酯的化学性质
⏹酯的水解是酯化反应的可逆反应
⏹（1）碱催化水解。

若在碱存在下，酯的水解反应则是不可逆的，因为水解所生成的酸立即与碱作用生成羧酸盐，使反应进行到底。

酯的碱性水解反应叫做皂化反应。

（2）酸催化水解。

在酸性条件下，酯的水解反应为：
酯与醇在强酸（如无水氯化氢、浓硫酸）或碱（或醇钠）催化下，可互相作用生成新的酯和新的醇，这种反应称为酯交换反应，该反应也是可逆反应。

其反应历程与酯的水解类似。

酯交换反应在制药工业上有重要意义，例如可将没有药用价值或药用价值较小的酯通过酯的交换反应变成有药用价值或药用价值更高的酯。

例如：
酯与氨或胺反应生成酰胺与醇。

由于氨本身就具有碱性，其亲核性比水强，因此酯的氨解比水解更容易进行，不需要另外加入催化剂，反应在室温条件下即可进行。

这是制备酰胺的方法。

此外，有些芳胺的亲核性比较弱，一般情况下不能反应，这时可加强碱（如醇钠），能使芳胺变成为强亲核性的芳胺负离子ArNH，这样就能与酯顺利进行反应。

例如：
酯可用多种方法还原，但不论用哪种方法还原，其产物都为两种醇，一种是原来酯化时所用的醇，另一种是生成相当于酯中酸那个部分的伯醇。

常用的还原剂是金属钠和醇。

与格氏试剂反应
酯与格氏试剂作用
生成叔醇，这是制
备叔醇的一个很好
的方法。

例如：
⏹若用甲酸酯与格氏试剂反应，则得对称的仲醇。

⏹
有机锂化物和酯反应也可得到叔醇，只有当中间产物酮的空间位阻很大，进一步反应十分困难时才能得到酮。

酯缩合反应
酯分子中的α-氢和醛、酮分子中的α-氢相似，比较活泼而显示弱酸性，在醇钠的作用下两分子酯缩合生成β-酮酸酯，这个反应称为酯缩合反应或称为克莱森（Claisen）酯缩合反应（1887年）。

例如乙酸乙酯在乙醇钠的作用下，发生酯缩合反应生成乙酰乙酸乙酯。

酯缩合反应
异羟肟酸铁反应 酯与羟胺作用可生成
异羟肟酸，再与三氯
化铁作用即生成红色
的异羟肟酸铁：。