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南京师范大学《天然药物化学》考研必备模拟试卷.doc

南京师范大学《天然药物化学》考研必备模拟试卷专业课复习资料(最新版)封面天然药物化学-模拟试卷 1一、写出下列天然化合物的结构或名称、及所属结构类型及药理作用。

(每小题 2 分,共 10 分)天然药物化学-模拟试卷 1一、写出下列天然化合物的结构或名称、及所属结构类型及药理作用。

(每小题 2 分,共 10 分)1. 茜草素2.OOOCH 3O3.HHOCH 3HNHCH 34.槲皮素5.HOCOOH二、填空(每空 0.5 分,共 15 分)1. 苷是由和通过连接而成的一类化合物。

2. 麦牙糖酶只能水解糖苷键,纤维素酶只能水解糖苷键,苦杏仁酶只能水解糖苷键。

3. 香豆素是一类具有基本母核的化合物,可以看成是邻羟基桂皮酸失水而成的内酯化合物。

4. Borntrager 反应主要用于鉴别化合物。

5. 蒽醌类的紫外吸收光谱主要有结构及结构引起。

6.黄酮类化合物的主要还原反映类型有、。

7.二萜骨架类型主要分为、、及(等骨架的对映体。

8.挥发油的提取常常采用、、,其中用于香水的常用提取方法为,与萃取技术相似的方法为。

9.天然界存在的四环三萜或其皂苷苷元主要有、、(、、和型三萜类。

10.C 21 甾是一类含 21 个碳原子的甾体衍生物,目前广泛应用于临床,具有、和等方面生物活性。

三、单项选择(每题 1 分,共 10 分)1. Molish 反应的试剂组成是()A. 氧化铜-氢氧化钠 B. 硝酸银-氨水 C. -萘酚-浓硫酸 D. -萘酚-浓硫酸2. 苷键最难断裂的是()A.O OOHB.OO HOOHOHOHOC.NN NNNH 2OD.NHOO3. 下列化合物中对 Gibbs 反应显阳性的是()A. O O O B. O O O C.OOHHO OD.O O H 3 COO OCH 34. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用的试剂为()A. 无色亚甲蓝 B. 5%盐酸水溶液 C. 5% NaOH 水溶液 D. 甲醛5. 利用溶剂法提取水溶性生物碱常用的溶剂是()A. 正丁醇 B. 石油醚 C. 苯 D. 氯仿6. 从药材中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是()A. 水EtOHEtOAcEt 2 O石油醚 B. 石油醚Et 2 OEtOAcEtOH水C. Et 2 O石油醚EtOAcEtOH水 D. 石油醚水EtOHEt 2 OEtOAc7. 青蒿素属于()A. 环倍半萜 B. 双环二萜 C. 双环单萜 D. 四环三萜8. 碘化铋钾试剂与生物碱发生反应,其生成物为()A. 白色沉淀 B. 黄至橘红色溶液 C. 黄至橘红色沉淀 D. 红色溶液9. 以下化合物聚酰胺柱层析,甲醇 - 水作洗脱剂,洗脱的先后顺序为()OOHOHOH OGluOOOHOHOO HOGlu12OOO HOHOHOH 3A. 123 B. 321 C. 213 D. 31210. 分离分子量大小不同的多糖甙,最好选用下列哪种材料()A. 聚酰胺 B. 离子交换树脂 C. 葡聚糖凝胶 D. 硅胶四、简答(共 30 分)1. 请写出苷类酸催化水解的难易规律(不少于 5 个)。

(5 分)2. 什么是 Smith 氧化裂解法?并说出此法的特点。

(5 分)3. 哪些类型的天然化合物可用酸-碱(萃取)法提取,分离?为什么?请举一例。

(5 分)4. 请简述以下各类化合物化学结构上的主要区别:黄酮,黄酮醇,二氢黄酮,二氢黄酮醇,异黄酮5. 一般来说,皂甙具有溶血性,请简述为什么人参皂甙粗提物没有这个特性?(5 分)6. 简述中药抗疟疾一类新药的名称、来源和基本开发过程(5 分)五、工艺设计(共 20 分)1. 已知大黄中含有下面 5 种羟基蒽醌成分,请比较它们的酸性强弱,并写出提取分离工艺流程。

