 C5H12,链状 结构不同,性质不同
二、有机化合物的同分异构现象
1、相关概念 (1) 同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但结构不 同,因而产生了性质上的差异,这种现象 叫做同分异构现象。
(2)同分异构体
具有同分异构现象的化合物互称为同 分异构体。
CH3CHCH3 CH3
共2种 共3种
不等效氢种类 (一价烷基的种类及名称)
1 -CH3 甲基 1 -C2H5 -CH2CH3 乙基 2 -C3H7 丙基(正、异)
各2种
4 -C4H9 丁基
8 -C5H11 ? 戊基
练习3
该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多 少种?
4 -C4H9的碳链异构有 种,该物质在苯
含官能团有机物同分异构体的书写
(1)去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方 法写出剩余碳的碳架异构;
(2)取代法(适用于醇、卤代烃的异构) 先碳链异构再位置异构,如书写C5H12O的 醇的同分异构体
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、醚等)
根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原 子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体
OH和
CH2-OH、
CH3CH2-OH和HO-CH2-CH2-OH等都 不是同系物.
(2) 同系物组成肯定符合同一通式,且属 同类物质,但组成符合同一通式的物质并不 一定是同系物,如C3H6和C4H8,因其可能为 单烯烃或环烷烃。
(3) 同系物组成元素相同。CH3CH2Br与 CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2 原子团,又都符合CnH2n+1X通式,同属卤代烃, 但因卤原子不同,即组成元素不同,故不是 同系物。
C-C-C-C-C-C
C6H14
C-C-C-C-C C
C-C-C-C-C C
C C-C-C-C
C
C-C-C-C CC
【巩固练习】
1、书写C7H16的同分异构体(9种) C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C
CC C
C
C C-C-C-C-C C-C-C-C-C
知识回顾:有机物中碳原子的成键有何
特点?
有机物中碳原子的成键特点
(1)碳原子需形成四个共价键; (2)碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键,
而且碳原子之间也能以共价键相结合。 (3)碳原子间的成键方式有三种:单键、双键或
三键。 (4)碳原子的结合方式有二种:链状和环状,还
可带支链
思考
5个碳原子的烷烃分子中碳原 子的结合方式可能是怎样的?
(4) 同系物之间相对分子质量相差14n(n 为两种同系物的碳原子数差数值)。
(5) 同系物中拥有相同种类和数目的官能 团,势必具有相类似的化学性质;但碳原子 数目不同,结构也不同,故物理性质具有递 变规律,但不可能完全相同。例如:C2H4、 C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐 渐增大(升高)的趋势。
序号
类别
通式
1
烯烃 环烷烃
CnH2n
常 见
炔烃
2
二烯烃
CnH2n-2
的 类
饱和一元链状醇
3
饱和醚
CnH2n+2O
别 异
饱和一元链状醛
4

CnH2nO
构 现
5
饱和羧酸 酯
CnH2nO2

6 氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1NO2
反馈练习
1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种) 2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体 (4
化学 结构 式
性质
同素异 形体
同系物
同分异 构体
名称
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 十七烷
五、同系物
1 概念
结构相似、分子组成上相差一个 或若干个CH2原子团的物质互相称为 同系物。
2 判断同系物的要点:
(1) 结构相似是指:
①碳链和碳键特点相同;②官能团相同;③官能团数目相同;
④官能团与其它原子的连接方式相同。
如 CH2=CH2 和CH2=CH-CH=CH2、

CnH2n+2O
CnH2nO
可能的类别
典型实例
烯烃、环烷烃
炔烃、二烯烃和环 烯烃
CH2=CHCH3与△ CH2=CHCH=CH2与CH≡CCH2CH3
醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
醛、酮、烯醇、环 醇、环醚
CnH2nO2 CnH2n-6O
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