5—羟色胺
化学名称:
N-乙酰基-5-羟色胺
化学结构式：
英文名称：
Acetamide,N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-
Acetamide,N-[2-(5-hydroxyindol-3-yl)ethyl]- (6CI,7CI,8CI)
5-Hydroxy-N-acetyltryptamine
5-Hydroxymelatonin
N-(2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
N-Acetyl-2-(5-hydroxyindol-3-yl)ethylamine
N-Acetyl-5-hydroxytryptamine
N-Acetylserotonin
Normelatonin
O-Demethylmelatonin
Serotonin, N-acetyl-
它一种吲哚衍生物，分子式C10H12N2O，英文名：5-hydroxy tryptamine，简称5-HT，普遍存在于动植物组织中。
制备：
色氨酸经色氨酸羟化酶催化首先生成5-羟色氨酸，再经5-羟色氨酸脱羧酶催化成5-羟色胺。
5-羟色胺最早是从血清中发现的，又名血清素，广泛存在于哺乳动物组织中，特别在大脑皮层质及神经突触内含量很高，它也是一种抑制性神经递质。
在外周组织，5-羟色胺是一种强血管收缩剂和平滑肌收缩刺激剂。
在体内，5-羟色胺可以经单胺氧化酶催化成5-羟色醛以及5-羟吲哚乙酸而随尿液排出体外。
性质：
5-羟色胺能与酸作用生成结晶盐。
其盐酸盐熔点167～168℃；苦味酸盐熔点185～189℃。
5-羟色胺在脑组织中的浓度较高，它是调节神经活动的一种重要物质。
有些肌体组织当受到某些药物作用时，可以释放出5-羟色胺，例如一个利血平分子可以使受作用的组织释放出几百个5-羟色胺分子，因而产生利血平的一系列生理作用。
作为自体活性物质，约90%合成和分布于肠嗜铬细胞，通常与ATP等物质一起储存于细胞颗粒内。
在刺激因素作用下，5-HT从颗粒内释放、弥散到血液，并被血小板摄取和储存，储存量约占全身的8%。
5-HT作为神经递质，主要分布于松果体和下丘脑，可能参与痛觉、睡眠和体温等生理功能的调节。
中枢神经系统5-HT含量及功能异常可能与精神病和偏头痛等多种疾病的发病有关。
5-HT必须通过相应受体的介导才能产生作用。
5-HT受体分型复杂，已发现7种5-HT受体亚型。
5-HT通过激动不同的5-HT受体亚型，可具有不同的药理作用，但5-HT本身尚无临床应用价值。
利用电子方式重复经颅磁刺激（rTMS），刺激频率在1Hz（每秒1次），会使得额叶皮质多巴胺功能降低，纹状体和海马处多巴胺功能升高，降低额叶皮质5羟色胺（5－HT）2受体，增加额叶和扣带回皮质的5－HT1A受体，可以认为改变羟色胺受体分泌。
药理作用：
5-羟色胺（5-hydroxytryptamine，5-HT），又名血清素（serotonin），作为自体活性物质，约90%合成和分布于肠嗜铬细胞，通常与ATP等物质一起储存于细胞颗粒内。
在刺激因素作用下，5-HT从颗粒内释放、弥散到血液，并被血小板摄取和储存，储存量约占全身的8%。
5-HT 作为神经递质，主要分布于松果体和下丘脑，可能参与痛觉、睡眠和体温等生理功能的调节。
中枢神经系统5-HT含量及功能异常可能与精神病和偏头痛等多种疾病的发病有关。
5-HT必须通过相应受体的介导才能产生作用。
5-HT受体分型复杂，已发现7种5-HT受体亚型。
5-HT通过激动不同的5-HT受体亚型，可具有不同的药理作用（表33-3），但5-HT本身尚无临床应用价值。
心血管系统作用复杂。
静注数微克5-HT可引起血压的三相反应：①短暂的降低，这与5-HT 激动5-HT3受体，引起心脏负性频率作用有关；②持续数分钟血压升高，这是5-HT激动5-HT2受体，引起肾、肺等组织血管收缩反应所致；③长时间的低血压，是骨骼肌血管舒张所致，需要血管内皮细胞的参与。