(共10 分)OOOH OHR 1 R 2大黄酚大黄素大黄素甲醚芦荟大黄素大黄酸R 1 =CH 3R 1 =CH 3R 1 =CH 3R 1 =HR 1 =HR 2 =H R 2 =OHR 2 = OCH 3R 2 = CH 2 OHR 2 = COOH2. 某药材含有以下化合物,以图示过程提取,分离。

请判断各化合物在图中的位置并说明理由。

(10分)FEDC B An[]OOOOOOHHOOHHOCH 2 OHCH 2 OH叶绿素OO OHOHOO OHOHOHOOHOOHOHOOHOOHOHOH分离流程示意图:(6) (5) (4)(2)(1)(3) 回收溶剂成浸膏后溶于乙醚中分别用不同碱水萃取回收少量乙醇后石油醚萃取95%乙醇提取乙醚层层层层2%NaOH 5%NaCO 3 5%NaHCO 3石油醚含水乙醇乙醇提取液残渣药材(叶,粗粉)六、结构鉴定(15 分)从某植物的叶中,分离到一化合物单体A,其理化性质,和波谱数据如下述,请依据之推导它的化学结构:化合物 A,黄色无定形粉末(氯仿), M.P. 178-181℃, 盐酸镁粉反应为阳性, 三氯化铝反应显黄色萤光。

EIMS 给出分子离子峰 302,高分辨 EIMS 给出该化合物的分子式为 C 15 H 10 O 7 ,取 A 0.5 mg 用 10ml甲醇加热溶解加入 1.0 ml 的 2%二氯化锆甲醇溶液,呈黄色,再加入 2%枸橼酸钾溶液不褪色,它的1H-NMR(DMSO-d6 )数据如下:化合物 A 的1 H-NMR(DMSO-d6 ): H 数,峰形,J (Hz)12.67 1 H,s10.91 1 H,s9.75 1 H,s9.25 1 H,s9.0 1 H,s7.40 1H, dd, J=2.5, 9.07.26 1H, d, J=2.56.91 1H, d, J=9.06.46 1H, d, J=1.96.27 1H, d, J=1.9天然药物化学-模拟试卷 2一、写出下列天然化合物的结构或名称、所属结构类型及药理作用(每小题 2 分,共 10 分)天然药物化学-模拟试卷 2一、写出下列天然化合物的结构或名称、所属结构类型及药理作用(每小题 2 分,共 10 分)1、麻黄碱2、大黄素3.OOOHOHHOdigitoxose digitoxose digitoxose4、5、OO OHHOOHOO CH 2 OHOCH 3OHOHHOOHOHO二、填空(每空 0.5 分,共 15 分)1. 具有一定的生物活性,能起到治疗疾病作用的成分称为。

