高考有机推断题型分析经典总结一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:(1)写出反应类型:反应① ;反应⑦ 。
(2)写出结构简式:B ;H 。
(3)写出化学方程式:反应③ ;反应⑥ 。
解析:本题的突破口有这样几点:一是E 到G 连续两步氧化,根据直线型转化关系,E 为醇;二是反应条件的特征,A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A 为卤代烃;再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:1、审清题意 (分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)2、用足信息 (准确获取信息,并迁移应用)3、积极思考 (判断合理,综合推断)根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应 。
但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。
①浓 醇溶液△BA CDEFGH (化学式为C 18H 18O 4)C 6H 52H 5②24③浓 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀溶液△⑥ O 2 △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△浓H 24170℃ 催化剂 △ △ 浓H 24 △ △ 醇溶液 △三、有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:已知有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成。
原子个数比为2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H 2密度的43倍,E 能与溶液反应,F 转化为G 时,产物只有一种结构,且G 能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系:回答下列问题:(1)写出下列所属反应的基本类型:② ,④ 。
(2)写出A 、B 的结构简式:A ,B 。
(3)写出下列化学方程式: 反应② 。
反应③ 。
答案:(1)消去反应;加成反应; (2)3 2;(3)②③3 2 [—2 ]n☆:题眼归纳——[条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如:①烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。
[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件,包括:、、C≡C 的加成。
[条件4] 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应;③羧酸和醇生成酯[条件5] 是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。
[条件6] 是卤代烃消去生成不饱和烃的反应条件。
催化剂 加热或 △ 稀H 24 △ [ O ] 溴水 溴的4溶液 4() 或 [ O ][条件7] 是酯类水解(包括油脂的酸性水解);[条件8] 或 是醇氧化的条件。
[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。
[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成)。
[条件11] 显色现象:苯酚遇3溶液显紫色;与新制()2悬浊液反应的现象:加热后有红色沉淀出现则有醛基存在2、惕各酸苯乙酯(C 13H 16O 2)广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:试回答下列问题:(1)A 的结构简式为 ;F 的结构简式为 。
(2)反应②中另加的试剂是 ;反应⑤的一般条件是 。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。
答案:(1) 试写出:A 的结构简式 ;(2分)F 的结构简式(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ;反应⑤的一般条件是 浓硫酸,加热 。
(3) 试写出反应③的化学方程式:(3分) 。
(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号)(3分)。
☆:题眼归纳——物质性质①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C =C —”、“—C≡C—”或“—”。
3—2—C —23 323—2—C —2 + O 2催化剂加热 3 23—2—C — + 2H 2OA反应②反应⑤反应⑦溴水 反应①3—2—C —2333—2—C —氧化 反应③22BC氧化 反应④D (分子式为C 5H 8O 2且含两个甲基)E反应⑥F(惕各酸苯乙酯)②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C =C —”或“—C≡C—”、“—”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C =C —”、“—C≡C—”、“—”或“苯环”,其中“—”和“苯环”只能与H 2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的()2悬浊液反应的有机物必含有“—”。
⑤能与钠反应放出H 2的有机物必含有“—”、“—”。
⑥能与23或3溶液反应放出2或使石蕊试液变红的有机物中必含有。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯。
⑨遇3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—2”的醇。
比如有机物A 能发生如下反应:A→B→C ,则A 应是具有“—2”的醇,B 就是醛,C 应是酸。
