第2课时乙酸[目标导航] 1.掌握乙酸的组成、结构及主要用途。
2.掌握乙酸的物理、化学性质,理解酯化反应的概念。
3.认识乙酸在日常生活中的应用及与人体健康的关系。
4.学会分析官能团与物质性质关系的方法。
一、乙酸1.组成和结构2.物理性质俗名颜色状态气味溶解性挥发性醋酸无色液体强烈刺激性易溶于水和乙醇易挥发3.化学性质(1)弱酸性①弱酸性:乙酸在水中的电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+,是一元弱酸,具有酸的通性。
②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验(2)酯化反应①概念:酸与醇反应生成酯和水的反应。
②反应特点:酯化反应是可逆反应且比较缓慢。
③乙酸与乙醇的酯化反应实验现象(1)饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成;(2)能闻到香味化学方程式CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸△CH3COOC2H5+H2O点拨①酯化反应属于取代反应。
②酯化反应中酸脱羟基,醇脱羟基氢,生成酯和水。
【议一议】1.判断正误:(1)乙酸的官能团是羟基。
()(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸。
()(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)。
()(4)制取乙酸乙酯时,适当增大乙醇的浓度,可使乙酸完全反应。
()答案(1)×(2)√(3)√(4)×2.乙酸、碳酸、水和乙醇中分别加入少量金属钠,反应最剧烈的是哪种?为什么?答案反应最剧烈的是乙酸,因为乙酸中羟基氢最活泼。
二、酯1.酯羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯,简写为RCOOR′,结构简式为,官能团为。
警示乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。
2.物理性质低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,具有芳香气味。
3.用途(1)用作香料,如作饮料、香水等中的香料。
(2)用作溶剂,如作指甲油、胶水的溶剂。
【议一议】3.除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氢氧化钠溶液?答案不能,因为此时乙酸乙酯会转化为乙酸钠和乙醇而将乙酸乙酯反应掉。
一、乙醇、水、乙酸分子中羟基的活泼性【例1】下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率排序正确的是()①C2H5OH②NaOH溶液③醋酸溶液A.①>②>③B.②>①>③C.③>②>①D.③>①>②答案 C解析金属钠与NaOH溶液反应,实质上是与其中的水反应。
已知钠与水反应的速率比乙醇快;醋酸溶液中氢离子浓度更大,与钠反应速率更快。
归纳总结羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较R—OH H—OH钠能反应能反应能反应(比醇反应剧烈)氢氧化钠能反应不反应不反应碳酸氢钠能反应不反应不反应结论:活泼性:羧酸(—OH)>水(—OH)>醇(—OH)变式训练1设计一个实验装置,比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,画出装置图并说出预期的实验现象和结论。
答案现象:碳酸钠溶液中出现气泡,硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。
结论:酸性:乙酸>碳酸>硅酸。
二、酯化反应【例2】实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀地加热3~5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙,并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_________________________________________________________________________________________________;反应中浓硫酸的作用是______________________________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)______。
A.中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收部分乙醇C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出D.加速酯的生成,提高其产率(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器有____________;分离时,乙酸乙酯应该从仪器____________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
答案(1)将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)作催化剂,吸水剂(2)B、C(3)分液漏斗上口倒出解析(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热,操作不当会造成液体迸溅,故应将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后再加入乙酸,或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸,并在加入过程中不断振荡。
(2)饱和碳酸钠溶液的作用是:①中和乙酸并吸收部分乙醇②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。
(3)分离不相混溶的液体应采用分液法,上层液体从分液漏斗的上口倒出,下层液体从分液漏斗的下口放出。
知能提升酯化反应注意事项(1)装置特点⎩⎪⎨⎪⎧①均匀加热的目的:能加快反应速率,并将生成的乙酸乙酯及时蒸出,有利于乙酸乙酯的生成②作反应器的试管倾斜45度角的目的:增大受热面积③收集产物的试管内导气管末端要在液面以上,不能伸入液面以下,其目的为防止倒吸④加入碎瓷片的作用:防止液体受热暴沸。
⑤长导管的作用:导气兼起冷凝回流作用。
