2013年全国高考有机试题及答案（全国卷）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是 A ．香叶醇的分子式为C 10H 18O B ．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C ．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D ．能发生加成反应不能发生取代反应38．查尔酮类化合物G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A 的相对分子质量在100～110之间，1 mol A 充分燃烧可生成72 g 水。

②C 不能发生银镜反应。

③D 能发生银镜反应、可溶于饱和Na 2CO 3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

回答下列问题：(1)A 的化学名称为 。

(2)由B 生成C 的化学方程式为 。

(3)E 的分子式为 ，由E 生成F 的反应类型为 。

(4)G 的结构简式为 。

(5)D 的芳香同分异构中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H 在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。

(6)F 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl 3溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶l ∶1的为 (写结构简式)。

(1)苯乙烯 (2)(3)C 7H 5O 2Na 取代反应（4(不要求立体异构)（5） （6）13一定条件RCOCH 3+R ′CHORCOCH ＝CHR ′⑤ ONa+RCH 2IOCH 2R④OH+O 2 Cu△ OH HOCH 2CHO3OCHO +H 2+HCOOH（天津）（18分）已知2RCH 2CHO水杨酸酯E 为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。

E 的一种合成路线如下：请回答下列问题：（1）一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%，则A 的分子式为；结构分析显示A 只有一个甲基，A 的名称为 。

（2）B 能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为。

（3）C 有 种结构；若一次取样，检验C 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂： 。

（4）第③步的反应类型为 ；D 所含官能团的名称为 。

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式： 。

a ．分子中有6个碳原子在一条直线上；b ．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

（6）第④步的反应条件为 ；写出E 的结构简式： 。

（1）C 4H 10O 1-丁醇（2）CH 3CH 2CH 2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH 3CH 2CH 2COONa+Cu 2O+3H 2O （3）2 银氨溶液、稀盐酸、溴水 （4）还原反应（加成反应）羟基（5）（6）浓硫酸，加热（安徽）26．(16分)有机物F 是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)B 的结构简式是 ；E 中含有的官能团名称是 。

(2)由C 和E 合成F 的化学方程式是 。

(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。

(水杨酸)HOCH ≡C －C ≡CCHCOOH 、 OH HOCH ≡C －C ≡CCH 2COOH 、 H OCH 2CH 2C ≡C －C ≡C －COOH 、CH 3CH －C ≡C －C ≡C －COOH OHCOOCH 2CHCH 2CH 2CH 3OH CH 2CH 3 NaOH/H 2O△R －CH 2CH ＝C －CHORCOOCH 3 (CH 2)4 CONH(CH 2)2OH(CH 2)4 2)2OH 2 CH 2NH D O 2 Ag CH 2=CH 2 C EFH 2A①含有3个双键 ②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰 ③不存在甲基(4)乙烯在实验室可由 (填有机物名称)通过 (填反应类型)制备。

(5)下列说法正确的是 。

a ．A 属于饱和烃 b ．D 与乙醛的分子式相同c ．E 不能与盐酸反应d ．F 可以发生酯化反应26.（1）HOOC(CH 2)4COOH 羟基和氨基（2）CH 3OOC(CH 2)4COOCH 3+2HOCH 2CH 2NH 2HOCH 2CH 2NHOC(CH 2)4CONHCH 2CH 2OH+2CH 3OH（3）（4）乙醇 消去反应（5）abd（重庆）5．有机物X 和Y 可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。

下列叙述错误的是A ．1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H 2OB ．1 mol Y 发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol XC ．X 与足量HBr 反应，所得有机物的分子式为C 24H 37O 2Br 3 D ．Y 和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y 的极性较强10．（15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E 和M 在一定条件下合成得到（部分反应条件略）。

（1）A 的名称为 ，A →B 的反应类型为。

（2）D →E 的反应中，加入的化合物X 与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为 。

（3）G →J 为取代反应，其另一产物分子中的官能团是 。

一定条件HOOH HO COOHX(C 24H 40O 5) YH 2NCH 2CH 2CH 2NHCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2H 2O 催化剂CH 3C ＝CH 2 OHCH 3CCH 3OCH 3C ≡CH化合物X催化剂OC 2H 5OCOC2H 5 C 6H 5OOCCH C 9C －CH 3 CH 3COCCH 3 O OC 6H 5OH催化剂， 催化剂A BLDMG J（4）L 的同分异构体Q 是芳香酸，T 的核磁共振氢谱只有两组峰，Q 的结构简式为 ，R →S 的化学方程式为 。

