第九章 醇、醚、酚
一、命名或者写构造式。
（1） （2） 3-环己烯醇
3,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇
（3） （4）
邻甲氧基苯酚 2-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5） （6）
二乙烯醚 （Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇
（7） （8）
12-冠醚-4 1,2-环氧丁烷
（9） （10）甘油 1,3,5-苯三酚
（11）苦味酸 （12）苯甲醚（茴香醚
（13）（2R,3S ）-2,3-丁二醇 (14)(E)-2-丁烯-1-醇
(15)芥子气 （16）二苯甲醇
（17） （18）
4-苯基-2-羟基苯甲醛
二、选择题
1．下列醇沸点最高的是（ A ）。
A ：正丁醇
B ：异丁醇
C ：仲丁醇
D ：叔丁醇
CH 3CH 3CHCHCHCHCH 2OH CH 3
Cl CH 2CH 3
OH
OH O CH 3
OH
CH 2CH 3CH 2CCH 3
C=C H
CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 3CH 2=CHOCH=CH 2H 2C CHCH 2CH 3
O
O
O O O
OH OH
HO CH 2OH CHOH CH 2OH NO
2O 2N OH NO 2
CH 3
O
H CH 3H CH 3HO
HO
CH 3H HOH 2C H
C
C
S CH 2CH 2Cl CH 2CH 2Cl CH OH
2．下列化合物能形成分子内氢键的是？( B )
A ：对硝基苯酚
B ：邻硝基苯酚
C ：邻甲苯酚
D ：苯酚
3．下列醇与金属Na作用，反应活性最大的为(A )。
A：甲醇 B ：正丙醇C：异丙醇 D ：叔丁醇
4. 苯酚可以用下列哪种方法来检验？（B ）
A ：加漂白粉溶液B：加Br2水溶液C：加酒石酸溶液 D ：加CuSO4溶液5．α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪种方法（或试剂）来鉴别? (A) A：碘仿反应
B ：金属钠
C ：托伦斯试剂
D ：浓HI
6．下列化合物与FeCl3溶液发生显色反应的有（ A ）
A：对甲基苯酚B：苄醇C：2,4- 戊二酮D：丙酮
7．下列化合物酸性最强的是( B )。
A：苯酚 B ：2,4- 二硝基苯酚 C ：对硝基苯酚D：间硝基苯酚
8．下列化合物与LuCAs 试剂作用最慢的是（B ）
A. 2-丁醇
B. 2-甲基-2-丁醇
C. 2-甲基-1-丙醇
9. C
10. B
11. D
12．将下列化合物按酸性高低排列次序。
（5）> (2) > (6) >(3) >(1) >(4)
（1）乙硫醇（2）对硝基苯酚（3）间甲基苯酚
（4）环己醇（5）2,4-二硝基苯酚（6）间硝基苯酚
三、完成反应。
（1）（2）
CH
3
OH
C
CH
2
CH
3
浓H SO
CH=CHCH
2
OH
CrO
3
-吡啶
（3）（4）（5）（6）CH
3
CH CHCH
2
OH
KMnO
4
H+
OH
H
2
SO
4
浓KMnO
4
OH
OH
浓、冷
170 C
O
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
OH
SOCl
2CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
Cl
CH
3
CH
2
CH
O
Cl
H
CH
3
CH
2
CHCHCH
2
CH
3
Cl
CHCH
2
CH
3
HO
（22）
四、用化学方法区别下列各组化合物。
（1）正丁醇、苯酚和丁醚（2）叔丁醇和正丁醇
（3）2,3-丁二醇和1,3-丁二醇CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
OH
O
FeCl
显色
Na
H
2
×
××
CH
3CH
2
CH
2
CH
2
OH
Lucas
(CH
3
)
3
COH立刻混浊
慢、且需加热
Cu(OH)
2
OH
OH
HO
沉淀溶解
×OH
（4）苯甲醇和邻甲基苯酚
五、合成题。
FeCl
CH
2
OH
OH
CH
3显兰色×
（2）由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇
（3）由环氧乙烷合成乙基乙烯基醚
（4）
（5）
OH
和OH
CH 3OH
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CHO
CH 3I
CH 3MgI
Cr 2O 3,吡啶
Mg,Et 2O
H 2O
TM
CH 3OH
PI 5
（6）
CH 3CHCH CH 3CH=CH 24CH 3CHCH 2OH Cl KOH,C 2H 5OH OH 24C 2H 5OH
CH 2CH 2O
HOCH 2CH 2OCH 2CH 3
170 C O CH 2=CHOCH 2CH 3
（8）
六、推断题
（1）某醇依次与下列试剂相继反应：①HBr ；②KOH （醇溶液）；③H 2O （H 2SO 4催化）； ④K 2Cr 2O 7+ H 2SO 4，最后得2-丁酮。
试推测原来醇可能的结构，并写出各步反应式。
24
Br 2OH
24
K 2Cr 2O 7O
OH 24
OH Br 2OH
24
K 2Cr 2O 7O
（2）某物质（A ）C 5H 12O 与金属钠反应放出H 2。
（A ）与浓H 2SO 4共热得烯烃（B ）C 5H 10。
（B ）氧化得丙酮和乙酸。
（B ）与HBr 反应的产物（C ）C 5H 11Br 再与NaOH 水溶液反应后又得（A ）。
推导（A ）可能的构造式。
（3）化合物（A ）C 7H 8O 不溶于NaHCO 3水溶液，但溶于NaOH 溶液。
（A ）用溴水处理
得（B ）C 7H 6OBr 2。
推导（A ）、（B ）可能的构造式。
（4）化合物（A ）C 3H 8O 与浓HBr 反应得到（B ）C 3H 7Br 。
（A ）用浓H 2SO 4处理得化合物（C ）C 3H 6。
（C ）与浓HBr 反应得（D ）C 3H 7Br ，（D ）是（B ）的异构体。
试推断（A ）、（B ）、（C ）、（D ）的结构，并写出各步反应式。
（A ） （B ）
（C ） （D ）
七、机理题
Br
24Br (CH 3)2CCH 2CH 3OH (CH 3)2C=CHCH 3[O]
(CH 3)2CCH 2CH 3
NaOH+H 2O (CH 3)2CCH 2CH 3
OH (CH 3)2C=O +
CH 3COOH (A)
(B)(C)(A)Br OH 2(B)(A)CH 3OH CH 3Br Br 或Br OH O H (B)(A)CH 3
/OH CH 3Br Br Br OH
Br H H 2SO 4
Br
（1）
O
稀冷
KMnO 4H +
H +
CH 2OH。