一、 一、 用系统命名法命名下列化合物：
1.
2.
3
H 3 3.
CHO
Br CH 3O
4.
H 2N
NH 2
Cl
Cl 5.
CH 3
2CH 2CH 3
H H OH CH 3 6.
Cl
NO 2
7.
C C
H
H H 3C
C H 32H 58.
H 3C
COCl
9.
SO 2NHCH 3
10.C
C C
C
H H 3CH 3
二、 二、 写出下列化合物的构造式：
1．( Z,Z )–2–溴 - 2,4–辛二烯； 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；
3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇； 4．N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺； 5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠； 6. 二环[
4.3.0]–壬酮； 7．异丙基烯丙基酮； 8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。

三、 三、 下列化合物中，哪些具有光学活性？
1.
C =C
CH 3
H
C 2H 5
H 2.
H 32H 5 3.
4.
C 6H 5
3
33
5.
6.
CH 3CH 3
Cl H H
Cl 7.
8.
=O
9.
C
CH 3CH 3H
10.
=C =C
H 3C
CH 3
H
四、 四、 写出（2R ，3S ）- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer 投影式,并写出其优
势构象的锯架式、透视式（伞型式）、Newman 式。

五、 五、 下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一
化合物？
1.
CH3
CH2CH3
HO
OH
H
H 2.HO
HO
H
H
CH2CH3
CH3
3.
H5C
4.C
HO
CH
2H5
六、六、按要求回答下列问题：
1.按酸性强弱排列为序：
a．CH
3
COOH b. CH
3
OCH
2
COOH c. FCH
2
COOH d.
(CH
3
)
3
N+CH
2
COOH
2.指出下列化合物的偶极矩的方向：
a.CH
3CH2Br b.C
=C
H3C CH3
Cl Cl
c.C2H5OH
3.按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：
a．CH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F
4.按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：
a．CH≡C—H b. CH2＝CH—H c. CH3CH2—H
5.用IR谱鉴别:
C=C
H3C
CH3
a.
H
b.C=C
H3C CH3
H H
6.用1NMR谱鉴别:
a. b.
CH2CH2CH3CH2CH3
七、七、推导结构
1.某液体化合物的相对分子质量为60，其IR谱在3300cm-1处有强吸
收；
1HMR谱信号分别是：δ1.1（二重峰，6H）。

δ3.9（七重峰，1H），δ4.8（单峰，1H）。

试推断该化合物可能的构造式。

2．化合物A、B、C的分子式分别为C
5
H
12
、C
5
H
10
、C
5
H
8
，它们的1HMR 谱中都只有一个单峰。

试写出A、B、C可能的构造式。

答案
一、1．5-（1，2-二甲基丙基）壬烷； 2.（S）-1，6-二甲基环己烯；
3．4-甲氧基-3-溴苯甲醛； 4. 3,3’-二氯- 4,4’-联苯二胺；
5．（2S，3R）-3-甲基-2-己醇； 6. 1-硝基-6-氯萘；
7．（R，Z）-4-甲基-2-己烯；8. 5-甲基-1，3-环己二烯甲酰氯；
9．N-甲基环己烷磺酰胺； 10. （2R ，5S ）-2-氯-5-溴-3-己炔。

二、
1.
C =C
C =C H 3C
Br H
H CH 2CH 2CH 3
CH 3
C 2H 5
Br H
H Cl 2.
3.
H 4.
CH 3
C
=
O N(C 2H 5)
5.
CH 3CH 2
C
CH
Cl
Cl CH 3
COONa
6.
7.
(CH 3)22CH O
=CH 2
8.
H
三、有光学活性的是：3、5、6、9、10。