有机化学知识整理1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。

2•烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。

⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。

女口：CI2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3CI,CH2Cl2,CHCl3,CCI 4及HCI的混合物。

取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。

⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。

3. 根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SQ? , NH4, Cl。

②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。

如氨基一NH、硝基一NQ、羟基一QH4. 同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个一CH原子团的物质互相称为同系物。

判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。

①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。

②组成上相差“一CH”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个一CH的差别，而不限于分子中是否能真正找出一CH的结构差别来。

5. 乙烯分子为C2H4，结构简式为CH= CH, 6个原子共平面，键角为120°。

规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。

---- QHH +H2Q6. 乙烯的实验室制法:①反应中浓H2SQ与酒精体积之比为3:1。

②反应应迅速升温至170C,因为在140C时发生了如下的副反应（乙醚）。

③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。

浓HbSQ的作用：催化剂，脱水剂。

7. 烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分）①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进（结合）其它原子或原子团的反应。

I .与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH= CH+B「2i CH I B—CHBrII .当有催化剂存在时，也可与H2Q Hb、HCI、HCN等加成反应。

②氧化反应：I•燃烧II.使KmnQH+褪色川.催化氧化：2CH= CH+Q △■ 2CH3CHQ有机反应中，氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。

以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。

②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍在加热和催化剂作用下，通过结合成的反应，叫做加成聚合反应，简称。

n CH^CH —R 堆严托CH2—CH EL豊剂r E CH2—CHCl^-n_……R繁附緊氯乙•厢8•乙炔：HO CH，键角为180°,规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。

9•乙炔的化学性质：① 乙炔的氧化反应：I. 燃烧：火焰明亮，产生浓烟，产物为水及二氧化碳 II.由于“ C M C'的存在，乙炔可被酸性KmnQ 溶液氧化并使其褪色② 加成反应：炔烃的加成反应是由于“ 0^ C'的不饱和性引起的，其加成可以控制条件使其仅停留在加 1mol 的反应物，也可以使叁键与I.加X 2(可以使溴水褪色)。

兀X I IHCNTH+禺_ HC H-耳^習+■总 f H —§——耳—Hi x x. xxII.力口 HCI ：H C=C H +HCI 皿9012. CH 2 = CHCI H 3C =匚％平面上，规律：与苯环直接相连的第一原子与苯环共处同一平面。

12•芳香烃的化学性质：“易取代，难加成”。

(1)取代反应：包括卤代、硝化及磺化反应Bf十HBt① 卤代:I . 只有与液溴反应，不与溴水发生反应。

本反应的实际催化剂是 Fe 与Br 2反应生成FeBr 3。

II .导管末端离吸收液有一定距离，目的防止HBr 极易溶于水而使吸收液倒吸，也可以改为一倒扣于水面的漏斗。

III . 导管口附近有白雾生成：产生的 HBr 吸收空气中的水蒸气而形成的氢溴酸小液滴。

IV . 检验是否生成 HBr 气体的方法：向吸收液中加入AgNO 溶液，并用HNO 酸化溶液，观察是否有淡黄色沉淀生成。

V. 本实验导管足够长， 起两方面作用：首先是导气，另外可以使由于反应液较热而挥发出的苯及B Q 在沿长导管上行的过程中被冷凝而流回反应瓶，防止反应物的损失，此作用可称 为“冷凝回流”作用。

VI .最终生成的溴苯呈褐色，因为其中溶解了并没有参加反应的Br 2单质，提纯的方法：水洗、碱洗、水洗、干燥。

◎+ H0・N6giOrg + H 2O②硝化：丿醺“裕—2mol 反应物发生加成反应。

HC=CH+H 3III.力口 H 2?: IV .加 H 2OHC=CH+H 3O ^^CH 3CW(工业制乙醛的方法)10.乙炔的实验室制法:反应原理： 发生装置: CaC 2+2H 2O — C 2H 2f +Ca(0H )2 使用“固+液T 气”的制取装置。

收集方法: 排水集气法。

注意:11•苯：C6H ,有两种写结构简式的方法:及凯库勒式，苯分子中的12个原子在一GI .在试管中先加入HNQ,再将HSQ沿管壁缓缓注入浓HNO中，振荡混匀，冷却至50〜60 C之下，再滴入苯。

II . 水溶温度应低于60C，若温度过高，可导致苯挥发，HNQ分解，及生成苯磺酸等副反应发生。

III . III .生成的硝基苯中因为溶有HNQ及浓H b SQ等而显黄色，为提纯硝基苯可用NaQH 溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。