（5）题10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 。

（6）已知：L →M 的原理为① 和 ② ，M 的结构简式为 . 10．（1）丙炔 加成反应； （2）CHO+2Cu(OH)2+NaOHCOONa+ Cu 2O+3H 2O（3）羧基或—COOH ； （4）H 3C COOH ，ClH 2CCOOH+2NaOHHOH 2CCOONa+NaCl+H 2O（5）苯酚（6）(浙江)10．下列说法正确的是A ．按系统命名法，化合物 的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷B ．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C ．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO 4酸性溶液褪色D ．结构片段为 的高聚物，其单体是甲醛和苯酚29．某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

回答下列问题：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是A ．1 mol 柳胺酚最多可以和2 molNaOH 反应B ．不发生硝化反应C ．可发生水解反应D ．可与溴发生取代反应 （2）写出A B 反应所需的试剂 。

Q TS Cl 2光照R(C 8H 7O 2Cl) NaOH 水，△ K 2Cr 2O 7，H + OC 2H 5OCR C 6H 5OH + 催化剂 O C 6H 52H 5OHO C 2H 5 2 催化剂OR 1 3+ O R 1CCH 2CR 2 + C 2H 5OH O OHOH OH …… …… 柳胺酚C －O（3）写出B C 的化学方程式 。

（4）写出化合物F 的结构简式 。

（5）写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应 （6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：29（1）CD （2）浓硝酸和浓硫酸（2O（（（6（四川）10.（17分）有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G 的合成线路如下：其中A ～F 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知： 请回答下列问题：⑴G 的分子式是①；G 中官能团的名称是 。

⑵第①步反应的化学方程式是 。

⑶B 的名称（系统命名）是 。

⑷第②～⑥步中属于取代反应的有 （填步骤编号）。

⑸第④步反应的化学方程式是 。

⑹写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式 。

①只含有一种官能团； ②链状结构且无－O －O －； ③核磁共振氢谱只有2种峰。

10．(1)C 6H 10O 2、羟基、酯基CH 3CHO CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3 O 2 催化剂 CH 3CH 2OH浓H 2SO 4 C —OHO－CHO+－C －CHO －CH －C －CHO OHA B CH 3CH 2OH E HBr ① NaOH 溶液② CH 3 CH 3C=CH 2 O 2 ③ CH 3 CH 3CH －CHO C ④H 2 ⑥ H 2O G CH 3－－CH －OH OCH 3H 2CC ＝O(2) CH 2=C(CH 3) 2+HBr CH 3CBr(CH 3)2(3)2-甲基-丙醇 (4)②⑤ (5) (6)CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3 (山东)10．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是A ．分子式为C 7H 6O 5B ．分子中含有2种官能团C ．可发生加成和取代反应D ．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H ＋33、（8分）聚酰胺-66常用来生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线进行合成，（1）能与银氨溶液反应的B 的同分异构体的结构简式为 。

（2）D 的结构简式为 ；①的反应类型为 。

（3）为检验D 中的官能团，所用试剂包括NaOH 水溶液及 。

（4）由F 和G 生成H 的反应方程式为 。

33（1）CH 3CH 2CH 2CHO (CH 3)CHCHO （2）ClCH 2CH 2CH 2CH 2Cl 取代反应 （3）AgNO 3 与HNO 3 （4）nHOOC(CH 2)4COOH ＋nH 2N(CH 2)6NH 2催化剂 HO OC(CH 2)4COHN(CH 2)6NHnH ＋(2n-1)H 2O（广东）30．（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1）化合物I 的分子式为_____，1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗_____mol O 2.（2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物III （分子式为C 10H 11C1）可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为（3）化合物III 与NaOH 乙醇溶液共热生成化合物IV ，IV 的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1∶1∶1∶2，IV 的结构简式为 .CH 3CHCHOCH 3+OHCCOOC 2H 5CH 3C －CHCOOC 2H 5CH 3 OHCHOA B CD H 2 Ni O O HCl Cl CH 2CH 2CH 2CH 2 OH HCl 2NaCN ①+ F CN CH 2CH 2CH 2CH 2GH （聚酰胺-66）H 2 Ni R －CH 2NH 2 R －CN H 2O H + R －COON 已知反应：R －CN OH CH=CHCHCH 反应①： CH 3C －CHCOOCH 2CH 3 O CH=CHCHCH 3 CH 3C －CH 2COOCH 2CH 3+O I II（4）由CH 3COOCH 2CH 3可合成化合物I 。