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大学有机化学习题及答案

第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案:1.2 NaCI与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCI4各1mol混在一起,与CHCI3及CH3CI各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCI与KBr各1moI与NaBr及KCI各1moI溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+, K+ , Br - , CI -离子各1mol。

由于CH4与CCI4及CHCI3与CH3CI在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案:CH2s1s 2s 2pCH4中C中有4个电子与氢成键CH41.4 写出下列化合物的Lewis电子式。

a. C2H2b. CH3CIc. NH 3d. H2Se. HNO 3f. HCHOg. H3PO4h.C2H6i. C2H2 j. H 2SO4答案:a. H-C 二C-H 或I I 以H HO.e H—0 — N0 : f.:O :iiH — C—Hg.Hi “H—C Cl :i ・・HOII ・・H—O—P—O—H 或:O;IHc. H—N —HId.H S-H■ «i. H—C 三C—HoHSHo• «■•O —H* ■1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其万向。

答案:O■ • I ••H_O_P_O_H9 V I ■■OIHHHIC—H-H IC—H-H n« «O或H—O-S—O—HIO…a. I2b. CH2CI2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3c. H ——BrH1.6 根据S 与0的电负性差别, 出0与H 2S 相比,哪个有较强的偶极 -偶极作用力或氢键?答案:电负性 0 > S , H 20与H 2S 相比,H 20有较强的偶极作用及氢键。

第二章饱和脂肪烃2.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出 (c )和(d )中各碳原子的级数。

h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2答案:a. 2,4,4 —三甲基一5—正丁基壬烷5 — butyl — 2,4,4 — trimethyl nonaneb.正己 烷 hexa nec. 3,3 —二乙基戊烷3,3 — diethylpe ntaned. 3 —甲基—5—异丙基辛烷 5 — isopropyl — 3 — methyloctane e. 2—甲基丙烷(异丁烷)2— methylpropa ne (iso-buta ne) f. 2,2 —二甲基丙烷(新戊烷)2,2 —dimethylpropa ne(n eope ntane)g. 3 —甲基戊烷 3— methylpe ntaneh.2—甲基一5—乙基庚烷 5 — ethyl — 2 — methylhepta ne 2.3下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。

a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3b. C(CH 3)2 CH 2CH(CH 3)2CH 3IoCH 3d.CH 3CH 2CH —CH 2—CH —CH —CH 3CH 2— CH^_CH 3H H H HI I IH-C —C —C —C —HH —C —C —I I H H CH 3 e . H 3C — C — HCH 3c. f.CH 3CH25CH 2也)2凶 2CH 320 40(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5a =b = d = e 为2,3,5 —三甲基己烷 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。

a. 3,3 —二甲基丁烷b. 2,4 —二甲基一5 —异丙基壬烷c.2,4,5,5 —四甲基—4 —乙基庚烷d. 3,4 —二甲基—5 —乙基癸烷e. 2,2,3 —三甲基戊烷f. 2,3 —二甲基一2 —乙基丁烷g. 2 —异丙基一4 —甲基己烷h. 4 —乙基一5,5 —二甲基辛烷答案:a. 3,3 ——甲基戊烷 e. 2 —甲基己烷a.CH 3CH 3 —CHCH2-CH —CH -CH 3 CH 3 CH 3CH 3b.CH 3_CH —CH 2_CH —CH_ CH 3H 3H 3CH 3 CH 3Ic. CH 3CH_ CH_CH-CH_CH 3CH 3 C H3d.CH 3CH 3CHCH 2CHCH 3IH 3C —CH -CH 3e.CH 3CH 3CH_CH_CH 2CH_CH 3f.CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 旷 CH - CH —CHC H 3CH-CH 3CH 3答案:c = f 为2,3,4,5 —四甲基己b.正庚烷c. 2 —甲基庚烷d.正戊烷2.9将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)答案:写出2,2,4 -三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。

答案:代表哪一种构象的内能?答案:2.15 分子式为C 8H 1 8的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。