2. 根据试剂的作用部位,可将强心苷的显色反应分为三类,其中 3,5-二硝基苯甲酸试剂(Kedde)作用于强心苷的部位。

3. 用氯仿提取药材中的总生物碱时,提取前应选用溶液将药材润湿。

4. 生源异戊二烯法则认为,凡是由衍生而来的化学成分都称为萜类。

5. 按化学结构可将挥发油中化学成分分为三类,即芳香族化合物、脂肪族化合物和。

6. 盐酸-镁粉反应是类化合物的常用颜色反应,其阳性结果是。

7. 在紫外灯下,羟基香豆素类往往呈现荧光。

8. 通常将石油醚、苯、氯仿、乙醚称为溶剂。

9. 因为大多数皂苷具有,所以一般不能制成_______剂型。

10. 根据 C 17 位上不同,可以将强心苷分为两类,即 ________型强心苷元和型强心苷元。

11. 地黄、玄参经过炮制后颜色变黑,主要是因为药材含有________类化合物。

12. 蒽醌母核位是指位。

13. 中草药提取法有 , 和升华法。

14. 苷按苷键原子不同可分为 , , 和。

15. 聚酰胺法常用于分离的天然化合物有和 _________ 等。

16. 氨性氯化锶反应是鉴定具有结构黄酮常用的颜色反应,阳性反应现象为。

17. 薯蕷皂苷元是薯蕷皂苷水解的产物,它在工业上主要用于。

18. 红豆杉中抗肿瘤的主要成分是。

19. 苦杏仁酶只能水解___________糖苷键,麦芽糖酶只能水解 _______________糖苷键。

三、单项选择(每题 1 分,共 10 分)1.水蒸气蒸馏是一种常用的提取方法,主要提取的天然化学成分的类型是()A.黄酮 B.挥发油 C.生物碱盐 D.强心苷2.与 Molish 试剂反应呈阴性的化合物为()A.氮苷 B.氰苷 C.碳苷 D.硫苷3.检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用的试剂为()A.无色亚甲蓝 B.5%盐酸水溶液C.5%NaOH水溶液 D.甲醛4.采用聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以浓度从低到高的乙醇进行洗脱,最先被洗脱的是()A.2,4-二羟基黄酮 B.4-羟基黄酮醇C.4-羟基二氢黄酮醇 D.4-羟基异黄酮5.可与异羟肟酸铁反应呈紫红色的化合物类型为()A.查尔酮 B.木脂素 C.香豆素 D.生物碱6.人参皂苷的 A 型原皂苷原为()A.人参二醇 B.人参三醇 20(s) C.原人参二醇 20(s) D.原人参三醇7.由桂皮酸途径生成的化合物为()A.萜类 B.蒽醌 C.生物碱 D.香豆素8.下列苷中最易水解的是()A.2-氨基糖苷 B.2-去氧糖苷 C.2-羟基糖苷 D.2,6-去氧糖苷9.下列生物碱中碱性最强的是 ( )A.秋水仙碱 B.麻黄碱 C.小檗碱 D.莨菪碱10.生物碱沉淀反应的条件是()A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.盐水溶液 D.醇溶液四、简答(共 30 分)1. 判断化合物纯度的方法有哪些?(5 分)2. 天然药物有效成分常用的分离方法有哪些?(5 分)3. 什么是 Smith 氧化裂解?列举其特点。

(6 分)4. 写出强心苷中苷元与糖的三种连接方式。

(3 分)5. 写出三种常用的生物碱沉淀试剂,并说明如何排除假阳性结果。

(6 分)6. 写出天然药物化学成分在植物体内的生物合成途径及相应产物。

(5 分)五、工艺设计(共20 分)1. 某中药总生物碱中含有季铵碱(A)、酚性叔胺碱(B)、非酚性叔胺碱(C)及水溶性杂质(D)和脂溶性杂质(E),现有下列分离流程,试将每种成分可能出现的部位填入括号中。

(5 分)总碱的酸性水液氨水调至 pH9-10,CHCl 3 萃取碱水层 CHCl 3 层酸化;雷氏铵盐 1%NaOH水液沉淀碱水层 CHCl 3 层()经分解 NH 4 Cl 处理 1% HCl 萃取() CHCl 3 提取CHCl 3 层酸水层 CHCl 3 层()()()2. 某中药制剂中含有下列生物碱及二萜类有效成分,经提取出总生物碱及二萜混合物后采用下述工艺进行分离,请在括号内填上相应天然产物。

(5 分)化合物 R 1 R 2 R 3 R 4B CH 3 CH 3 CH 3 CH 3C CH 3 CH 3 CH 3 HA B、CDE F混合物2%酸水浸提酸水液沉淀调 pH=12,干燥,过氧化铝柱, CHCl 3 -EtOHCHCl 3 萃取(9:1、7:3)以及无水 EtOH 梯度洗脱CHCl 3 层碱水层回收溶剂雷氏铵盐(4)(5)(6)( 1 )先下后下沉淀溶液( 2 )调 pH=9沉淀( 3 )3. 已知大黄中主要含有 5 种羟基蒽醌类成分(大黄素、芦荟大黄素、大黄酸、大黄酚、大黄素甲醚),请比较其酸性强弱并写出提取分离工艺流程。

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