有机化合物的结构与性质(限时：45分钟)一、选择题1．(2016·河北保定质检)乌头酸是一种重要的增味剂，结构如下所示，下列有关它的说法正确的是( )A．乌头酸分子中只有σ键B．乌头酸分子中既有极性键又有非极性键C．只能形成两种盐D．1 mol该物质与足量钠反应时可得到33.6 L H2解析：乌头酸分子中既有单键又有双键，所以既有σ键又有π键，A错误；乌头酸分子中既有碳氢极性键、碳氧极性键、氧氢极性键，又有碳碳非极性键，B正确；乌头酸分子中含有三个不同位置的羧基，不只形成两种盐，C错误；1 mol该物质与足量钠反应时可得到 mol H2，但未指明气体是在标准状况下，故其体积不一定是33.6 L，D错误。
答案：B2．(2016·河北衡水模拟)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( )选项命名一氯代物A 2甲基2乙基丙烷 4B 1,3二甲基苯 3C 2,2,3三甲基戊烷 6D 2,3二甲基4乙基己烷7解析：A3种；B项，1,3二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。
答案：D3．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有( ) A．3种B．4种C．5种 D．6种解析：推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
答案：C4．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A．3种 B．4种C．5种 D．6种解析：分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
答案：B5．(2016·日照模拟)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。
一种合成阿魏酸的反应可表示为：下列说法正确的是( )A．阿魏酸的分子式为C10H10O4B．香兰素、阿魏酸均可与NaOH、NaHCO3溶液反应C．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成D．一定条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应解析：阿魏酸的分子式为C10H10O4，A正确；香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与Na2CO3和NaOH溶液反应，但酚羟基不能和NaHCO3反应、羧基能和NaHCO3反应，所以香兰素不能和NaHCO3溶液反应，B错误；阿魏酸中含有碳碳双键，香兰素中含有醛基，酚羟基，都能使酸性KMnO4褪色，不能鉴别，C错误；香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应，D错误。
答案：A6．(2016·鄂尔多斯模拟)关于有机物的叙述正确的是( )A．丙烷的二卤代物是4种，则其六卤代物是2种B．对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种D．某烃的同分异构体只能形成一种一氯代物，其分子式可能为C5H12解析：丙烷的二卤代物和六卤代物均是4种，A错误；对二甲苯为对称结构()，分子中只含有2种等效氢，B错误；含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有3种氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位位置上，故最多有3×2＝6种同分异构体，C错误；只能形成一种一氯代物，说明结构中只存在一种等效氢，如CH4，C(CH3)4，(CH3)3CC(CH3)3等，故可能为C5H12，D正确。
答案：D7．(2016·南昌一模)下列有关的说法中，正确的是( )A．分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种B．分子式为C5H12O而且氧化产物能发生银镜反应的醇有6种C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面D．1 mol β紫罗兰酮()与1 mol氢气发生加成反应可以得到3种不同产物答案：C二、非选择题8．(2014·高考浙江卷)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：请回答下列问题：(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
A．可与浓盐酸形成盐B．不与氢气发生加成反应C．可发生水解反应D．能形成内盐(2)写出化合物B的结构简式：_____________________________________________。
(3)写出B→C反应所需的试剂：______________。
(4)写出C＋D→E的化学反应方程式：_______________________________________________________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子中含有羧基②1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。
请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
解析：采用逆向推理法。
应由还原生成，E则是由与D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]经酯化反应生成。
(1)由普鲁卡因的结构简式可知，其分子中含有—NH2；能与盐酸反应生成盐；分子中含有苯环。
可与H2加成；分子中含有酯基，能发生水解反应；因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成内盐。
综上分析，A、C项正确。
(2)苯与在催化剂作用下可发生加成反应生成A(CH2CH3)，结合C的分子结构及A转化为B的反应条件可知B是A在苯环上—CH2CH3的对位引入—NO2，即B为。
(3)由―→可知，苯环侧链被氧化为—COOH，所需试剂应是酸性KMnO4溶液。
(4)C与D发生酯化反应，其化学反应方程式为(5)因苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两个不同的取代基，且位于苯环的对位。
符合条件的B的同分异构体共有4(6)结合信息，由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]可逆推X为(CH3CH2)2NH，由原料CH2CH2可推断另一种反应物为NH 3。
CH2CH2与NH3在一定条件下分步发生反应，其化学方程式为CH2CH2＋HCl―→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl＋NH3―→NH(CH2CH3)2＋2HCl。
答案：(1)AC (2)(3)KMnO4/H＋(4)9．(2016·茂名一模)由有机物Ⅰ合成Ⅳ(香豆素)的合成路线如下：回答下列问题：(1)写出分子式：丙烯酸甲酯________________________________________________；(2)写出反应类型：Ⅰ→Ⅱ________；若要Ⅱ→Ⅲ的反应完全，则Ⅱ→Ⅲ反应需要的条件是________；(3)已知化合物Ⅳ的相对分子质量为146，写出其结构简式：________________________________________________________________________。
(4)化合物Ⅴ是Ⅲ的一种同分异构体，Ⅴ有如下特征：分子中除苯环外，无其他环状结构；在核磁共振氢谱图中，有四个吸收峰；能发生银镜反应；1 mol Ⅴ最多能与2 mol的NaOH反应。
Ⅴ的结构简式为___________________________________________。
解析：(1)丙烯酸甲酯含有4个碳原子、2个氧原子、不饱和度为2，减少4个氢原子，则分子式为C4H6O2。
(2)Ⅰ→Ⅱ反应类型为取代反应，Ⅱ→Ⅲ是酯的水解生成盐后加酸酸化，所以条件为NaOH溶液/加热，H＋(硫酸或盐酸)。
(3)化合物Ⅳ是由分子内脱水酯化得到的，结构简式为。
(4)V能发生银镜反应则含有醛基或甲酸酯。
考虑到与NaOH反应和核磁共振氢谱中吸收峰的数量，有多种结构满足条件：答案：(1)C4H6O2(2)取代反应NaOH溶液/加热，H＋(硫酸或盐酸)(3)10．(2015·重庆高考)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是________，A→B新生成的官能团是________。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________________________________________。
(3)D→E的化学方程式为____________________________________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)L 可由B 与H 2发生加成反应而得，已知，则M 的结构简式为______________________。
(6)已知，则T 的结构简式为______________________________________________。
解析：(1)由A 的结构简式H 2C CHCH 3知，其化学名称是丙烯；比较A 、B 两分子的结构简式，可以看出B 分子比A 分子多的官能因为—Br 。
(2)D 分子中共有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。
(3)D 生成E 为溴代烃在NaOH 醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为CH 2BrCHBrCH 2Br ＋2NaOH ――→醇△＋2NaBr ＋2H 2O 。
(4)G 分子中含有醛基，与新制Cu(OH)2发生反应：＋2Cu(OH 2)＋NaOH ――→△＋Cu 2O↓＋3H 2O ，因此所得有机物的结构简式为。
(5)L 由B(CH CHCH 2Br)与H 2发生加成反应而得，则L 为CH 3CH 2CH 2Br 。
根据信息，L 生成M 的化学方程式为CH 3CH 2CH 2Br ＋―→CH 3CH 2CH 2C CCHO ＋NaBr ，因此M 的结构简式为CH 3CH 2CH 2C CCHO 。