5-HT的上述变化可能与靶器官的血流分配、5-HT受体各亚型的敏感性及受体亚型的偶联机制等因素有关。
此外，5-HT激动血小板5-HT2受体，可引起血小板聚集。
平滑肌5-HT激动胃肠道平滑肌5-HT2受体、激动肠壁内神经节细胞5-HT4受体均可引起胃肠道平滑肌收缩，使胃肠道张力增加，肠蠕动加快；5-HT尚可兴奋支气管平滑肌，哮喘病人对其特别敏感，但对正常人影响甚小。
神经系统动物侧脑室注射5-HT后，可引起镇静、嗜睡和一系列行为反应，并影响体温调节和运动功能。
虫咬和某些植物的刺可刺激5-HT释放，作用于感觉神经末梢，引起痒、痛等症状。
五羟色胺在胃肠道功能性疾病中的研究现状：
15-HT及其受体
人体5-HT 95％来源于肠道, 主要是黏膜层的肠嗜铬细胞(enterochromaffin cells, EC), 它含有合成5-HT所需要色氨酸羟化酶. 此外, 少数也来源于肠神经元. EC细胞对肠腔内压力和化学刺激非常敏感, 一旦肠腔内压力升高即可分泌5-HT, 作用于黏膜下传入神经神经元上的5-HT 受体, 激发蠕动反射, 并调节肠道分泌功能[1].
根据分子结构、作用机制及功能不同, 5-HT受体家族包括7个成员(5-HT1-5-HT7), 共15个亚型, 是神经递质受体中最复杂的家族之一. 在胃肠道主要有5-HT1、5-HT2、5-HT3、5-HT4、5-HT7受体, 调节胃肠道功能. 其中分布于肠神经元上的包括5-HT1A(抑制性)、5-HT3、5-HT4(兴奋性)受体, 调控神经递质的释放; 分布于肠平滑肌上有5-HT2A(收缩作用)、5-HT4、5-HT7(舒张作用)受体, 直接调控平滑肌的运动. 此外, 在肠神经元上还发现了5-HT1P受体, 介导慢速兴奋性突触后电位, 但在国际药理学协会提出的5-HT受体分类中未包括该受体, 因此被称为“孤独”受体. 5-HT受体家族的复杂性表明, 5-HT可通过多种途径产生多种作用. 而针对5-HT信号系统研发的各种药物也因此产生多种药理作用.
25-HT转运体（serotonin transporter, SERT）
5-HT在发挥生理作用后必须灭活, 以免产生中毒反应及5-HT受体的脱敏. 代谢5-HT的单胺氧化酶和其他酶均位于细胞内, 而5-HT在生理pH下带有高电荷及亲水性, 不能穿过细胞膜. 因此, 5-HT必须通过载体转运至细胞内以灭活. 这个过程主要依靠肠黏膜上皮细胞膜上的5-HT转运体来完成, 5-HT能神经元也可表达5-HT转运体将5-HT再摄取. 研究表明, 抑制5-HT 转运体可导致内在初级传入神经元对5-HT反应增强, 如果反应过强或时间较长即引起5-HT 受体脱敏[7,8]. Chenal et研究了SERT基因敲除大鼠, 其肠道未见SERT mRNA, 缺乏正常大鼠肠道具有的很强的摄取5-HT至上皮细胞和肠神经元中的能力. 但SERT基因敲除大鼠也有能转运5-HT的分子表达, 包括多巴胺转运体和阳离子转运体, 但结合力和选择性显著低于5-HT转运体.
kb, 由14个外显子组成, 编码630氨基酸的蛋白.SERT基因位于17q11.2, 长37.8 bp重复片段VNTR(variable number tandem repeats),SERT基因的两个多态性位点正日渐得到关注. (1)内含子2的17 bp的插入/缺失,Tin2.12. (2)另一多态性位点为5’启动子区44Tin2.10, S Tin2.9, S形成三个等位基因: S 称为5-HTTLPR(SERT gene-linked polymorphic region), 形成长型(L)和短型(S)两种等位片段, 从而产生L/L、L/S、S/S三种等位基因类型. 偶尔有超长片段(super-long, XL 和XXL). VNTR的功能尚不清楚, 但5-HTTLPR调节SERT基因的转录. S型较L型转录效率降低, 5-HT结合及重摄取减少, 5-HT能活动延长.。