(2)试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后慢慢加入浓硫酸和乙酸; (3)浓硫酸的作用⎩⎪⎨⎪⎧催化剂——加快反应速率吸水剂——提高反应物的转化率(4)饱和碳酸钠溶液的作用⎩⎪⎨⎪⎧①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层得到酯②中和挥发出来的乙酸③溶解挥发出来的乙醇(5)酯的分离——用分液法分离出乙酸乙酯。
变式训练2 若乙酸分子中的氧都是18O ,乙醇分子中的氧都是16O ,二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O 的物质有( ) A .1种 B .2种 C .3种 D .4种 答案 C解析 根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式,标明18O 与16O 的位置。
,而酯化反应的逆反应是按“酸加羟基醇加氢”来反应的,观察可知含有18O 的物质有3种。
1.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是( )A .乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐反应,产生CO 2气体B .乙酸能与醇类物质发生酯化反应C .乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色D .乙酸在温度低于16.6 ℃时,就凝结成冰状晶体 答案 C2.乙酸分子的结构式为,下列反应及断键部位正确的是( )①乙酸的电离,是①键断裂 ②乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂 ③在红磷存在时,Br 2与CH 3COOH 的反应:CH 3COOH +Br 2――→红磷CH 2Br —COOH +HBr ,是③键断裂 ④乙酸变成乙酸酐的反应:2CH 3COOH ―→+H 2O ,是①②键断裂A .①②③B .①②③④C .②③④D .①③④答案 B解析 乙酸电离出H +时,断裂①键;在酯化反应时酸脱羟基,断裂②键;与Br 2的反应,取代了甲基上的氢,断裂③键;生成乙酸酐的反应,一个乙酸分子断①键,另一个分子断②键,所以B 正确。
3.下列不属于乙酸用途的是 ( )A .杀菌消毒B .生产香料C .调味剂D .检验司机是否是“酒后驾车”答案 D解析 检验司机是否是酒后驾车的装置中含有橙色的酸性重铬酸钾,当其遇到乙醇时由橙色变为蓝绿色。
4.等物质的量的下列有机物与足量金属钠反应,消耗金属钠的质量从大到小的顺序是________。
等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3浓溶液反应,产生的气体的体积从大到小的顺序是________。
①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH答案①=②=④>③②=④>③=①解析有机物分子里的羟基和羧基都可以和Na反应放出H2,则消耗金属钠的质量①=②=④>③;而只有羧基和NaHCO3溶液反应放出CO2,所以产生的气体的体积②=④>③=①。
5.实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请完成下列问题:(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入________,目的是________。
(2)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。
请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是________,试剂b是________;分离方法①是______。
分离方法②是________,分离方法③是________。
(3)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是________。
答案(1)碎瓷片防止暴沸(2)饱和Na2CO3溶液稀硫酸萃取、分液蒸馏蒸馏(3)除去乙酸乙酯中的水分解析只要熟悉乙酸乙酯制取实验,就比较容易答好第一个小题。
对于第(2)和(3)小题,可从分析粗产品的成分入手。
粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质,用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品,其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。
蒸馏B 可得到乙醇(即E),留下残液是乙酸钠溶液(即C)。
再在C中加稀硫酸,经蒸馏可得到乙酸溶液。
[经典基础题]题组1羧酸的结构与性质1.下列有关乙酸性质的叙述错误的是() A.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇B.乙酸的沸点比乙醇高C.乙酸的酸性比碳酸强,它是一元酸,能与碳酸盐反应D.在发生酯化反应时,乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水答案 D解析乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇,含有一个羧基属于一元酸,酸性强于碳酸,沸点高于乙醇,发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。
2.下图是某有机物分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。
该物质不具有的性质是()A.与氢氧化钠反应B.与稀硫酸反应C.发生酯化反应D.使紫色石蕊溶液变红答案 B解析由比例模型知,该物质为CH3COOH,显酸性,能使紫色石蕊溶液变红,能与NaOH反应,能与醇发生酯化反应,故选B项。
题组2酯化反应及酯的性质3.下列说法正确的是() A.酯化反应也属于加成反应B.酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基中的氢原子生成水C.浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下,再用分液漏斗分离答案 B4.以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质的最好试剂是() A.饱和碳酸钠溶液B.氢氧化钠溶液C.苯D.水答案 A解析饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇,吸收乙酸,同时降低乙酸乙酯的溶解度。