《高等有机化学》达标训练题一、选择题1．下列的自由基按稳定性大小排列顺序正确的为（）①CH3②CH3CHCH2CH23③CH3CCH2CH33④CH3CHCHCH33A. ④＞③＞②＞①B. ③＞②＞④＞①C. ③＞④＞②＞①D. ③＞④＞①＞②2．不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的化合物是( )3．下列化合物的磺化反应活性最强的是()4．下列化合物中，没有旋光性的是( )A. CH3CH2CHBrCH3B. CH3CH2CHBrCH2CH2CH3C. (CH3)2CHCHBrCH(CH3)2D.3H3H5．下列化合物中有芳香性的是（）6．1,3-戊二烯比1,4-戊二烯更稳定的原因主要是因为（）A．诱导效应B．共轭效应C．空间效应D．角张力7．下列化合物中最稳定的构象式为（）8．下列化合物与AgNO3的醇溶液作用，最先出现沉淀的是（）A．烯丙基氯B．丙烯基氯C．氯代丙烷D．氯代乙烷9. 与AgNO3-乙醇溶液反应的活性次序是（）A. CH3CH2CH3B. CH3CH CH2C. CH3C CHD.CH3①②③④A. ③＞④＞①＞②B. ③＞②＞④＞①C. ③＞④＞②＞①D. ④＞②＞③＞①10. 下列进行S N2反应速率由大到小的次序是（）①1-溴丁烷②2，2-二甲基-1-溴丁烷③2-甲基-1-溴丁烷④3-甲基-1-溴丁烷A. ④＞②＞③＞①B. ③＞②＞④＞①C. ①＞④＞③＞②D. ①＞④＞②＞③11．下列化合物中可以形成分子内氢键的是( )A．邻甲苯酚B．对甲苯酚C．对硝基苯酚D．邻硝基苯酚12．下列化合物中以S N1反应活性最高的是（）13. 下列醇中，与金属钠的反应活性最高的是（）A．1-丁醇B．2-丁醇C．2-甲基-2丙醇D．1-丙醇14. 下列化合物与卢卡斯试剂反应的活性次序是（）A．1-丁醇B．2-丁醇C．3-丁烯-2-醇D．2-甲基-2丙醇15.下列碳正离子稳定性最高的是（）+CH3CHCH3+CH3CH2CH2+CH3CCH3 CH3CH CH+A. B. C. D.16.如果亲核取代反应发生了重排反应，则该反应的历程为（）A．S N1 B. S N2 C. 说不清 D. 可以为S N1，也可以为S N2 17.下列化合物中，酸性由大到小的顺序为（）OHNO2OH3OHOCH3OHNO2(A)(B)(C)(D)A. A ＞B ＞C ＞DB. A ＞C ＞D ＞BC. B ＞A ＞C ＞DD. D ＞C ＞B ＞A 18.下列化合物中具有手性的是 ( )A .B .C.D .CH 2OH HOH2OHH OH CH 3OCH3OH19. 下列σ-络合物中能量最低的是（ ）20. 将RCH=CHCHO 还原成RCH=CHCH 2OH 的还原剂是（ ）A. Zn+HClB. Zn-Hg/HClC. LiAlH 4D. Na+C 2H 5OH21. (Z)-2丁烯与稀冷KMnO4反应所得产物是 ( ) A. 赤式-2,3-丁二醇 B. 苏式-2,3-丁二醇 C. (2R,3R)-2,3-丁二醇 D. (2S,3S)-2,3-丁二醇 22. 下列几种构象最稳定的（ ）(A)C 2H 5HH H 3CH C 2H 5(CH 3)CH 3H C(CH 3)3HH 5C H CH 3C 2H 5H(CH 3)3CCH 3H(CH 3)3C(B) C(C) (D)23. 发生S N 1反应时的相对速度由大到小的顺序为（） A. a>b>c>d B. d>c>b>a C. c>a>b>d D. b>a>c>dt-BuBr ;(a)(b)(c)(d)i-PrBr ;PhCH 2Br ;24. 下列化合物按照与卤素起反应的速率大小次序排列正确的是( ） 1）CH 2=CHCH 3 2〕H 2C=CHCOOH 3） (CH 3)2C=CH 2 4) CH 2=CHCOO - A.1＞2＞3＞4 B.2＞1＞4＞3 C.2＞1＞3＞4 D.4＞3＞1＞225. 下列卤代烃发生亲核取代反应的活性顺序是（ ）A.HENO 2HECH 3HEOCH 3HEClB. C.D.Cl CH 2Cl CH 2CH 2Cl (4) CH 2=CHCH 2Cl(2) (3) 1)(A. 1)>2)>3)>4)B. 2)>4)>3)>1)C. 3)>1)>2)>4)D. 4)>3>2)>1) 26．