8
OO
1
The 1H NMR Spectrum of Umbelliferone
5 4
7 2 8a
63 4a 8
129.6 144.4
113.0 161.2
111.3 111.3 155.4 160.3
HO
OO
102.1 1
The 13C NMR Spectrum of Umbelliferone
确定分子结构 （ 1H 原子的归属）
天然化合物结构解析的一般程序
13C 原子的归属
H = H0 + 2H'
H = H0 + H' - H' = H0 H0
H = H0 - H' + H' = H0
可
H = H0 - 2H'
1:2:1
能
ห้องสมุดไป่ตู้
(Triple t)
存
H
H
在
HC
CH
自
Cl
H
旋
方
H = H0 + 3H'
1H NMR 谱（一维）
CH, CH2, CH3中质子信号的归属
1H 化学位移相关二维 NMR 谱 （自旋体系的解析）
13C NMR 谱（一维） INEPT 谱（识别碳原子基团） 1H-13C 化学位移相关二维 NMR 谱
确定碳原子骨架
NOE 相关二维 NMR 谱 NOE 差谱
（确定 1H 的空间排布）
5' 4'
O
2'
O7
OH 1''
6'
5
4
4a
8a
8
O
1
3 2
O
7.49
7.94
1H
1H
s
d
H-5
J=9.5Hz
H-4
6.81
6.23
1H
1H
s
d
H-8
J=9.5Hz
H-3
4.89
1H
4.91 d
1H J=7.3Hz 4.40
t H-1'' 1H
J=8.8Hz
d
H-2'
J=8.0Hz
H-6b''
3.28 2H d J=8.8Hz H-3'
2'
O7 8
6'
OH
8a
O
1
3 2
O
3.80 OMe
3.61 1H ddd J=2.3, 8.0, 9.0Hz
G-5
G-3 G-4
G-2 2'
7.60 1H d J=9.3Hz
H-4
7.46 1H d J=16.1Hz
H-8"
7.17
6.68
6.52
1H
6.89
1H
1H
s
1H
d
s
H-5
d
J=2.0Hz
3.68 1H dd J=8.0, 12.5Hz H-6a''
4" 5"
3" 2"
The 1H NMR Spectrum of Nodakenin
1.19 1.32 3H 3H s
s H-6' H-5'
61.2 OH
29. 1
70. 3
HO HO
76. 6
76.9 O
73. 5
23. 2
O
89. 7
4.97 2H t J=8.8Hz
H-3'
5 ''
4 ''
HO
6 ''
7 ''
1 ''
8 ''
2 '' 3 ''
OM e
O
9 ''
O
HO HO
4.62
1H
OH
d
J=7.8Hz
G-1
4.49 1H dd J=11.6Hz
G-6b
4.35 1H dd J=11.6Hz
G-6a
5
4
3'
6
4a
5' 4'
OO
7.45 (1H, d, J=8.3Hz, H-5)
7.85 (1H, d, J=9.5Hz, H-4)
6.71 (1H, d, J=2.2Hz, H-8)
6.79 (1H, dd, J=2.2, 8.3Hz, H-6)
6.18 (1H, d, J=9.5Hz, H-3)
5
4
6
4a
3
7
8a 2
HO
9
6
10
O7
5
4
4a
8a
8
O
3 2
O
The 1H NMR Spectrum of Tetraacetyl[6'-O-(trans-Feruloyl)Nodakenin]
The 1H NMR Spectrum of Tetraacetyl[6'-O-(trans-Feruloyl)nodakenin]
6.79
J=8.1Hz
H-8
1H
H-5"
H-2"
dd
J=2.0, 8.1Hz
H-6"
6.17
6.09
1H
1H
d
d
J=16.1Hz J=9.3Hz
H-7" H-3
5''
4''
AcO
O
6''
7''
9''
1''
8''
O
4'
6'
CH2
2'' 3''
OM e
AcO AcO
3'
5'
12 11
O
2'
O
13
OAc 1'
The 1H NMR Spectrum of Nodakenetin
28.7
90.9
24.8
HO
69.9 O
25.8
123.8 144.5
125.4 163.2
96.7
112.0 155.0
O
111.1 160.4
O
4
8 2'
4'
5 3
7 2 8a
6 4a
5' 6'
3'
The 13C NMR Spectrum of Nodakenetin
7.94
7.49
1H
1H
d
s
J=9.5Hz H-5
H-4
6.23
6.23
1H
1H
s
d
H-8
J=9.5Hz
H-3
4.91 1H t J=8.8Hz
H-2'
4.89 1H d J=7.3Hz
H-1''
4.40 1H d J=7.3Hz
H-1''
4'' 6'' OH
3'
6
HO HO
3''
5'' O
2''
2.33 3H s Ar-OAc (-Me)
5.24 1H t J=9.4Hz H-3'
1.99
1.86
2.05 3H
3H
3H
s
s
s Glc-OAc
Glc-OAc
Glc-OAc (-Me) (-Me)
(-Me) O
6''
7''
9''
5''
4''
AcO
1'' 2'' 3''
OM e
8''
5
4
3'
6
4a
3
2'
8a 2
5' 4'
O7
OO
HO
8
1
6'
7.47
1H
7.92
s
1H H-5
d
J=9.5Hz
H-4
6.78 1H s H-8
6.21 1H d J=9.5Hz H-3
4.71 1H t J=8.8Hz H-2'
3.19 2H d J=8.8Hz H-3'
1.16 1.14 3H 3H ss H-5' H-6'
向
H0
H = H0 + H' H = H0 - H'
预
峰
期
强
图
度
谱
比
H = H0 - 3H'
1:3:3:1 (Quarterlet)
H HC
H
H CH Cl
7.85
7.45
(1H, d, J=9.5Hz, H-4) (1H, d, J=8.3Hz, H-5)
6.18 (1H, d, J=9.5Hz, H-3)
77.0 O
OH 97.2
20. 6
125.4 144.6
123. 8 163. 0