☆:题眼归纳——物质转化1、直线型转化:(与同一物质反应)醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃稀烃 烷烃2、交叉型转化加H 2 加H2 O 2 O 2 O 2 O 2卤代烃烯烃醇 淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽四、知识要点归纳反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸△酯的水解(含有酯基)水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解醇溶液△卤代烃消去(-X)H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2、加热醇羟基(-2、-)2(2) 苯环2(2)/光照烷烃或苯环上烷烃基反应条件可能官能团能与3反应的羧基能与23反应的羧基、酚羟基能与反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)醛基(若溶解则含—)使溴水褪色C =C 、C≡C 或— 加溴水产生白色沉淀、遇3+显紫色 酚使酸性4溶液褪色 、C≡C 、酚类或—、苯的同系物等A 是醇(-2)3、根据反应类型来推断官能团:反应类型 可能官能团加成反应 C =C 、C≡C 、-、羰基、苯环加聚反应 C =C 、C≡C 酯化反应 羟基或羧基水解反应 -X 、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基五、注意问题1.官能团引入: 官能团的引入:引入官能团 有关反应羟基烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子(-X ) 烃与X 2取代,不饱和烃与或X 2加成,(醇与取代)碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基 某些醇(-2)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)羧基 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基酯化反应其中苯环上引入基团的方法:A B 氧化 氧化C2、有机合成中的成环反应类型 方式酯成环(——) 二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环 醚键成环(— O —)二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环 不饱和烃单烯和二烯【例题分析】:例1、A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 、I 、J 均为有机物。
根据以下框图,回答问题:(1)B 和C 均为有支链的有机化合物,B 的结构简式为;C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D ,D 的结构简式为。
(2)G 能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G 的结构简式为。
(3) ⑤的化学方程式是。
⑨的化学方程式是。
(4)①的反应类型是,④的反应类型是,⑦的反应类型是。
(5)与H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为。
解析: 本框图题涉及到的物质多,反应多,条件多,流程繁琐,但正因为如此,却给了我们很多推断信息。
A 明显为酯,B 为一元羧酸,C 为一元醇,又因为B 和C 均是有支链的有机化合物,所以,B 的结构只能是3(3),C 的结构是3(3)2或(3)3,而A 就是3(3) 2(3)3或3(3)(3)3酯类化合物。
所以,反应①为酯在碱液作用下的水解,反应③为醇的消去,因此,D 为2(3)2,由反应④的条件可知E 为2(3)2,而通过卤代烃在碱液中的水解(即反应⑤),便可生成结构为2(3)2的醇F ,反应⑥为醇的催化氧化,G 即是2(3),而反应⑦是醛的典型氧化,H 为2(3),那么,很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了,容易判断I 为2(3)3,最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。
由以上分析,不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来,至于题目所提供的问题就迎刃而解了。
所以本题看上去,过程复杂,其实整个框图中的物质间关系非常明朗,思维应该是非常通畅的。
答案:(1)(2) 。
23 —(3);(4)水解反应;取代反应;氧化反应。
(5)22;2。
例2:(09年广东卷)叠氮化合物应用广泛,如3,可用于汽车安全气囊,2N3可用于合成化合物V(见下图,仅列出部分反应条件—代表苯基)(1)下列说法不正确的是(填字母)A. 反应①、④属于取代反应B. 化合物I可生成酯,但不能..发生氧化反应C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物ID. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应,反应类型与反应②相同(2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为(不要求...写出反应条件)(3) 反应③的化学方程式为(要求写出反应条件)(4)化合物Ⅲ与2N3发生环加成反应成化合物V,不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。
该同分异物的分子式为,结构式为。
(5) 科学家曾预言可合成C(N3)4,其可分解成单质,用作炸药。
有人通过3与-3,反应成功合成了该物质下。
列说法正确的是(填字母)。
A. 该合成反应可能是取代反应B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构C. C(N3)4不可能...与化合物Ⅲ发生环加反应D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为:C(N3)4→C+6N2↑【答案】(1)B(2)nPhCH=CH CH —CHn△催化剂△H2O-2—C33n23—3n(3)PhCH3+Cl2光照PhCH2Cl+HCl(4)C15H13N3;(5)【解析】(1)反应①:PhCH2CH3PhCH2CH3Cl是—H被—所取代,为取代反应,反应④:PhCH2Cl PhCH2N3NaN3,可以看作是—被—N3所取代,为取代反应,A正确;化合物Ⅰ含有羟基,为醇类物质,羟基相连的碳原子上存在一个氢原子,故可以发生氧化反应,B错;化合物Ⅱ为烯烃,在一定条件下与水发生加成反应,可能会生产化合物Ⅰ,C正确;化合物Ⅱ为烯烃,能与氢气发生加成反应,与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的相同,D正确。