1. 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用。
作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。
（1）G的制备
①A与苯酚在分在组成上相差一个CH2原子团，他们互称为；常温下A 在水中的溶解度比苯酚的（填“大”或“小”）。
②经反应A B和D E保护的官能团是。
③E G的化学方程式为.
（2）W的制备
①J→L为加成反应，J的结构简式为__________。
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的_________（填“C－C键”或“C－H键”）。
③用Q的同分异构体Z制备，为避免R－OH+HO－R 催化剂
△R－O－
R+H2O
发生，则合理的制备途径为酯化、、。
（填反应类型）
④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为
第1步：；第2步：消去反应；第3步：。
（第1、3步用化学方程式表示）
答案：（1）①同系物小
②－OH
③
（2）①②C－C键③加聚水解
④；
2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2催化剂
△2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O或
CH3CH=CHCH＝CHCHO+2Cu(OH)2催化剂
△CH3CH=CHCH＝CHCOOH+Cu2O↓
+2H2O
解析：本题考察同系物的概念、有机物的合成、结构简式及方程式的书写。
（1）①结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互成为同系物。
由框图可用看出A是对－甲基苯酚，因此与苯酚互为同系物；由于A中含有甲基，所以A在水中的溶解度比苯酚的要小。
②A和E相比较，甲基被氧化生成羧基，而其它基团并没有变化，因此保护的是酚羟基。
③由反应前后的结构变化可知，E中的羧基变成酯基，因此要发生酯化反应，方程式为。
（2）①J与2分子HCl加成生成CH3CHCl2，因此J为乙炔，结构简式为；
②Q是由2分子CH3CHO经过加成反应得到的，根据反应前后的结构变化可知形成新的C －O键、C－H键和C－C键；
③由高聚物的结构简式可知，Z的结构简式为HOH2CCH=CHCH2OH。
因为在加热时羟基容易形成醚键，所以在加聚之前要先保护羟基，可利用酯化反应，最后通过水解在生成羟基即可，所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和水解反应；
④W和T相比多了2个碳原子，利用M→Q的原理知可用乙醛和T发生加成反应，方程式
为；然后经过消去反应形成碳碳双键，最后将醛基氧化成羧基即可，反应的方程式为：
2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2催化剂
△2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O，也可以用新
制的氢氧化铜氧化醛基变羧基。
题干评注：苯酚及酚类的性质
问题评注：酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。
最简单的酚为苯酚。
2. (1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。
A可以发生以下变化：
①A分子中的官能团名称是____________；
②A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：________________________________________________________________________；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是
______________________________________。
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。
“HQ”还能发生的反应是(选填序号)____________________。
①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。
“HQ”的结构简式是______________________。
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。
“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的结构简式是____________________。
答案：(1)①羟基
光
②(CH3)3COH＋Cl2――→
③
(2)①②
(3)
解析：(1)①仅含有一个O原子的官能团可能是羟基或羰基，根据A能够和浓H2SO4反应根据A的分子式，C原子式已饱和，可知其中含有的是羟基。
②A的分子式C4H10O符合饱和一元醇通式：CnH2n＋2O，其可能的结构有四种：
CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、
(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3C—OH。
光照氯代时，Cl原子取代烃基上的H原子，上述四种结构对应一氯代物可能的结构分别是：4种、4种、3种、1种。
所以B的结构是(CH3)3C—OH，发生的反应可以表示成：
光
(CH3)3COH＋Cl2――→
③根据上面的推断，F的结构简式是：
(2)HQ能和FeCl3溶液发生显色反应，说明它含有酚羟基；结合分子式可进一步断定，HQ 分子里含有2个酚羟基。
它还能与H2等发生加成反应，能被酸性KMnO4等氧化剂氧化。
HQ可能的结构有三种：。
它们的一硝基取代产物分别有：1种、2种、3种。
所以HQ的正确结构为：。
(3)TBHQ能与NaOH溶液反应得到分子式为C10H12O2Na2的化合物，说明分子中有2个酚羟基，因为醇羟基不能和NaOH反应，同时可以确定TBHQ的分子式为C10H14O2，可知
TBHQ是由1分子HQ和1分子A反应得到的。
反应关系如下：
C6H6O2＋C4H10O―→C10H14O2＋H2O(属于取代反应)
根据HQ的结构简式，可以确定TBHQ的正确结构为：
题干评注：苯酚及酚类的性质
问题评注：酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。
最简单的酚为苯酚。
3. 有机物丁香油酚的结构式：该有机物不可能具有的性质是：（）
A．可使溴水褪色B．可与NaHCO3溶反应放出CO2
C．易溶于水D．可与FeCl3溶液发生显色反应
答案：B、C
解析：这是一种具有多官能团的化合物，结构决定性质，从结构式知丁香油酚应具有烯、酚、醚的性质。
具有的性质为：①能发生加成反应②遇FeCl3溶液发生显色反应；③能使酸性KMnO4溶液褪色；④发生加聚反应。
当此可以判断不可能具有的性质应选B、C。
题干评注：苯酚及酚类的性质
问题评注：酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。
最简单的酚为苯酚。
4. 试用一种试剂区别苯、苯酚溶液、己烯和CCl4，说明依据。
答案：取四种液体少量，各加入足量浓溴水充分振荡，有白色沉淀生成的是苯酚溶液；无白色沉淀生成，但使溴水褪色的为己烯；溶液分层，上层颜色较深，下层几乎无色的为苯，而下层颜色较深，上层几乎无色的为CCl4。
解析：根据它们的化学特性来进行区别。
题干评注：苯酚及酚类的性质
问题评注：酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。
最简单的酚为苯酚。
5. 已知酸性强弱顺序为H2CO3>C6H5OH>HCO，下列化学方程式正确的是（）
答案：B、C
解析：从试题所给的信息可知：H2CO3、C6H5OH、HCO，均是弱酸，它们都可以部分电离出H+离子。
其电离式：三者的酸性依次减弱，说明：
①以上三者电离产生的H+离子由易渐难，三者电离产生的H+离子浓度依次减小。
苯酚的酸性比碳酸的一级电离弱，又比碳酸二级电离还强。
②以上三者逆反应，由难渐易。
结合盐与酸发生化学反应的规律：由较强的酸参加反应，制得较弱的酸，使反应物中H+离子浓度降低。
分析A－D四个选项。
A、B选项表示与H2CO3的反应，由于苯酚只比碳酸的二级电离强，故H2CO3只能发生一级电离生成
HCO3-离子。
C、D选项表示石炭酸与碳酸盐的反应，由于CO比更容易结合H+离子，因此，正确。
而弱酸
不能代换出比它酸性更强的H2CO3，D选项错误。
题干评注：苯酚及酚类的性质
问题评注：酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。
最简单的酚为苯酚。