跟踪检测（十二）有机合成的关键1．下列关于有机合成的叙述中正确的是()A．现在人们只能从动植物等有机体中获取有机化合物B．有机合成造成了“白色污染”的环境问题，应限制其发展C．有机合成除了得到一些材料之外没有什么其他用途D．人工可以合成自然界中没有的有机物解析：选D现在人们可以使用无机物合成有机物，A是错误的；有机合成虽然造成了“白色污染”等环境问题，但是也创造了许多有用的物质，随着有机合成工业的发展，科学家会制造出可降解的、对环境没有污染的有机材料，因此不应限制有机合成的发展，B 是错误的；有机合成除了创造出一些物质丰富了人们的生活之外，对完善有机化学理论和对生命奥秘的探索等方面也有重要意义，C是错误的；有机合成既可以合成自然界中存在的有机物，也可以合成自然界中没有的有机物，D是正确的。
2．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是()A．乙酸和乙醇的酯化反应B．聚酯的水解反应C．油脂的水解反应 D．烯烃与水的加成反应解析：选A聚酯的水解反应、油脂的水解反应和烯烃与水的加成反应都能引入羟基。
3．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。
如乙炔的自身化合反应为2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2。
下列关于该反应的说法不正确的是()A．该反应使碳链增长了2个C原子B．该反应引入了新官能团C．该反应是加成反应D．该反应属于取代反应解析：选D乙炔自身化合反应为H—C≡C—H＋H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2，实质为一个分子中的H和—C≡C—H加在另一个分子中的不饱和碳原子上，使碳链增长，同时引入碳碳双键。
4．下列反应能够使碳链减短的有()①乙苯被酸性KMnO4溶液氧化②重油裂化为汽油③CH3COONa跟碱石灰共热④炔烃与溴水反应A．①②③④B．②③④C．①②④ D．①②③解析：选D ，③CH 3COONa ＋NaOH ――→CaO △CH 4↑＋Na 2CO 3，④，只有④不能减短碳链。
5．下列属于碳链增长的反应是()A ．CH 3CH===CH 2＋Br 2―→CH 3CHBrCH 2BrB ．C 6H 5CH 2Cl ＋Na ―→C 6H 5CH 2＋NaClC ．CH 3CH 2CH 2Cl ＋H 2O ――→OH － CH 3CH 2CH 2OH ＋HClD ．CH 2===CHCH 3――――――→KMnO 4H ＋CH 3COOH ＋CO 2 解析：选B 选项A 为烯烃的加成反应，在反应后的分子中碳原子数目没有变化；选项B 是发生在苯环支链上的取代反应，反应的结果是在苯环上增加了一个支链碳原子；选项C 是卤代烃的取代反应，反应的结果是卤原子被羟基取代，分子中碳原子数目没有变化；选项D 发生烯烃氧化，碳链减短。
6．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。
某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是()A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和Na 共热B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热C ．CH 3CH 2Br 和NaOH 的水溶液共热D ．CH 3CH 2CH 3和Br 2(g)光照解析：选AB 、C 可实现官能团的转化，D 中可引入Br 原子，但均不会实现碳链增长，A 中反应为CH 3(CH 2)3Br ＋Na ――→△CH 3(CH 2)3＋NaBr ，可增加一个碳原子。
7．判断在一定条件下，通过反应既能引入碳碳双键，又能引入羟基的是()解析：选B 一般卤代烃在强碱的水溶液中均可发生水解反应，但要发生消去反应，就要求卤代烃分子中应含有βH。
A 项、C 项和D 项分子中无βH，两者只能发生水解反应，不能发生消去反应，即只能引入羟基，而不能引入碳碳双键。
8．已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：②苯胺还原性很强，易被氧化。
则由苯合成对氨基苯甲酸的合理步骤是()A ．苯――→甲基化甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸B ．苯――→硝化硝基苯――→甲基化X ―――→还原硝基Y ―――→氧化甲基对氨基苯甲酸C ．苯――→甲基化甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――――→氧化甲基对氨基苯甲酸D ．苯――→硝化硝基苯――→还原硝基X ――→甲基化Y ―――→氧化甲基对氨基苯甲酸解析：选A 因为苯胺具有很强的还原性，易被氧化，因此制得对硝基甲苯后，应先氧化甲基得到对硝基苯甲酸，再还原硝基得到对氨基苯甲酸。
9．下列物质在一定条件下发生转化。
已知：2RCHO ＋O 2――→催化剂加热2RCOOH 。
试回答下列问题：(1)有机物的名称：A________，B________，C________。
(2)有机物的结构简式：D________。
(3)反应A ―→B 的化学方程式是______________________________________________ ________________________________________________________________________。
(4)B ―→C 的反应类型属于________反应，B ＋D ―→E 的反应类型属于________反应。
