2017高考化学有机推断题汇编1,(2017全国I 卷)化合物H 是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物 A 制备H 的一种合成路线如下:2)订 1)KOH/C 2U 5OH△已知:® RCHO + CHjCno RCH -CHCHO + H 3O回答下列问题：(1) ________________________ A 的化学名称是 。

⑵ 由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别是 ____________ 、 __________ 。

(3) E 的结构简式为 ______________ 。

(4) G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成H 的化学方程式为 ______________ 。

(5) 芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为 6 : 2 : 1 : 1,写出2种符合要求的X 的结构 简式 。

(6) 写出用环戊烷和2 -丁炔为原料制备化合物 .的合成路线 ________ (其他试剂任选)。

*CHiCHO al)Cu(OH):ZiANiOIbl^OC9H t O2>ir2, （2017全国II卷）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6： 1 ：1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢； 1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题：（1）A的结构简式为____________ 。

（2）B的化学名称为___________ 。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为 ____________ 。

（4）由E生成F的反应类型为 ___________ 。

（5）G的分子式为____________ 。

（6）L是D的同分异构体，可与Fee!溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的N&CO 反应，L共有________________ 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3 : 2 : 2 : 1的结构简式为___________ 、_____________ 。

3, （2017全国III卷）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为__________ 。

C的化学名称是________________ 。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是_____________________ ，该反应的类型是__________ （3）⑤的反应方程式为_______________ 。

吡啶是一种有机碱，其作用是_______________ 。

（4）G的分子式为_____________ 。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（岛）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。

4，（2017北京卷）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示:OHOIIOHRCOOF+R ' OH 耳-> RCOOR + R ' OH （ R R 、R ''代表烃基）(1) A 属于芳香烃，其结构简式是 _________________________ 。

B 中所含的官能团是(2) _____________________________________ S D 的反应类型是(3) E 属于脂类。

仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E,写出有关化学方程式:(4) 已知：2E 一定卅、F+C 2HOH F 所含官能团有丫 和(5) 以D 和F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：5, (2017天津卷)2-氨基-3-氯苯甲酸(F )是重要的医药中间体，其制备流程图如下:已知:已知:I :(乙基苄基醚)，采用如下两条路线进行对比:CH. —O —UH 广 HQ■■ d■回答下列问题:(2) __________________ B 的名称为 。

写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式 环上只有两个取代基且互为邻位 b .既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B,而是经由①②③三步反应制取B ,其目的是OII MUCH6, ( 2017海南卷)当醚键两端的烷基不相同时( R - O- R , R M R ),通常称其为“混 醚”。

若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：R —OH+ R - OH 敢严"R —C — R+ R ，— O — R+ R 2— O — R 2+H 2O般用 Williams 。

n 反应制备混醚：R —X+ R —ONa^ R —O- R 2+NaX 某课外研究小组拟合成分子中不同化学环境的氢原子共有 种，共面原子数目最多为写出⑥的化学反应方程式: ，该步反应的主要目的是(5) 写出⑧的反应试剂和条件:；F 中含氧官能团的名称为(6) 在方框中写出以tXXJH OII为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

:目标化合物(1)CCX)HNgK J CO JC(XXH ：COOCH 3HCCKMIOClh MH 、H T CHX'OC'H IACH.COOH 2/ N* ____ * CHO < (UX'H .ZAIU CltEn ：①O_申°』％囚+ H.0 ② GHQH + M —*回亠企③ |区「|一 ]T|八'、_、—CH--C —cji. -m回答下列问题：（1） 路线I 的主要副产物有 ______________ 、 _______________ 。

（2） A 的结构简式为 ______________ 。

（3） B 的制备过程中应注意的安全事项是 _______________ 。

（4 ）由A 和B 生成乙基苄基醚的反应类型为 _______________ 。

（5 ）比较两条合成路线的优缺点： ________________ 。

（6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有 __________ 种。

（7 ）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线n,写出合成 路线。

7, （2017江苏卷）化合物H 是一种用于合成丫 -分泌调节剂的药物中间体，其合成路线 流程图如下：H C'HO(1)____________________________ C中的含氧官能团名称为和。

(2)___________________________________________ D— E 的反应类型为。

(3)写出同时满足下列条件的________________________________ C 的一种同分异构体的结构简式：。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是 a -氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

(4)G的分子式为02^20 ,经氧化得到H,写出G的结构简式: ___________________________。

(5)已知：\J-H胆从疋0J \-U I L(R代表烃基，R'代表烃基或H)请写出以fl人恥R加％》W% “和(CH)2S0为原料制备CH.iO弋沪比户H的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

参考答案，以此解答(1)〜(4) ; (5)F 为=..，芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO,说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢， 峰面积比为6： 2 : 1： 1，则分子中应含有 2个甲基，且为对称结构；(1)由以上分析可知 A 为苯甲醛，故答案为：苯甲醛;⑵C 为'1 ' 1-，发生加成反应生成•—m ：，E 为'<—■■ =与乙醇发生酯化反应生成 F ，也为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；称结构，一种情况是其余部分写成两个一 CH=CH 则连接在苯环上不符合要求，其次是写成1由信息①可知 A 应含有醛基，且含有 7个C 原子，应为与乙醇发生酯化反应生成F 为 •丄，对比F 、H 的结构简式可知 G(6)环戊烷和2- 丁炔为原料制备化合物 ，环戊烷应先生成环戊烯，然后与 2- 丁炔发生加成反应生成-'| ］，最后与溴发生加成可生成一，二者发生加成反应生成 H,反应的方程式为(5)F 为:一7":勺宀，根据题意，其同分异构体中含有苯环、一 COOH 先考虑对：'；■■■k -.'L-'，则 C 为“，则B 为-■'E 为：.：!■-.. I-..D 为* ’为 ，以此解答该题。

(3)由以上分析可知⑷G 为故答案为:两个一CH 和一个一g CH 则其核磁共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢，峰面积比为6 :需要先转变成环己烯，再与2- 丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用 B P 与碳链上双键加2, (1)A 的分子式为CHO,不饱和度为1，且核磁共振氢谱为单峰，说明A 中氢原子环境相(6)环戊烷和2- 丁炔为原料制备化合物然后与2- 丁炔同，只含有一种 H,贝y A 的结构简式为CH ：- CH ；2 : 1 : 1的有机物结构简式为COOHCOOH,环戊烷应先生成环戊烯,发生加成反应生成，根据已知②，环己烷成即可，即路线图为:F。

⑸根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18HNQ。

⑹L是DQHO)的同分异构体，不饱和度为4，可与FeCI3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的NaCQ反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种; (2)浓硝酸/浓硫酸、加热其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3 : 2 : 2：1的结构简式为3, (1) 三氟甲苯(2)B的分子式为OHQ不饱和度为0,核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6: 1 : 1，说明B中含有3种H,且三种H的个数比为据命名规则羟基在2号位。

6: 1: 1,则B的结构简式为CH3—，根OH(3)D的分子式为OHQ,且含有苯环,有2个羟基，且其中一个为酚羟基(与1molD可与1 mol NaQH或2 mol Na 反应，则D中含NaQH反应)，苯环上仅有两种不同化学环境的氢，CH^OH■说明有两取代基且在对位，可推断出其结构简式为: C和D发生取代反应生OH的分子式为CHOCI，E的分子式为C2HQ，的分子式之和比F的分子取代反应成E：式少了一个HCI，贝U E和发生了取代反应生成CH 。