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杂环化合物的命名


(5)短横线用于连接和分隔数字或字母位次与所定的局部名,连接不同部 分名称,连接稠合环系以指定位置,连接立体描述修饰符与命名;
(6)圆括号、方括号和花括号依次用于化合物名称中,一般表示结构中的 一个整体。方括号主要用于描述稠环位次、桥环中的桥墩数、螺环中环的大小;
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杂环化合物的命名
O a
3
b2 1
a. 连接稠环系统中同一环上不相邻的两个或多个位置; b. 连接稠环系统中不同环上的两个或多个位置且不形成新的邻位(ortho-)或 迫位( peri-)稠合环; c. 将稠环系统中的环连接到前述桥上但不属于所连接的桥的一部分; d. 连接稠合系统中共用键的末端原子; e. 在命名中必须而仅用 ortho-和 peri-又不能对稠合系统完全命名。
置换命名法是把杂环看作碳环中的部分环碳原子被杂原子替换而形成的环, 以相应的碳环为母体,在其名称前加上杂原子的特征词头,称为“某杂(环名)”, 杂原子的特征词头都以“a”字母结尾,因此又称 “a”命名法。例如,与苯相应的 吡啶可以看成是由 N 取代了苯中的 CH 而成,称为氮(杂)苯,喹啉称为氮(杂) 萘等。
多杂原子的前缀以卤族、氧族、氮族、碳族的顺序。
3、相关定义
(1)邻位稠合与迫位稠合 邻位稠合(单边稠,ortho-fused):两个环共用 2 个环原子和 1 根键 迫位稠合(单边互稠,ortho- and peri- fused):多个环彼此以单边稠形式互相 稠合。
N
N H
(2)桥 如果一个原子或基团满足以下条件中的一个或多个就可称为桥[3]:
周环原子
内部原子
稠合原子
桥头原子
NH
螺原子
O
(7)母体部分、连接部分和中间母体部分
母体组分也称为基本组分或基本环,位于稠合体系名称的最后,可以是单杂
环或多杂环。
连接组分是稠合体系中不能包括在母体组分中,而作为稠合前缀的组分,直
接与母体组分稠合的前缀称为第一稠合前缀(连接组分),其余依次称为第二、
第三…稠合前缀(连接组分),分别表示与第一、第二…稠合前缀(连接组分)
一、引言
杂环化合物类型多,数量大,在自然界也有十分广泛的分布。具有生物活性 的杂环化合物,大多在人和动物的生长发育、遗传、衰老等过程中起着关键的作 用,因此系统地研究各种杂环化合物的结构和性质、存在形式和作用机制,具有 十分重要的意义。
杂环化合物的名称综合反映了其结构和性质信息,对每个化合物名称的准确 表达是保证其信息准确无误的传递的必要条件。
(二)命名的一般规则
1、有机化合物命名的基本方法 有机化合物命名的一般原则对于杂环化合物的命名也同样适用,为了更好地
理解杂环的命名原则,在此作一简单的归纳[1]。 (1)将有机化合物的母体(链烃、环烃或杂环)系统地制定名称或给予特定
名称;
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杂环化合物的命名
(2)规定母体的位次编排法; (3)将官能团、取代基以及由母体化合物所形成的“基”、“亚基”、“次基”都给 出规定的名称; (4)规定立体化学中的命名方法; (5)规定一些代表结构组分结合关系的化学介词,以及代表结构异构的形容 词; (6)归纳了天然物命名的基本原则 具体是以母体名称作为主体名,用介词或形容词连缀上取代基或官能团的名 称,并按规定的顺序注出取代基或官能团的位次,而得到化合物的名称,对于稠 合体系其组成为:基团位次号-基团名-连接组分名[数字-字母]母体组分名 在杂环化合物命名还不能实现一物一名的情况下,从结构的观点出发,多数 有机化合物可以有多个名称,而命名原则要求选用较简便明确的名称,包括习惯 使用的俗名。
*杜国顺综述,何小平校
杂环化合物的命名
二、杂环化合物的命名方法及一般规则
(一)命名方法简介
1、习惯命名法 对于简单、常见的杂环化合物,通常都有固定的俗名,为了简化化学名称可
采用俗名或半俗名来命名。中文名称通常取英文俗名的 2 或 3 个音节音译,并加 “口”字旁标明其为杂环,另半部分表明杂原子的种类。例如,噁、噻分别表示为 含氧、硫的杂环;咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环,这些字是根据英文字 的尾音创造的,其中咯、唑表示为五元含氮杂环,嗪、啶、啉指六元含氮杂环。
2、系统命名法 (1)Hantzsch-Widman 系统和置换命名法 Hantzsch-Widman 系统是由 A. Hantzsch 和 O. Widman 分别于 1887 年和 1888
