卤代烃的化学性质 Prepared on 24 November 2020
卤代烃的化学性质；乙醇
1. 卤代烃（溴乙烷）的主要化学性质：
（1）水解反应
（2）消去反应
2. 乙醇：
（1）组成与结构
（2）物理性质
a. 色、态、味：通常情况下，无色液体，有特殊香味。
b. 溶解性：与水混溶，本身是常用的有机溶剂。
c. 杀菌、消毒：75%<体积分数，乙醇水溶液，可作医用酒精。
（3）化学性质
a. 与活泼金属反应
b. 取代反应
c. 消去反应
d. 氧化反应
或
（此反应可视为以下两步：
（4）制备
a. 饮用酒：以淀粉为原料，在生物催化剂作用下转变为乙醇。
【疑难解析】
例1. 如何理解溴乙烷发生水解反应和消去反应所需的条件
解析：
（1）碱性条件：因为反应的机理需OH－参与反应历程，也可以从碱可以和生成的HBr反应，从而推动反应进行来理解。
（2）条件差异：水解必须有水参与，醇的NaOH溶液自然不能水解，而只能消去。
例2. 如何从化学键的断裂理解乙醇的化学性质
解析：
从结构上看，乙醇分子中存在5种不同的化学键。
其中②为非极性键。
在反应中，表现为极性键断裂。
与活泼金属反应：⑤断裂
与HBr反应：④断裂
生成乙醚：一个乙醇分子断⑤，另一个乙醇分子断④
消去反应：①、④断裂
催化氧化：③、⑤断裂
【例题分析】
例1. 是否所有的醇都可以发生消去反应和催化脱氢反应试举例说明。
解析：
分析反应的实质，归纳反应对醇的结构要求。
例2. 以溴乙烷为主要原料，如何合成1,1,2,2-四溴乙烷（其它试剂可任选）写出各步化学方程式。
解析：
生成1,1,2,2-四溴乙烷有两种途径：（1）CH≡CH和Br2加成；（2）CH3CH3和Br2取代，由于取代反应不好控制，生成的是多种取代产物的混合物，故选择（1）。
要生成CH≡CH，必须采用消去的反应，如果从饱和卤代烃开始应进行两步消去，故应先生成1,2-二溴乙烷。
同理不难逆推得结果：
例3. 甲醇和乙醇的混合物与浓H2SO4共热可生成的有机物最多有（）
A. 2种
B. 3种
C. 4种
D. 5种
解析：
分类：
在浓H2SO4加热条件下生成有机物，对醇而言，反应有两种：
共4种，选C。
【模拟试题】
一. 选择题。
1. 物质的量相同的下列有机物，充分燃烧耗氧量最大的是（）
A. C H
22 B. C H O
26 C.
C H
46 D.
C H
24
2. 饱和一元醇的通式是（）
A. C H O
n n
2 B. C H O
n n
21
+ C.
C H O
n n
22
- D.
C H O
n n
22
+
3. 下列物质中，互为同系物的是（）
A. 甲烷和乙烯
B. 甲醇和乙二醇
C. 甲醚和乙醇
D. 甲醇和乙醇
4. 严禁用工业酒精配制饮用酒，是因为其中含有（）
A. 甘油
B. 乙醇
C. 乙酸
D. 甲醇
5. 下列物质的一氯代物中，有同分异构体的是（ ）
A. CH CH 33
B. CH C CH CH CH 333
3
——|
|
C.
CH 3
CH 3
D.
6. 乙醇分子内脱水的反应属于（ ） A. 消去反应
B. 取代反应
C. 加成反应
D. 加聚反
应
7. 在实验室常加热酒精和浓H SO 24的混合液制取乙烯，其中浓H SO 24在反应中所起的作用是（ ） A. 催化
B. 脱水
C. 氧化
D. 还原
8. 乙醇在发生催化氧化反应、消去反应、分子间脱水反应、置换反应时，没有涉及的化学键是（ ） A. C —H 键
B. C —C 键
C. C —O 键
D. O —H 键
9. 可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是（ ） A. 无水CuSO 4
B. 生石灰
C. 金属钠
D. 胆矾
10. 将一定量的饱和一元醇分成两等份，将其中一份完全燃烧，消耗28.8g 氧气，在另一份中加入过量金属钠，产生2.24L （标况）H 2，则该醇是（ ） A. 甲醇
B. 乙醇
C. 丙醇
D. 丁醇
二. 填空题。
11. 已知甲烷的一氯代物只有一种，此外，在碳原子数不大于10的烷烃分子中，其一氯代物只有一种结构的还有三种，这三种烷烃的结构简式分别为：_________、_________、_________。
12. A 是饱和一元醇，B 是饱和二元醇，两者分子中碳原子个数相等且都小于4，在37.4g A 和B 的混合液中，加入足量的金属钠，充分反应后，在标况下放出11.2L H 2，则A 、B 的结构简式为____________________；_____________________。
13. 已知
R Cl H O R OH HCl NaOH
——+−→−−+2，试以乙醇、硫酸、食盐和二氧化锰为主要原料合成二氧六醚：O
CH CH CH CH O 2222
--
，写出各步化学方程式。
（1）________________________________________ （2）________________________________________ （3）________________________________________ （4）________________________________________ （5）________________________________________ （6）________________________________________
【试题答案】 一. 选择题。
1. C 2. D 3. D 4. D 5.
C
6. A
7. AB
8. B
9. A
10. C
二. 填空题。
11. CH CH CH C CH CH CH CH C CH CH C CH CH CH 33333333333
3
，——，———|||||
|
12. CH CH OH CH OH CH OH CH CH CH OH CH CH OH CH OH
322232232------，；，||
| 13. （1）NaCl H SO HCl NaHSO +→+244()浓
（2）422222HCl MnO MnCl Cl H O +−
→−+↑+∆
（3）
CH CH OH CH CH H O H SO 3222224
170浓℃
−→−−−=+
（4）CH CH Cl Cl CH CH Cl 22222=+→--- （5）
Cl CH CH Cl H O HO CH CH OH HCl
NaOH ---+−→−−---+2222222∆。