三氯蔗糖前言三氯蔗糖，由英国泰莱公司与伦敦大学共同研制并于1976年申请专利的一种新型甜味剂。

是唯一以蔗糖为原料的功能性甜味剂，甜度可达蔗糖600倍。

这种甜味剂具有无能量，甜度高，甜味纯正，高度安全等特点。

是目前最优秀的功能性甜味剂之一。

20年来，三氯蔗糖经受了严格而又广泛的安全性评估。

100多份科学研究报告得出的安全数据表明，食用蔗糖素甜味剂是安全可靠的。

环境学研究报告进一步证实了蔗糖素甜味剂对鱼类和水生生物均无害处，并可生物降解。

近年来有医学研究将其用作测定结肠通透性的示踪分子，采用方法多为气象色谱分析。

其敏感性和特异性尚有待于进一步研究。

下面我将通过简述三氯蔗糖结构，合成并表征，其性质与功能的关系，让大家对它进一步了解，然后了解下它的发展现状及未来的发展方向及美好的前景。

一．三氯蔗糖的结构，合成及表征（一）结构三氯蔗糖是目前唯一以蔗糖为原料经氯代而制得的一种非营养型强力甜味剂，其甜度是蔗糖的600倍，且甜味纯正，甜味特性十分类似蔗糖，没有任何苦后味；无热量，不龋齿，稳定性好，尤其在水溶液中特别稳定。

三氯蔗糖，分子式：C12H19Cl3O8，分子量：397.64，化学名：4，1'，6'，-三氯-4，1'，6'，-三脱氧半乳型蔗糖。

别名：蔗糖素；蔗糖晶；三氯半乳糖。

结构如下（二）合成三氯蔗糖是将蔗糖分子中位于4、1’和6’三个位置上的羟基用氯原子取代而得。

蔗糖分子中一共有8个羟基，要将其中特定位置上的3个羟基通过选择性氯化而取代，而其它位置上的羟基不发生变化，当然是很困难的，又因为各个位置上的羟基的反应活性大小不一，使得三氯蔗糖的合成更为困难。

目前三氯蔗糖的合成工艺主要有三种即全保护法、酶法和单保护法。

本文简述的是单保护法，该法合成路线短，生产成本低，但合成技术高，且除目标产物外还有反应副产物及未完全反应的原料以及其他杂质，尤其是氯代后的产物最为复杂, 既有一氯代产物、二氯代产物, 还有各种蔗糖碎片及蔗糖分子内脱水的产物。

我们将在薄层色谱定性分析的基础上, 采用柱色谱分离提纯三氯蔗糖及其中间体。

通过稍微改变薄层层析所用展开剂中氯仿与甲醇的比例, 作为柱层析时的洗脱液, 用硅胶为吸附剂对三氯蔗糖及其合成中间体进行了分离提纯。

并对分离得到样品做了红外、质谱检测, 测得的红外图谱与标准图谱几乎能够重合。

通过对红外图谱和质谱的分析, 确定了分离所得样品的化学结构和分子量的正确性。

1.材料及方法1.1试剂与仪器实验试剂均为分析纯，薄层层析硅胶GF254; X- 5 显微熔点测定仪(控温),BSZ- 40 自动部分收集仪, BrukerEqvinox- 55 红外光谱仪, ABI-4000- QTRAP 质谱仪。

1.2 三氯蔗糖及其中间体的制备1.2.1 蔗糖- 6- 乙酸酯的制备在装有分水器、冷凝管和温度计的三口瓶中加入蔗糖(34.2 g, 0.1 mol)和二丁基氧化锡(27.3 g, 0.11 mol)、DMF(140 mL)与环己烷(50mL), 搅拌升温至90 ℃, 回流反应5 h, 反应结束后, 冰水浴降温至0~5 ℃, 滴加乙酸酐(11.2g, 0.11 mol)控制温度在10 ℃以下, 滴加完毕, 在此温度下继续反应1h。

反应结束, 用环己烷萃取二丁基锡氧化物分去环己烷层, DMF 相减压蒸馏, 尽量蒸干后得到淡黄色黏稠状液体(48 g), 其中的主要产物就是蔗糖- 6- 乙酸酯。

