10．去“纤维素”和“及分子空间形状方面”
下次课
预习要点
预习总复习，做第二次习题课练习
实施情况及分析
1．总结和复习
2．解答疑难，讲解作业中的问题
3．安排学生进行复习，准备期末考试
教研室审阅意见：
研室主任签名：
年月日
4、单糖的半缩醛(酮)羟基具有较强的反应活性，能够与其他含活性氢的化合物结合成糖苷。
5、单糖能被碱性弱氧化剂（Tollens、Fehling和Benedict试剂）氧化；酸性弱氧化剂Br2，只能氧化醛糖，可作为醛糖和酮糖的鉴别反应，单糖分子中的羟基能够与磷酸作用形成磷酸酯，能与苯肼作用形成糖脎。
6、二糖在结构上为单糖的糖苷，分子中含有半缩醛(酮)羟基的二糖具有变旋光作用和还原性，麦芽糖、纤维二糖为还原性二糖；分子中无半缩醛(酮)羟基的二糖没有变旋光作用和还原性，蔗糖为非还原性二糖。
7、多糖是由多个单糖分子缩聚而成的高分子化合物。淀粉、糖原由相同的单糖D-葡萄糖组成，为均多糖。淀粉和糖原中葡萄糖残基间通过α-1，4-和α-1，6-苷键相连。淀粉与碘呈蓝紫色，糖原遇碘呈红棕色。
复习思考题、作业题
P264
1．A B C
2．
5．（1）+（2）+（3）+（4）+糖原，去半乳糖，纤维糖，一个蔗糖和一个淀粉
1、Molisch反应：用浓硫酸使糖类脱水生成呋喃甲醛衍生物，后者再与α-萘酚缩合成紫色物质以检查糖类（包括单糖、低聚糖及多糖）
2、谢里瓦洛夫反应：酮糖或醛糖与浓盐酸/间苯二酚加热缩合成红色物质，酮糖反应快，醛糖反应慢
（三）氧化反应
1、单糖能与Tollens试剂、Fehling试剂反应生成银镜或砖红色的氧化亚铜沉淀，常用于糖的鉴别。凡具有上述性质的糖称为还原糖。
（一）蔗糖
结构和性质
（二）麦芽糖
结构和性质
（三）乳糖
结构和性质
第三节多糖
一、淀粉
(一)直链淀粉
结构和性质
（二）支链淀粉
结构和性质
二、糖原
三、纤维素
4学时
1学时
1学时
小结
1、糖类：是指多羟基醛(酮)或水解后能生成多羟基醛(酮)的一类化合物。糖类依能否水解及水解后生成的单糖数目分为单糖、寡糖和多糖。单糖是指不能再水解的多烃基醛(酮);寡糖是指水解后能生成2∽9个单糖的糖类;多糖是指水解后生成10个以上单糖的糖类。
2、与溴水反应
D-葡萄糖用溴水氧化，生成D-葡萄糖酸，而酮糖不发生反应，故可用溴水区别醛糖和酮糖。D-葡萄糖若用稀硝酸加热氧化则生成D-葡萄糖二酸
（四）成苷反应
（五）成酯反应
单糖分子中的羟基，在适当条件下都可以与酸作用生成酯
（六）成脎反应
醛糖和酮糖的羰基可与苯肼作用生成脎
第二节低聚糖
一、二糖的分类
二、重要的二糖
4、单糖的氧化、成脎、成苷、成酯等化学性质
5、Molish反应及谢里瓦洛夫反应
6、非还原性二糖（蔗糖）及还原性二糖（麦芽糖）的结构特征及化学性质；水解、还原性
7、多糖的概念及生物大分子的结构特点
8、淀粉和糖元的结构特点及化学性质（水解、与碘呈色）
难点：1、单糖的Haworth式
2、单糖在碱性溶液中的互变
二、单糖的环状结构和变旋光现象
（一）葡萄糖的环状结构和变旋光现象
1、变旋光现象：糖的晶体在水溶液中比旋光度自行改变最终达到定值的现象称为变旋光现象
2、环状结构：葡萄糖分子中的醛基与C5上的-OH空间位置接近，容易相互作用，结果形成六元环状半缩醛结构
3、端基异构体或异头物：在结构上的差别只是C1构型不同，其余手性碳原子构型完全相同的异构体，称为端基异构体或异头物，属于非对映体
2、单糖在溶液中主要以环状结构存在。环状结构常用Haworth式表示，有“α-和β-”两种构型，对D-型糖，半缩醛(酮)羟基在环平面下方的称为α-型，在环平面上方的称为β-型，α-和β-异构体互称端基异构体。
3、变旋光现象：是指某些糖的新鲜水溶液的比旋光度随着时间会自行改变，最终达到恒定值的现象。α-和β-两种异构体在溶液中能通过开链式结构互变，从而引起变旋光现象。
教学方法：传统式、提问式、学导式、直观教学式（分子模型、多媒体）
多媒体及板书设计要点：无
注：主要包括具体教学内容与时间安排，教学辅助手段的运用，主要专业外语词汇，教学内容的补充等。
基本内容
辅助手段和时间分配
第一节单糖
一、单糖的开链结构和构型
1、单糖的开链结构
2、单糖的立体异构体构型：用D、L标记的构型法来命名。规定凡是单糖分子中编号最大的手性碳原子的构型与D-甘油醛相同者为D-型（OH在投影式右边）；与L-甘油醛相同者为L-型（OH在投影式左边）
教学目的与要求：
1、掌握单糖、二糖及多糖的结构，特别是单糖的开连结构、环状结构和Haworth式
2、掌握单糖的化学性质及二糖、多糖的重要化学性质
3、掌握与医学关系密切的单糖及二糖、多糖
教学重点、难点：
重点：1、单糖的旋光异构体及构型
2、葡萄糖和果糖的开链结构、环状结构及Haworth式
3、单糖环状结构的构象。核糖的结构
昆明医学院教案
教学部门：基础医学院教研室：化学教师姓名：郭蕴苹
授课时间：2008.2—7
课程名称
有机化学
年级
2007级
专业
检验、影像
授课教师
郭蕴苹
职称
副教授
课型(大、小)
大
学时
6
授课题目（章、节）
第十四章糖类
教材（名称、主编、出版社、出版时间、版本）
《有机化学》陈洪超主编高等教育出版社2004年12月第2版
4、产生变旋光现象的原因
（二）葡萄糖环状结构的哈沃斯式和构象式
（三）果糖的结构
三、单变异构反应
在弱碱（如Ba(OH)2）溶液中，D-葡萄糖可以通过烯二醇中间体进行相互转化，得到含有D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖等几种单糖的混合物
（二）酸性条件下的脱水反应
单糖与浓酸作用可发生分子内脱水反应。例如，葡萄糖与浓硫酸作用，生成5-羟甲基呋喃甲醛