下列基团作为离去基团时，其离去倾向最大的是（ ）A. OSO 2OSO 2NO 2OSO 2OMeB. C.D. MeOSO 227. ．化合物C 6H 5CHICH 2CH 3在丙酮-水溶液中放置时，会转变为相应的醇，则醇的构型为 ( )A ．内消旋体 B.构型翻转 C.外消旋体 D.构象保持不变 28．下列化合物没有芳香性的是()A.B.C. D.29. 化合物A 为反-2-甲基环己醇，将A 与对甲苯磺酰氯反应的产物分别用硫酸脱水、以叔丁醇钠处理所获得的烯烃分别是（ ）A ．1-甲基环己烯、1-甲基环己烯 B. 3-甲基环己烯、3-甲基环己烯 C. 3-甲基环己烯、1-甲基环己烯 D.1-甲基环己烯、3-甲基环己烯 30. 高产率的合成乙基叔丁基醚时，原料的选择应该是（ ） A ．叔丁基溴、乙醇钠 B. 乙基溴、叔丁醇钠 C. 叔丁基溴、乙醇 D. 乙基溴、叔丁醇 31. 下列羰基化合物亲核加成速度最快的是（ ）A. CH 3COCH 3B. OC. HCHOD. CH 3CHO32. 将PhCOCH 2CH 3还原为PhCH 2CH 2CH 3的还原剂是（ ） A. Zn-Hg/浓HCl B. Sn + HCl C. H 2/Ni D. NaBH 4 33. 下列化合物碱性强弱次序为（ ）① CH 3CONH 2 ② C 6H 5NH 2 ③ (CH 3)2NH ④ CH 3NH 2 A. ③>④>②>① B .③>②>④>① C.③>④>①>② D. ④>③>①>② 34. 2，4-二硝基氯苯和氨发生反应生成2，4-二硝基苯胺的反应历程是（ ） A ．亲电取代反应 B ．双分子消除—加成反应C．双分子加成—消除反应D．单分子亲核取代反应35. 下列反应属于什么类型的反应( )O CH=CH22CHOA.[1,3]δ迁移B.[3,3]δ迁移C.[1,5]δ迁移D. [2,3]δ迁移36．下列化合物发生水解反应时活性最大的是（）37. COOHSO3H OH Br COOH(a)(b)(c)(d)上述化合物的酸性由强到弱的排列顺序为（）A．a>b>c>d B．c>d>b>a C．c>b>a>d D．b>a>c>d 38．下列卤化物中，那个不是Lewis酸（）A. SnCl4B. BF3C. SiF4D. AlCl339．下列羰基化合物在发生亲核加成反应时活性由大到小的次序是（）40. 氯苯与氨基钠在液氨中作用生成苯胺时，其反应可能的中间体是（）A．碳正离子B．卡宾CarbeneC．碳负离子D．苯炔二、完成反应5.CH3+ Br 2CH 2=CHCHOCH 313.14.15.+COOCH 3COOCH 312.CH-CH 2O1. O 32+ CH 3H +(25)(23)(24)(1)B 2H 622(21)16.CH 31. B 2H 622-CHO+17.(26)(22)OHCH 3CHO+ CH 3CH 2C HOCH 2CH 3NOHH 2SO 421.22.23.(31)(32)(33)24.CH 3CH=CHCH 2OHC 2H 5O OCCH 2CH 2CHOO25.26.27.28.29.30.31.32.MnO 2(Fresh) CH 3C CCH3Lindlar 催化剂Ph 3P=CHCH 3CHOCH 3CH 2CCH 3O+CC 6H 5C6H 5HLiAlH 4CH 3CH 2CHCH 3OHN(CH 3)333.CH 3OCH 2CH=CHCH CH 3CH 3C CH 3CH 2NH 22OHOCH 3Na, NH 3(l)25(34)(35)(36)(37)(38)(39)(40)(41)(42)(43)三. 写出反应的机理:1. 完成Darzen 反应的方程式，并写出其反应机理。

2．完成Pinacolic 重排反应并写出其反应机理。

3．完成安息香缩合反应并写出其反应机理。

4．完成Reformastsky反应并写出其反应机理。

5. 完成下面Beckmann重排的反应方程式，并写出其反应机理6. 完成Hoffmann 重排反应及其机理7.完成Wolff重排反应及其机理8.酯的双分子还原（即酮醇缩合）反应的机理9. 完成Wittig反应及其机理。