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有机化学之官能团性质总结

羧基
(Mr:60)CH3COOH
(醋酸乙酸)
受羰基影响,O—H能 电离出H+,受羟基影 响不能被加成。
1.具有酸的通性
2.酯化反应时脱去羟基,不能被H2
加成
3.能与含一NH?物质缩去水生成酰胺
(肽键)
4.醋酸能使苯酚钠变浑浊
5.甲酸既有酸的性质,又有醛的性质

CnH2nO2
酯基
HCOOCH3
(Mr:60)
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃:
卤素原子直接与烃基
1•与NaOH水溶液共热发生取代(水 解)反应生成醇
卤代烃
R—X
多元饱和卤代烃:
cnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
(Mr:109)
结口
3-碳上要有氢原子才 能发生消去反应
2与NaOH醇溶液共热发生消去反应 生成烯
3.在碱性条件下,水解更彻底,若卤 原子与苯环相连,则难水解
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
(酚不能 使酸碱指 示剂变色)
羧酸
现象
酸性高锰 酸钾紫红 色褪色
溴水褪色 且分层
出现白 色沉淀
出现银

出现红
色沉淀
呈现
紫色
呈现 蓝色
使石蕊或 甲基橙变 红
放出无色 无味气体
溴苯、氯苯归为卤代烃,不过水解是酚,不是醇啊。 硝基能被还原为氨基(铁粉还原)
类 型
概念
举例(化学方程式)
反应 物类 属
试剂 名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴水
银氨
溶液
新制
Cu(OH)2
FeCl3
溶液
碘水
酸碱 指示剂
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
被鉴质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。
含碳碳双 键、三键 的物质。
但醛有干 扰。
苯酚
溶液
含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖
含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖

CnHnO
酚羟基
—OH
(Mr:94)C6H5OH
—OH直接与苯环上 的碳相连,受苯环影 响能微弱电离。
1.弱酸性,比碳酸还弱
2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉 淀,在浓H2SO4存在下,可与硝酸 生成二硝基苯酚
3.遇FeC"呈紫色
4.易被氧化

CnH2nO
醛基
HCHO
(Mr:30)
(Mr:44)CH3CHO
2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应 生成卤代烃
3.脱水反应:存在浓H2SO4
140C分子间脱水成醚
170C分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.去掉氢,发生酯化反应
6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化,由橙 红色变为绿色

R—O—R
醚键
C2H5O C2H5
(Mr:74)
C—O键有极性
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂 反应
nCHa=CHa空理4£cHa-CHa^
加聚反应
烯烃、 炔烃、 醛、酚

▽缩聚反应:生成高分子的同时还
有小分子
消 去 反 应
有机化 合物在 一定的 条件 下,从 一个分 子中脱 去一个 小分子 而生成 不饱和
(含双 键或二 键)的 化合物
分之内脱水
CHCHOHn"CH= CHT+H2O
醇、
烃、卤 代烃 等
」『去氢
有机 物的 燃烧、 烯、 炔、甲 苯、醛 等能 使酸 性
KMnO
溶液 褪色
银镜反应
CHlC—H+2[幅NH射OH——*
CHjC OONK + 2Agl+ 3NH;+H20
跟新制的Cu(OH>悬浊液反应
*
CHCHO+2Cu(O%ACHCOOH+C1O;+2HO
还 原 反 应
有机物 分子中 加氢原 子或失 去氧原 子的反 应
酯基中的碳氧单键易 断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2
不稳定
易爆炸
硝基化合 物
R—NO2
硝基一NO2
一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化 合物易爆炸
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基一NH2羧基
—COOH
H2NCH2COOH
2C2H5OH皿匸' GH0C5+H 2O

水解反应
CHCHX+H20心*CHCHOH+HX
卤代 烃、酯
加 成 反 应
有机物 分子中 的双键
(或二 键)两 端的碳 原子与 其它原 子或原 子团直 接结合 生成新 的化合 物
加氢气匕厦
芳烃、 烯烃、 炔烃
加卤素CHfCH2+Br2—►CftBr®
烯烃、 炔烃
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成
1.与出、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾溴水等)氧化为羧酸
3•能发生银镜反应,能与新制的氢 氧化铜悬浊液反应

CnH2nO
羰基
(Mr:58)CH3COCH3
有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
CnH2nO2
卤代烃脱卤化氢
CHCHCHBr+NaOH "T* CHCH= CH+NaBr
+H2O
裂化(深度裂化也叫裂解)
GHoACH+C3F6
SHm加热^加冷GHw+C8日6
氧 化 反 应
分子中 加氧或 去氢以 及跟强 氧化剂 发生的 反应
c
燃烧(得氧)
占锁
CH+2O2CO+2H 2O
-CH3—⑼旳*片广厂COOH
取 代 反 应
分子里 某些原 子或原 子团被 其它原 子或原 子团所 代替
卤代反应
CH4+Cl2—iCF3CI+HCl
烷烃、 环烃、 芳烃
硝化反应
0+阳亦營皿+叩
芳烃、 苯酚
磺化反应
0+用叫警0一阿+Hao
芳烃
,酯化反应
CH3C00H+ 6H5OH严'小CH3COOC2H5+H3O
A
酸、醇
分子间脱水
加水
CH2=CH2+H 2O加勲加压CH3-CH2OH(工业制醇)
CH三CH+H 2O血抓加压CH—CHO(工业制醛)
烯烃、
炔烃
加卤代烃
CH^ CH+HCl―CH=CHCl
烯烃、 炔烃
加氢气
Ni
CHCHO+HA CHCHOH

聚 合 反 应
由相对 分子质 量小的 化合物 互相结 合成相 对分子 质量大 的高分 子化合 物

元醇:
R—OH
饱和多元醇:
cnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
(Mr:32)
C2H5OH
(Mr:46)
羟基直接与链烃基结 合,O—H及C—O均有极性。
3-碳上有氢原子才能 发生消去反应。
a-碳上有氢原子才能 被催化氧化,伯醇氧 化为醛,仲醇氧化为 酮,叔醇不能被催化 氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
(Mr:75)
—NH2能以配位键结
合H+;—COOH能部
分电离出H
两性化合物
能形成肽键
结构复杂
肽键
氨基一NH2
1.两性2.水解
有机物的鉴别
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,
一一鉴别它们。
1•常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:
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