年提出的单杂环命名法,最初针对的是五元和六元含氮杂环,后来扩充至 3-10 元单杂环,并被 IUPAC 所采用。
六元环的词尾采用(环中)排在最后面的一个元素的词尾, 例如“dioxazine” 的词尾为“-ine”。四元和五元杂环上只留一个双键时,有特殊的词尾:
杂环成员 含氮杂环 不含氮杂环
4
-etine
-etene
5
-o1ine
-olene
Se
N
S
O
oxirane 环氧乙烷
selenolane 硒杂环戊烷
HN
benzo[1,2-d:4,5-d']bisazepine
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杂环化合物的命名
母体组分: 吖庚英
N
N 第一中间母体组分: 环丁二烯
第二中间母体组分: 苯 benzo[1'',2'':3,4;4'',5'':3',4']dic yclobuta[1,2-d:1',2' -d ']bisazepine
(1Z ,3Z,5Z )-2H -azepine 2H -氮杂环庚三烯
3
SiH2
HAs
4
1,2-azarsetine az(a)-ars(a)-etine
3-silolene sil(a)-olene
thiocane 硫杂环辛烷
表 1 Hantzsch-Widman 命名系统的杂元素词首
benzo[1'',2'':3,4;4'',5'':3',4']dicyclobuta[1,2-b:1',2'-c' ]dif uran 苯并[1'',2'':3,4;4'',5'':3',4']二环丁[1,2-b:1',2'-c']二呋喃
2,2':4',2''-terf uran 2,2':4',2''-三联呋喃
4
3
2-oxadispiro[3.0.3.2]decane 2-氧杂二螺[3.0.3.2]癸烷
(4)冒号用于分开相关平行的位次组,如果要求分开较高一级的位次就得
用分号;
6''
a'
O
b' 1' 4'
4 1a O
c'
5'' 1''
b
4'' 2''
2' 3'
32
3''
1 O2
1' 2' O
3' 4'
1'' 2'' O
a
ij
b
h gf ed c
dibenzo[a,j ]anthracene
二苯并[a ,j ]蒽
(3)圆点一般专用于桥环或螺环系中分开桥墩数或表示螺的大小;
9
12
8 12 10
3
11 7
4
65
tricyclo[4.3.2.1]dodecane 三环[4.3.2.1]十二烷
7
8 9 10 1 2 O
6
5
三、单杂环的命名
对于单杂环化合物的命名,IUPAC 采纳 Hantzsch-Widman 系统命名法,并进 行了适当延伸。[4]
1、含有一个或多个表 1 所列杂元素的十元环以内的单杂环化合物的命名, 可 由表 1 的词首加表 2 的词尾组成,词首后遇元音时, 省略其最后一个“a-”。在含 有最高数不相连双键的不饱和单杂环中, 在两个以单键相连的环原子上的氢原 子至少有一个用特指氢来表征。
(2)CA 命名法 CA 命名法是美国化学文摘社为了检索的需要而提出的对化学物质的一种命 名方法,其目的是对每一个化合物定出一个简单明确的索引名称, 便于检索。根 据需要常用倒转形式以提供有用的字母索引。 (3)IUPAC 命名法 IUPAC 命名法是由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)规定的,其前身是 1892 年日内瓦国际化学会的系统命名法,最近一次修订是在 1993 年。最理想的 情况是,每一种有清楚的结构式的有机化合物都可以用一个确定的名称来描述 它。 IUPAC 命名法实际上并不是严格的系统命名法,它同时接受一些物质和基 团的惯用普通命名。 (4)中文系统命名法 中文的系统命名法于 1960 年制定并公布实施,1980 年中国化学会在英文 IUPAC 命名法的基础上,再结合汉字的特点进行了修订。
endo-、exo-,元素符号用斜体表示其位置;
(8)元音的省略:词头最后的“-a”在紧接词的最前由 a-、e-、o-、y-开头时
则一般应省略,但在联接命名、置换命名、复合前缀中不能省略,在加倍母体中
的数词前缀、取代基前缀名之前的倍数前缀、纯修饰前缀连接处、稠环中连接处
不能省略。
(9)各基团的书写顺序按英文字母顺序,而不是基团大小的优先次序,但
稠合。
如果稠合体系有两个或多个母体组分与同一组分稠合,则后者称为中间母体
组分。
O
N
母体组分: 喹啉
第一稠合前缀: 环庚三烯 N
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