序号：08 芳香烃
【学习目标】
1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。
2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。
【知识梳理】
1. 苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。
用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。
2. 苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，苯环上的碳碳键是之间的独特键。
3. 芳香族化合物——。
4. 芳香烃——。
一、苯的结构与性质
1．苯的结构
（1）分子式：最简式（实验式）：
（2）结构式：结构简式：
〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？
①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境
苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，
德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：
②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物有种。
（3）分子空间构型
平面正六边形，12个原子共。
2．苯的化学性质
（1）苯的溴代反应
原理：
装置：（如右图）
现象：
①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，
②反应结束后，三颈烧瓶底部出现
③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现
沉淀
④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生沉淀（）
注意：
①直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。
②锥形瓶的作用：（AgBr）
③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：
④碱石灰的作用：。
⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：
⑥NaOH溶液的作用：
⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是
（2）苯的硝化反应：
原理：
装置：（如右图）
现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛
有水的烧杯中，在烧杯底部出现
注意：
①硝基苯溶于水，密度比水，有味
②长导管的作用：
③为什么要水浴加热：
（1）；
（2）；
④温度计如何放置：
（3）苯的加成反应
在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应
（4）氧化反应
可燃性：。
现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。
使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。
（5）苯与乙烯反应
方程式：
反应类型：
【典型例析】
〖例1〗苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化
剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④
〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为（）A．75% B．66.75 C．92.3% D．不能确定
〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。
③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_________________。
(2)骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是____________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是______________________。
(4)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是______________________。
(5)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______气味的油状液体。
【巩固练习】
1．下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是（）
A．苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同，且长度介于单键和双键之间
B．苯的二氯代物只有三种同分异构
C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色
D．苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰
2．同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体，在可以水浴加热的条件下，可选用的试剂是A．溴水B．硝酸C．溴水与浓硫酸D．酸性高锰酸钾溶液
3．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物（）A．3种B．4种C．5种D．6种
4．结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有（）
A．4种B．5C．6种D．7种
5．有关CHF2-CH=CH--C≡C-CH3分子结构的下列叙述中，正确的是（）
A B．12个碳原子不可能共平面；
C．除苯环外的其余碳原子不可能共直线；D．12个碳原子有可能共平面。
6．与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯具有的独特性质是（）
A．难氧化、易加成、难取代B．难氧化、易取代、难加成
C．易氧化、难加成、易取代D．易氧化、难加成、难取代
7．除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是（）
A．水B．稀NaOH溶液C．乙醇D．已烯
8．下列反应需要水浴加热的是（）
A．苯与溴的取代反应B．苯的硝化反应
C．乙酸和乙醇的酯化反应D．葡萄糖的银镜反应
9．下列对于苯的叙述正确的是（）
A．易被强氧化剂KMnO4等氧化
B．属于不饱和烃易发生加成反应
C．属于不饱和烃但比较易发生取代反应
D．苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等
10．列有机反应中，不属于取代反应的是（）
11．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（）
A．溴和苯B．苯和溴苯C．水和硝基苯D．苯和汽油
12．烃分子中若含有双键,叁键或环,其碳原子所结合的氢原子则少于同碳原子数对应烷烃所含的氢原子数,亦具有一定的不饱和度(用Ω表示).下表列出几种烃的不饱和度:
据此下列说法不正确的是（）
A．1molΩ=3的不饱和链烃再结合6molH即达到饱和
B．C10H8的Ω=7
C．C4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度不相同
D．CH3CH2CH＝CH2与环丁烷的不饱和度相同
13．某同学设计如右图装置制取少量溴苯，请回答下列问题：
（1）写出实验室制取溴苯的化学方程式：。
（2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象
是，这一现象能否说明溴和苯发生了取代反
应（填“能”或“不能”），理由
是。
（3）反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、三溴苯、溴化铁和溴
化氢等杂质，欲除去上述杂质，得到无水溴苯的合理实验操作步骤
可设计为（分液操作已略去）：①水洗②碱洗③水洗④
⑤。
（4）上述操作②碱洗的主要目的是（填序号）______。
A．除三溴苯和溴化氢B．除溴化铁和三溴苯
C．除溴和溴化氢D．除苯和溴
14．“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正立方体结构，其碳架结构如右图所示（碳、
氢原子未画出，每个折点代表一个碳原子）。
请回答：
(1)该“立方烷”的分子式为
(2)该“立方烷”的二氯取代物有种同分异构体；芳香烃中
有一种化合物与“立方烷”互为同分异构体，则该芳香烃的结构简式为
(3)“立方烷”可能发生的反应或变化有（从A、B、C、D中选择）
A．可使Br2水褪色，但不反应B．不能使Br2的CCl4溶液褪色
C．能发生取代反应D．能发生加成反应
15．下列各种化合物各属于哪一类链烃或芳香烃？写出它们的名称和结构式：C6H5—CH3，C6H14，C3H6，C2H2，C6H6，C2H4。
16．比较苯、己烷、己烯的性质，并说明怎样通过实验来区别它们。