1.2.2三氯蔗糖-6-乙酸酯的制备上步制得的蔗糖- 6- 乙酸酯浆状物(25 g, 约0.05 mol)溶于DMF(150mL), 然后转移至三口瓶中, 再加入乙酸乙酯(40mL), 缓慢地滴加氯化亚砜(55 g, 0.45 mol), 并通过冰水浴和控制氯化亚砜的滴加速度使温度保持在10℃以下, 滴加完毕在此温度下搅拌使之继续反应30min, 然后使反应混合物温度上升到室温,经过2~3 h 的缓慢升温阶段, 最后温度控制在115 ℃, 反应3 h。

氯代结束后反应液冷却至室温,滴加氢氧化钠溶液至混合液pH 值为9, 搅拌5 min,再加入冰醋酸中和直到混合液pH 值到中性为止。

用适量乙酸乙酯萃取几次, 合并有机相经活性炭脱色,减压蒸馏得到含有三氯蔗糖-6- 乙酸酯的浆状物。

经过重结晶得三氯蔗糖- 6- 乙酸酯的粗产品。

1.3三氯蔗糖及其合成中间体的分离1.3.1柱色谱条件柱子规格: 柱高25 cm, 柱直径2.5 cm; 吸附剂是硅胶G; 洗脱液为不同体积比的氯仿与甲醇混合液(表2); 洗脱速度最好控制在1~2 滴/s。

表一分离不同样品柱色谱的洗脱液1.3.2柱色谱分离自动部分收集仪收集洗脱液, 每收集5 mL 洗脱液用薄层色谱鉴定, 与各个相应标准样品Rf 值相同的组分合并, 蒸去溶剂, 重结晶, 真空干燥, 得固体。

三氯蔗糖及其两个重要中间体蔗糖- 6- 乙酸酯和三氯蔗糖- 6- 乙酸酯均为白色粉末状体。

（三）表征表征就是通过各种方法对我们所得的样品进行测定看是否为我们所需的产品，我们将通过测样品熔点, 做红外、质谱检测来确定其化学结构和分子量的正确与否。

1.1熔点的测定表二三氯蔗糖及中间体的熔点将测得的熔点与文献的比较从而得出是否为所要的产品1.2红外光谱分析通过红外光谱对所得的样品进行分析然后比较，通过样品结构所含有的官能团所对应的吸收峰大小以及强弱分析是否为所要的产品。

1.3质谱分析分析化学中所学的测定样品的相对分子质量。

通过质谱图分析分子离子峰的质量数，利用碎片峰的合理性判断分子离子峰，最后确定化学式然后知道其相对分子质量，在与所要产品比较看是否为所需的。

二．物理性质与化学性质（一）物理性质三氯蔗糖是白色或近白色结晶性粉末;无臭，味甜。

对光，热，酸均稳定，易溶于水(溶解度28.2g，20℃)，乙醇，甲醇。

它的密度为1.375g/cm，熔点为115～1018℃，沸点为104～107℃，表面张力为7118mN /m (20℃011g/100mE)。

三氯蔗糖是所有强力甜味剂中性质最为稳定的一种，且是纯天然产物蔗糖的衍生物，安全性极高。

（二）化学性质三氯蔗糖是目前所有强力甜味剂中性质最稳定的一种,其结晶产品在20℃的干燥条件下可贮藏4年。

三氯蔗糖没有化学活泼基团,与其他物质发生反应的可能性小。

三．性质与功能关系三氯蔗糖甜度为蔗糖的600 800倍,甜味特性较接近蔗糖,无后苦味,是一种不致龋齿的强力甜味剂。

水溶液澄清透明,其水溶液以pH = 5 时稳定性最好(软饮料pH值范围为3 5) ,化学性质非常稳定,可以贮藏1年以上而不发生任何变化。

结晶物贮存4年未发现变化。

甚至在高温下甜味也不会变化,并且与食物中的蛋白质、果胶等成分不起化学反应,在烘烤工艺中甜度更稳定,是所有的强力甜味剂中性质最为稳定的一种。

（一）三氯蔗糖溶液的口感在所有高倍甜味剂中三氯蔗糖的口感最接近蔗糖，pH适应范围广，从酸性到中性都能使食品有良好的甜味，是理想的甜味剂。

同时，三氯蔗糖对由维生素和各种机能性物质产生的苦味、涩味等不良风味有掩盖效果，这一特性可以应用在一些果汁饮料、功能性饮料及口服液中；三氯蔗糖对辛辣、奶味等有增效作用，对酸味、咸味有淡化效果，这些特性都可以应用在食品加工中。