IV .纯净的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体。

中毒：硝基苯与皮肤接触或其蒸气被人体吸收均引起中毒，使用时应特别的小心。

IV. 同于测链对苯环的影响，使甲苯的取代反应比苯更溶易进行。

口韵的卫竺4 讯十H幻③磺化：O+3H（3）氧化反应：I .燃烧：生成CQ及HQ由于碳氢比过高，因而碳颗粒不完全燃烧，产生浓烟。

II . 苯不使酸性KmnQ溶液褪色。

III . 由于苯环对侧链的影响，苯的同系物如甲苯、乙苯等能被KmnQH+氧化而使其褪色。

15. 乙醇的化学性质：①与金属反应产生H: 2CHCHOH+2Na> 2CHCHONa+Hf （置换，取代）②消去反应:除Na之外K、Mg Al等也可与金属反应，此反应可用于消耗其它化学反应残余的废钠。

醇发生消去反应的条件，与一QH碳相邻的碳原子上有氢原子存在（B—H的存在），如CHOH （CH3）3CCHQH不可能发生消去反应。

③与无机酸反应I .C2H5QH+HBr^C2H5Br+H2Q（取代）其中HBr可用浓HbSQ及NaBr代替,可能有产生Br2的副反应发生II . GHsOH+H—NQ T arONQ+HO （酯化、取代）区分硝基化合物与硝酸酯的方法：若硝基中N原子直接与碳原子相边，则该化合物为硝基化合物，如C2HsNQ （硝基乙烷）；若硝基中的N原子通过氧原子而与碳原子相连接，则该化合物称为酯，如C2H5ONO（硝酸乙酯）*伸円④与有机酸的反应：CHCQQH + HOC2H5 * △CH s CQQCfc + H 2。

（酯化、取代）I .酯化反应规律：“酸脱羟基醇脱氢”，包括有机酸和无机含氧酸与醇的反应。

II . 吸收酯的试剂为饱和的NaaCQ溶液，也是分离CHCQQH及CHCQQCs所用的试液。

其可以充分吸收CHCQQH使酯香味得以显出；可以有效降低酯的溶解度，使分离更彻底。

⑤氧化反应：I. 燃烧：C2H S QH+3（2H 2CQ+3HQII .催化氧化：2C 2H5OH+0" , ,_ 2CHCHO+22O或：GHOH+CuO 么卜 CH s CHO+2H)+Cu 催化氧化对醇的结构的要求：与OH 直接相边的碳原子上必须有H 原子，有2个或3个氢原子被氧化成醛，只有 1个氢原子被氧化成酮。

而(CH 3) 3COH 不能被催化氧化。

另外乙醇还可以被强氧化剂如KmnQH +),K 2C 「2O(H +)等氧化。

16. A .酚：羟基与苯环直接相连是酚，羟基连在苯环上的侧链碳原子的为芳香醇。

B.苯酚的物理性质：苯酚在常温下是可燃、腐蚀性强、有毒的固体。

不纯品在光和空气作 用下变为淡红或红色。

与大约8%水混合可液化。

可吸收空气中水分并液化。

有特殊臭味和燃烧味极稀的溶液具有甜味。

在室温下水中溶解度是，当温度高于65C 时能与水混溶。

易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、强碱水溶液。

C.苯酚的化学性质：(1)弱酸性：弱于碳酸称石炭酸，不使酸碱指标剂变红。

是苯环上相连羟基的性质， 而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。

其电离能力介于H 2CC 3的第一及<CVoH第二级电离之间。

^+NaOH T+H>O实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热 熔化后，加入少许金属 钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H 2试管中取少量苯酚浑浊 液逐滴加入NaOH 苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱 NaOH 反应 显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液 中缓慢通入CO 2 澄清溶液又复变为浑浊通入CO 2生成H 2CO 3比苯 酚酸性强又析出苯酚使溶 液变浑在上述浑浊溶液中再滴 加 NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH 作用生成苯酚钠②小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团一羟基， 因而有相同化学性质的一面；但 乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼， 可发生极微弱电离而显弱酸性 (酸 性极弱而不能使石蕊试剂变色)，它们又具有不同化学性质的一面。

这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。

苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：(2 )苯酚的取代反应，发生在苯环上。

用于定量检验苯酚含量的多少。

+CO+HK TH + NaHCO(中性)+ Na 2CO T+ NaHCOH 2CO 3>> C 2H 5OH苯酚苯 反应物 溴水和苯酚溶液 液溴和纯苯 反应条件不用催化剂 以少量Fe 粉作催化剂 不加热初始微热或不加热取代苯环次反应可取代苯基上三个氢原子O1 仃甘一般情况取代苯环上一个氢原子上氢原子 多少0 +仙产"气)"班*曲C 〕t Hr,上 “ +HBr反应速度 瞬时完成 初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应 速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。

总结：在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离， 显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。

这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明， 它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。