解析：B ―→C―→D 为连续氧化过程，则B 为醇，C 为醛，D 为酸；B ＋D ―→E 为酯化反应，E 为乙酸乙酯，则B 为乙醇，D 为乙酸，C 为乙醛，A 为乙烯。
(1)三种物质的名称分别为乙烯、乙醇、乙醛。
(2)D 为乙酸，其结构简式为CH 3COOH 。
(3)乙烯与水加成得乙醇，故反应A ―→B 的化学方程式是CH 2===CH 2＋H 2O ――――→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH ；(4)B ―→C 的反应类型是氧化反应，B ＋D ―→E 的反应类型是酯化反应。
答案：(1)乙烯乙醇乙醛(2)CH 3COOH(3)CH 2===CH 2＋H 2O ――――→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH(4)氧化酯化或取代10．如图是工业上常用的一种阻垢剂中间体E 的合成路线：请回答下列问题：(1)合成路线中的乙烯能不能用乙烷代替？________(填“能”或“不能”)，原因是________________________________________________________________________。
(2)写出下列有机反应的类型：反应①是___________________________________；反应②是________________。
(3)B转化为C的过程中，C分子中增加的碳原子来源于________。
(4)能与E发生反应的试剂有________(写两种，分别体现E分子所含的两种官能团的性质)。
(5)写出B的同分异构体的结构简式___________________________________________。
解析：(1)乙烷与溴发生取代反应时，可能有1～6个氢原子被取代，得到多种有机物的混合物，难以分离。
(2)对比C与D的结构简式可知反应②是取代反应。
(3)观察B转化为C的反应条件可知C分子中增加的碳原子来源于CO2。
答案：(1)不能乙烷与溴发生取代反应的产物不唯一(2)加成反应取代反应(3)CO2(4)酸性高锰酸钾溶液(或溴水)、NaHCO3溶液(或Na、NaOH溶液)(其他合理答案也可)(5)CH3CHBr21．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤解析：选C采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2二卤代烃→乙烯→氯乙烷。
然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项符合题意。
2．用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是()A．先与HBr加成后再与HCl加成B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C．先与HCl加成后再与Br2加成D．先与HCl加成后再与HBr加成解析：选C以乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，与HCl加成即可引入一个Cl原子，而与Br2加成即可在分子中引入两个溴原子。
所以可以是乙炔先与HCl加成，然后再与Br2加成，或者是乙炔先与Br2加成，然后再与HCl加成。
3．曾有人说：“有机合成实际上就是有机物中官能团的引入、转变。
”已知有机反应：①酯化反应，②取代反应，③消去反应，④加成反应，⑤水解反应，其中能在有机物分子中引入羟基官能团的反应的正确组合是()A．①②③ B．④⑤C．②④⑤ D．②③④⑤解析：选C酯化反应使—OH发生转化，转化为酯基；卤化烃的取代反应可引入—OH；消去反应(如醇)也是转化—OH的反应；醛、酮的加成反应可引入—OH；酯的水解反应可引入—OH，故选C。
4．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是()A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH(CH3)2C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．(CH3CH2)2CHCH3解析：选D2个CH3CH2Br与Na一起反应得到A；C3H7Br有两种同分异构体：1溴丙烷与2溴丙烷，2个2溴丙烷与Na反应得到B；1个CH3CH2Br和1个1溴丙烷与Na反应得到C；无法通过反应得到D。
5．下列说法正确的是()A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径D．在溴乙烷与Na、CH3C≡a的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置解析：选D卤代烃的消去反应和水解反应的条件不同，无法比较哪个更容易进行，A 错误。
在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，溴乙烷水解生成乙醇和NaBr，加入几滴AgNO3溶液生成了AgBr沉淀，但由于NaOH溶液是过量的，同时生成AgOH，可转化为棕色的Ag2O，观察不到淡黄色沉淀，B错误。
消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不是唯一途径，如乙炔与H2按1∶1加成可生成乙烯，C错误。
在取代反应中，一般是带相同电荷的基团相互取代，金属有机化合物中，金属带正电荷，有机基团带负电荷，取代溴乙烷中溴原子的位置，D正确。