三氯蔗糖在口腔中的呈昧部位与蔗糖稍有不同，蔗糖一入口就甜，呈味于口腔的前部；三氯蔗糖刚入口时不太甜，入口后方觉甘甜，呈味于口腔的中部。

蔗糖后味酸，三氯蔗糖后味甘。

三氯蔗糖十分适用于酒类及酒类饮料,可以大大改善酒类产品的口感,可以掩盖部分酒类产品的酸涩感,使之口味鲜甜,醇厚,酒体协调,无异味。

在菠萝米罐头中使用三氯蔗糖可使口感酸甜爽口、甜而不腻、食后不返酸。

三氯蔗糖与牛奶的风味配合非常和谐，甜味理想，甚至优于蔗糖。

将三氯蔗糖作为调味料使用，在极低浓度下(如相当于蔗糖浓度12％)，三氯蔗糖起调味作用，可以增强食品的鲜味、香味，使食品的风味更丰满。

三氯蔗糖的添加量举例:如在饮料中蔗糖添加量通常为8%～10% ,则按照三氯蔗糖甜度为蔗糖的600 倍计算,三氯蔗糖添加量0.013%～0.016% ,即1000kg饮料中添加130g～160g三氯蔗糖即可达到良好的甜味效果。

(二) 三氯蔗糖的稳定性在酸性饮料中，三氯蔗糖呈现更好的甜味，而且酸性不会导致三氯蔗糖分解。

当pH值为3时，产品放置1年，蔗糖素的保存率仍达98％。

三氯蔗糖的热稳定性是其它任何高倍甜味剂所无法达到的。

经过高温加热的饮料(如121 oC，20 min)，添加三氯蔗糖的产品甜味不变，无任何可测性损失。

三氯蔗糖用于豆奶制作时，可耐受121 oC高温长时灭菌，是生产无糖豆奶的最佳选择。

三氯蔗糖在食品的贮藏期内，不与食品的任何成分发生反应，不会对饮料的香味、色调、透明性、粘性产生任何影响。

甜度也不会因贮存而下降。

在发酵乳和乳酸菌饮料生产中添加使用时,不会被一般的乳酸菌和酵母分解,也不会对发酵过程产生不良影响,非常适用于发酵乳类、乳酸菌类饮料的生产。

（三）主要应用1饮料（三氯蔗糖参考添加量：100～250mg/Kg）1.1原果汁、碳酸软饮料、果汁饮料、茶饮料饮料中用三氯蔗糖部分代替蔗糖不但改善风味而且降低原材料成本，另外由于三氯蔗糖在加热、杀菌、长期保存等方面，也具有很好的稳定性。

因此，将三氯蔗糖为甜味剂用于生产饮料时，易于生产使用和流通管理。

1.2豆浆、豆奶、能量饮料、运动饮料使用三氯蔗糖还可以掩蔽维生素和各种机能性物质产生的涩味等不良味道。

由于三氯蔗糖本身的稳定性能极好，不易与其他物质发生反应，所以，作为甜味剂在饮料生产中添加使用时，不会对饮料的香味、色调、透明性、粘性等稳定性指标产生任何影响，易于使用。

2乳制品（三氯蔗糖参考添加量：60～200mg/Kg）2.1牛奶、风味奶、人造奶制品它能经受巴氏灭菌或超高温瞬时杀菌处理而不损甜度，经超高温瞬时杀菌处理过的产品在室温中货架期内甜度丝毫不会有所下降。

2.2酸奶、发酵乳、乳酸菌饮料乳酸乳在发酵过程中会产生一些令人不悦的酸味，单纯添加蔗糖无法消除这种味道，而安赛蜜、阿斯巴甜等甜味剂大多遇酸甜味下降，三氯蔗糖的pH稳定性和清爽的口感能遮蔽这种不良风味。

3烘焙食品（三氯蔗糖参考添加量：150～250mg/Kg）面包、蛋糕及各式点心，饼干、曲奇饼，馅料制品除了上面所提到得性质及应用外还有其他的性质及应用，这些是生活生产中常用的。

四．发展前景三氯蔗糖是一种以蔗糖为合成原料之一，不会给人体带来热量，风味又接近蔗糖的高倍化学合成甜味剂，它不会象蔗糖那样导致人体肥胖等疾病。

目前三氯蔗糖已应用于全球近百个国家3000多种食品中。

另外，三氯蔗糖等高倍化学合成甜味剂只要合法和正常使用是绝对无害的，也不能错误地认为“天然甜味剂比化学合成甜味剂安全”。