?
OH
PCl
OH
2N aCN
?
22. 2 分 23. 2 分
NH2 Br
) HCl,H2O,NaNO2 ?
2 ) KI
CH2CO2H
+ NaBH4 (过过)
O
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24. 2 分
Mg Et2O Br
25. 2 分 ClCH2CH2CH2CH2Cl + Na2S
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1. 6 分
用邻硝基氟苯和丙二酸二乙酯为原料进行下列多步合成，
试写出 A～D 的结构。
F
+
NO2
CH2(CO2Et)2
EtONa Et OH
A (1) NaOH / H2O
2) HCl /
C8H7NO4 2. 4 分 B
H2 / Pd
C8H9NO2 C
C8H7NO D
某化合物 A,分子式为 C4H4Cl6,A 无光学活性 在碱性条件下水解后酸化得到一个二酸。A 的 NMR 谱只显示一个单峰 δH=2.6ppm,试推测 A 的结构式。
26. 2 分 O
D2O
?
? (C4H8S)
+ HCl
?
27. 4 分 Br
CH3CH2CH2C H D
O18 + CH3C O Na+
28. 4 分
?
NaOH ?
H2O
二、由指定原料合成下列化合物 ( 共 5 题 30 分 )
1. 6 分
用氯苯、环氧乙烷、环己酮合成： OH
CH2CH2
2. 6 分 如何完成下列转变？
O C
NH C
O
3. 8 分 如何实现下列转变?
COOH _ _
(CH3 3CCOCH3
O C(CH3 3
4. 6 分 由乙烯出发合成 HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
5. 4 分 用两个碳的化合物合成
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三、由已知条件推测下列化合物结构 ( 共 5 题 30 分 )
CH2CH2CH2Cl
?
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HOOCCH CH2 COOH
H+
CHCOOH
7. 2 分
COOH
C6HC5H3
H
CC
8. 2 分 Me2 N O C6CHH53
KMnO4(c)
H+
?
? + CO2
9. 2 分 10. 2 分
H2,P d/C
? O Ph
5. 6 分 某化合物 A，分子式为 C5H6ClN，为一具有吸湿性固体，能溶于水，在此溶液中加入碱
能游离出 B B 为具有强烈臭味的油状物，它的 NMR 谱只在去屏蔽区找到 H 质子的信号， 水层能使 AgNO3-H2O 发生沉淀。试推出 A B 的结构式。
四、推测下列反应机理 ( 共 2 题 14 分 ) 1. 6 分
4. 6 分 化合物 A(C9H10),其 NMR: δ/: 2.3(单峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A 经臭氧化后
再用 H2O2 处理 得到化合物 B,B 的 NMR: δ/:2.3(单峰,3H);7.2(多重峰,4H);12.0(单峰,1H),B 经 氧化后得 C,分子式为 C8H6O4,NMR 为δ/:7.4(多重峰,4H);12.0(单峰,2H),C 经 P2O5 作用后 得 到邻苯二甲酸酐。试推出 A,B,C 的结构 并指出各个峰的位置。
H+
OH 2. 8 分
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五、根据要求设计实验（共 1 题，16 分） 实验中需要使用某种固体有机物，但不确定现有该物质是否为纯品。请利用实验室简单
玻璃仪器，设计初步确定固体有机化合物纯度方案，说明实验原理，操作步骤，并指出操作 关键实验步骤。
CO2CH3
+ HCN( mol)
?
O 11. 2 分
12. 2 分 CH3
Cl CH(CH3)2 KOH C2H OH ?
13. 2 分
O
O
NH + PhCCH CHPh
？
14. 2 分
( R )-CH3CHCH2OH KCN
?
DMSO
C
15. 2 分
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3. 8 分
某旋光化合物 A,分子式为 C5H13N,溶于稀 HCl,加入 NaNO2 后得无色液体 B（C5H12O）。 B 可以被分离成有旋光的异构体。B 用 KMnO4 氧化得 C（C5H10O）。C 则不能被分离成有 旋光的异构体。B 和 C 经碘仿反应后都得到异丁酸。试推测 A,B,C 的结构式
有机化学 B
（共 5 页）
适用专业：
化学
说明： 所有答案必须写在答题纸上，做在试题或草稿纸上无效。
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CHO
+ CH3CH2CHO
NaOH
16. 2 分
NH2
HONO / H2O
？
17. 2 分 18. 2 分
Br + LiAlH4
) Et 2O
2) H O+ ?
19. 2 分
COCH3
干HCl
+ HOCH2CH2OH
?
20. 2 分
HO N 21. 2 分
H2SO4
CH2C6H5
北京科技大学 2013 年硕士学位研究生入学考试试题
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试题编号： 835 试题名称：
一、完成下列反应 ( 共 28 题 60 分 )
1. H3 EtONa ? CHPh Cl CN
COCl
(
)
CHO
O2N 3. 2 分
Br
4. 2 分
NO2
O2N
NO2
N
Br
?
CH3
H3C CH2
OH CH3 Br2 / CHCl ?
5. 2 分 6. 2 分
AlCl