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选修5卤代烃公开课课件


1.溴乙烷的分子结构: ④电子式
①分子式 C2H5Br
HH
②结构式 H—C—C—Br

HH H:C::C::B:r :
H: :H :
③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
2、溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃ 密度比水大
难溶于水,易溶于有机溶剂
3、化学性质
对比乙烷和溴乙烷的结构,推测 溴乙烷结构中什么键易断?
无明显现象
原因:溴乙烷不是电解质,不能电离出Br-
方案II
棕黑色沉淀
方案三:
稀硝酸
溴乙烷与 NaOH溶液 反应混合液
AgNO3溶液
现象: 产生淡黄色沉淀
这说明了含有Br-

思考:为什么要在反应后的混合液中滴 加稀硝酸?不加,看到现象又将如何?
将生成褐色沉淀,而不能看到淡黄色的 AgBr沉淀 NaOH+ AgNO 3=AgOH+NaNO 3 2AgOH=Ag 2O+H2O
(2004年广东)根据下面的反应路线及所给的 信息填空
A Cl→2 , 光照



Cl
NaOH ,
△ →②
乙醇
溴水
→B

(1)A的结构简式________ , 名称______ (2)①的反应类型是_____ ,③的反应类型是______ (3)反应④的化学方程式___________________
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
卤代烃:
1、定义:烃分子中的氢原子被卤素 原子取代而生成的化合物
2、官能团:-X(F、Cl、Br、I)
有些品牌的涂改 液中的溶剂含有 三氯乙烯
聚氯乙烯 (PVC)
雨衣
七氟丙烷 灭火器
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷 CH3CH2Cl
卤代烃的分类 1、按卤素原子种类
总结 :卤代烃中卤元素(Cl、Br、I)的检验
说明有卤素原子
取少量卤代烃
NaOH(水)
卤代烃 Δ
取上层清液
过量
HNO3
?
AgNO3 溶液
有沉淀产生
白淡黄
中和 过量的 NaOH 溶液,防止生成 Ag2O褐色沉淀,影响 X-检验。
色黄色
色 AgCl
AgI
AgBr
课本P42
1、(1)检验Br-可用AgNO3溶液,但加入 AgNO3溶
溴乙烷的取代反应和消去反应
反应物 反应 条件 断键
生成物
结论
取代反应
消去反应
CH3CH2Br和NaOH CH3CH2Br和NaOH
NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热
C-Br
C-Br,邻碳 C-H
CH3CH2OH HBr
CH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷和 NaOH在不同条
件下发生不同类型的反应
1、取代反应(水解反应)
2、消去反应
试试看
? 试写出2-溴丁烷和氢氧化钠溶液在加热 时发生反应的方程式
? 试写出2-溴丁烷和氢氧化钠醇溶液在加 热时所发生的化学反应方程式。
3、下列卤代烃中,不能发生消去反应的是( BC)
A、CH3CH2C| HCH 3
B、CH2Cl2
C| H3 I C、CH3C| CH2Br
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
2、按卤素原子数目
一卤代烃: CH3Cl 、CH3CH2Cl
多卤代烃: CH2Cl2、 CH2-CH2
Br Br
3、根据烃基
脂肪卤代烃
饱和卤代烃: CH3CH2Br 不饱和卤代烃: CH2 = CHCl
芳香卤代烃:
CXl
卤代烃的物理性质
? 卤代烃中除少数为气体外,大多为液 体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于 大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就 是很好的有机溶剂。
液前必须加入稀硝酸酸化水解后的溶液,否则将生成棕 黑色沉淀,而不能看到淡黄色的 AgBr沉淀
(2)用红外光谱测出有官能团 -OH,用核磁共振氢谱 可测出有三种类型氢原子的吸收峰,则判断有乙醇生成
2、(1)目的是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能 高锰酸钾酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验
(2)检验乙烯还可以将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中, 此时乙醇将不会干扰其检验,因此不需要将乙烯气体 先通入水中。
CH3
C|H3 D、CH3—C| —CH3
Br
讨论:卤代烃发生消去反应时对结构的要求:
与卤素原子相连的碳原子有邻碳且 邻碳上 要有H
其他 卤代烃的消去(写出其反应方程式)
1、 CH3-CH-CH3 Br
2、CH3-CH2-CH-CH3 Br
如何用实验的方法证明CH3CH2Br中 有溴元素?
方案I
密度随碳原子数增加而降低。 (一氟 代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、 碘代烃及多卤代烃比水重。)
练习:试写出两种方法制备溴乙烷
溴乙烷的制备
光照
①CH3CH3 + Br2 →CH3CH2Br + HBr
催化剂
②CH2=CH2 + HBr → CH 3CH2Br
小结:卤代烃的制备方法: (1)烷烃的取代 ⑤醇与HX的取代反应 (2)烯烃的加成 (3)炔烃的加成 (4)苯及其同系物的取代
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