答案:答案: 稳定性 c > a > b2.12 a.答案:F 列哪一对化合物是等同的?a 是共同的用纽曼投影式画出(假定碳-碳单键可以自由旋转。

)1,2 —二溴乙烷的几个有代表性的构象。

下列势能图中的A,B,C,D 各BrBr A H JJ H H HBr BrH HH HBrH这个化合物为2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列:a.CH 3CH 2CH 2CHCH 3b. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2 ・c.CH 3CH 2C-CH 3CH 33种 12BrH BrCH 33b.BrCH 3HH H HBr HBr H H Br第三章不饱和脂肪烃3.1用系统命名法命名下列化合物答案:hepte ne写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。

b. 3— 丁烯c. 3,3,5 —三甲基一1 —庚烯答案:3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。

a. (CH 3CH 2)2C=CH 2 c.CH 3C=CHCHCH 2CH 3I IC 2H 5 CH 3bCH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3IICH 2d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2a. 2 —乙基—1—丁烯2 — ethyl — 1 — bute ne b. 2 —丙基一1 —己烯 2—propyl — 1 — hexe nec. 3,5 —二甲基一3—庚烯3,5 — dimethyl — 3 —d. 2,5 —二甲基一2 —己烯2,5 — dimethyl — 2 — hexe nea. 2,4 —二甲基一2 —戊烯d. 2 —乙基一1 —戊烯e.异丁烯f. 3,4 —二甲基一4 —戊烯g.反—3,4 —二甲基一3 —己烯h. 2 —甲基一3 —丙基一2 —戊烯a.c.d.1 —丁烯b.错,应为g.答案:c , d , e ,f 有顺反异构3.11 完成下列反应式,写出产物或所需试剂.d. CH 3CH 2CH=CH 2------------ - CH3C H2C H-CH 3OH O 3e.(CHgCHCH 2CH3 Z n , H 20 "答案:CH 3a.CH 3CH 2C=CCH 2CH 3IC 2H 5 d.CH 3CH=CHCH(CH 3)2b. CH 2=C(CI)CH 3 e. CH 3CH=CHCH=CH 2c. C 2H 5CH=CHCH 2If. CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5c. C 2H 5CH 21C = C/■'■HH(Z ) - 1—碘—2 —戊烯H:c=C 2H 5(E ) — 1 —碘—2—戊烯C C H21 "He H H e.X”c = c H 3CH 3CC = CH 2 H(Z ) — 1,3 —戊二■烯HC =CHC = CH 2HH(E ) — 1,3 —戊二■H3C CH(CH 3)2H 3CHc=cC二 c$ HHCH(CH 3)2(Z ) —4 —甲基一2—戊烯(E ) —4 —甲基一2—戊烯H HC^CC 2H 5H ■ c=cH3C / \ HH(2Z,4Z ) — 2,4 —庚二烯f.H. HC = CHH CC =CH3C/HC 2H 5H 3CHC=C/ y=c HC C(2Z,4E ) - 2,4 —庚二烯C 2H 5\HH(2E,4Z ) — 2,4 —庚二烯 H 3CHC = CHHC=CH、(2E,4E ) - 2,4 —庚二烯a. CH 3CH 2CH=CH 2 H 2SO 4b. (CH 3)2C=CHCH 3 HBrc.CH 3CH 2CH=CH 2_______ CH 3CH 2CH 2CH 2OHf .CH 2=CHCH 2OHClCH 2CH-CH 2OHOHa.CH 3CH 2CH =CH 2H 2S 。

4CH 3CH 2CH _CH 3OSO2OH b.(CH 3)2C=CHCH 3HBr _(CH 3)2C-CH 2CHL1 Br1). BH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH 2) 旧2。

2 , OH -3.12两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1 -己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?答案:3.13 有甲基一13有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。

答案:3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:答案: 稳定性:3.15 写出下列反应的转化过程:c.CH 3CH 2CH=CH 2d.CH£H oCH=CH 0H 2O / H+CH 3CH 2CH -CH 3-OHe. (CH 3)2C=CHCH 2CH 3 1) . O 3 2) .Zn , H 2 O CH 3COCH 3 + CH 3CH 2CHOf.CH 2=CHCH 2OHClCH 2CH-CH 2OHIOH1—己烯 正己烷B 「2 / CCl 4 or KMnO 41 —己烯CH 3CH=CHCH 3或CH 2=CHCH 2CH 3CH 3 I + H 3C —C — C CH 2H 2 CH 3CH 3CH 3 H3C —C-C —CH 3CH 3 I +H 3C —C — CCH 3H CH 3CH 3CH 3 H 3C-C —C H -CH 3>CH 3+H 3C —C —CH —CH 3ICH 3CH 3 +> H 3C — C — CH 2— CH 2CH 3Cl 2 / H 2O正己烷答案:3.16 分子式为C 5H 10的化合物A ,与1分子氢作用得到 C 5H 12的化合物。

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