高中有机化学知识点总结
1、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、 苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁 键）的有机物。 能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲 苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、 炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键 的有机物、酚类（苯酚）。 3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质： 烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、 饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯
CH2=CH2 +H-Cl →CH3CH2Cl CH2=CH2 + H-OH → CH3CH2OH
加成反应： 有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与 其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应， 叫做加成反应。
2．加成反应
1,3-丁二烯的加成反应(与Br2)
低温 CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2→ 1，2加成 CH2－CH－CH＝CH2 | | Br Br 高温 CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2→
例：实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导 致反应产生SO2和CO2等杂质气体，试用下图所给各装置设计一 个实验（装置可重复使用），验证混合气体含有SO2和CO2气体 杂质。
1、写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式。 2、以上这些装置的连接顺序（按产物的气流从左向右的方向填写装置
（2）若在大试管中制取，则应在管口放一团棉花，避 免泡沫从导管中喷出
（3）由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质， 故须将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶或通 过NaOH溶液的洗气瓶
28．（05年全国卷2）（16分）下图中的实验装置可用 于制取乙炔。请填空： （1）图中，A管的作用是 通过A管高度的调整来控制电石与水的反 应达到随用随制的目的。 。 制取乙炔的化学方程式是 CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑ 。 （ 2 ） 乙 炔 通 入 KMnO4 酸 性 溶 液 中 观 察 到 的 现 象 紫色的KMnO4溶液褪色 乙炔发生了 氧化 是 ， 反应。 （ 3 ） 乙 炔 通 入 溴 的 CCl4 溶 液 中 观 察 到 的 现 象 是 溴的CCl4溶液由橙色变为无色 ，乙炔发生了 加成 反应。 验纯 （4）为了安全，点燃乙炔前应 ， 乙炔燃烧时的实验现象是 明亮的火焰有黑烟 。
• —NH—CO—（肽键）、—NO2（硝基）
• 11.常见有机物的通式：
• • • • • • • • 烷烃：CnH2n+2；烯烃与环烷烃：CnH2n； 炔烃与二烯烃：CnH2n-2； 苯的同系物：CnH2n-6； 饱和一元卤代烃：CnH2n+1X； 饱和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH； 饱和一元醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO； 饱和一元酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH； 酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1
1，4加成 CH2－CH＝CH－CH2 | | Br Br
3、氧化反应
有机物分子中加入氧原子 或失去氢原子的反应叫做氧化反应。
催化剂
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
a. 催化氧化
2CH3CHO＋O2 小结：
氧化 催化剂
2CH3COOH
乙醇
还原
乙醛
氧化
乙酸
② 银镜反应---与银氨溶液的反应
4.聚合物
8、中和反应
（一）、分子结构
名称 分子式 电子式 结构式
结构简式 空间构型
乙烯 C2H4
乙炔 C2H2
H C C H
H H
H－C＝C－H
CH2＝CH2 平面型分子
H—C≡C—H
CH≡CH 直线型分子
乙烯、乙炔的制取 1、乙烯的制法 （1）工业制法 ——石油裂解 （2）实验室制法 ——浓H2SO4和乙醇 注意： 1、温度计的水银球要插于反应物的位置
乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称电石气。
1、原料
—— 电石、水
2、实验原理
CaC2＋2H2O → CH≡CH↑＋Ca(OH)2
反应特点：
① 反应剧烈，放出大量的热； ② 产生糊状的Ca(OH)2。
3、发生装置
固+液→气体（不加热发生装置）
广口瓶和分液漏斗
4、收集方法
排水法
5、注意:（1）用饱和食盐水代替水，可减小反应速率， 得到平稳的乙炔气流（食盐和碳化钙不起反应）
2、温度要控制在200℃~300℃之间
3、须加入碎瓷片或沸石
4、浓H2SO4与乙醇的体积比为3：1
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅 速升到170℃？
酒精与浓硫酸 体积比？
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
浓硫酸的作 用是什么？
放入几片碎 瓷片作用是 什么？
用排水集 气法收集
混合液颜色如何 变化？为什么？
CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH 水浴 还原剂 氧化剂 CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O 1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应 生成乙酸铵 2、1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原，此反 应可用于醛基的定性和定量检测。 3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜
NaOH/醇 CH2—CH2 CH2=CH2↑+ △
HBr
| H
| Br
消去反应（乙醇分子内脱水）
断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件 化学键的断裂
NaOH、乙醇溶液、 浓硫酸、加热到 加热 170℃ C—Br、C—H C—O、C—H
化学键的生成 反应产物
6.能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。
• 7.能发生缩聚反应的物质： • 苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)
• 二元羧酸(COOH-COOH)与二元醇 （HOCH2CH2OH）
• 二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2） • 羟基酸（HOCH2COOH） • 氨基酸（NH2CH2COOH）等。 8. 需要水浴加热的实验：制硝基苯（ 60℃）、制酚醛树 脂（沸水浴）、银镜反应、酯的水解、二糖水解（如蔗 糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。
NH2—CH—C—N—CH —C—OH + H2O R＇ (肽键)
根据肽链中氨基酸分子数的多少叫二肽、三肽、多肽
①卤代烃水解反应
CH3CH2—Br + H—OH
NaOH/H2O
CH3CH2—OH + HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O CH3CH2—Br + Na—OH
H2O
CH3CH2—OH + NaBr
讨论：如何检验卤代烃中的卤原子？
先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后现加 入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，从产生的 沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。
②酯的水解反应
加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：
CH2=CH2 + Br-Br→ CH2BrCH2Br CH2=CH2 + H­H→CH3CH3
苯酚溶液 出现白色沉淀
含醛基化合物。 有：醛类、甲酸、 出现银镜 甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 含醛基化合物。 有：醛类、甲酸、 出现红色沉淀 甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 苯酚溶液 淀粉 呈现紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体
酸碱指示 羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色） 剂 NaHCO3 羧酸
• 2. 卤代烃中卤素的检验 • 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失， 冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观 察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂名称 被鉴别物质种类 现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色
酸性高锰 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯， 酸钾溶液 但醇、醛有干扰。
少量 溴 水 过量 饱和
银氨溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3溶 液 碘水
含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。溴水褪色且分层
4.能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯 及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH) 及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
• • • •
5. 能发生水解的物质： 卤代烃（CH3CH2Br） 酯类（CH3COOCH2CH3） 二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维 二糖、乳糖） • 多糖（淀粉、纤维素）（C6H10O5）、油酸甘油酯）等。
稀硝酸 AgNO3溶液
现象：
产生淡黄色 沉淀
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
3二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后 的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后 再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加 热，观察现象，作出判断。
三、重要的有机反应及类型
12、检验酒精中是否含水：用无水CuSO4——变蓝 13、发生加聚反应的：含C=C双键的有机物（如烯） 14.能发生消去反应的是： 乙醇（浓硫酸，170℃）；卤代烃（如CH3CH2Br）
15、能发生酯化反应的是：醇和酸 16.属于天然高分子的是：
淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶
17.属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维 18.水解最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖 19.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是： 含有—COOH：如乙酸 20.能与Na反应产生H2的是：含羟基的物质（如乙
醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸）
• 21.能还原成醇的是：醛或酮