2019年高考有机化学试题汇编（正式版）8.(2019•全国Ⅰ卷•T08)关于化合物2−苯基丙烯()，下列说法正确的是A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色B. 可以发生加成聚合反应C. 分子中所有原子共平面D. 易溶于水及甲苯【答案】B【解析】2−苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；碳碳双键在一定条件下能够发生加聚反应生成聚2−苯基丙烯，故B项正确；因有机物分子中含有饱和碳原子时,所有原子不可能在同一平面。

2−苯基丙烯中含有甲基，故其分子中所有原子不可能在同一平面上，C项错误；2−苯基丙烯属于烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，应难溶于水，而易溶于有机溶剂(如甲苯)，D项错误。

9.(2019•全国Ⅰ卷•T09)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是A. 向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB. 实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C. 装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D. 反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯【答案】D【解析】若关闭K时向烧瓶中加注液体，会使烧瓶中气体压强增大，苯和溴的混合液不能顺利流下。

打开K，可以平衡气压，便于苯和溴混合液流下，A项正确；装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽，溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色，B项正确；装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，C项正确；反应后得到粗溴苯，向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的溴，振荡、静置，分层后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏分离出沸点较低的苯，即可得到溴苯，不能用结晶法来提纯溴苯，D项错误。

36．(2019•全国Ⅰ卷•T36•15分)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是__________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳__________。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。

(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是__________。

(5)⑤的反应类型是__________。

(6)写出F到G的反应方程式__________。

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线__________(无机试剂任选)。

【答案】(1) 羟基(2)(3)(4) C2H5OH/浓H2SO4、加热(5) 取代反应(6)(7)[[]【解析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，生成的B与HCHO发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D。

D与乙醇在浓硫酸的催化下加热发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被取代生成F，则F，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答各问。

(1)有机物A名称是羟基。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B。

(3)具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中应含有醛基，则可(4)反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。

(5) 反应⑤是E代替生成F，故⑤的反应类型是取代反应。

(6)F到G的反应分两步进行：第1)步反应是酯的碱性水解,生成羧酸盐；第2)步反应是羧酸盐酸化成为羧酸。

有关化学方程式依次为：(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备。

可以先由甲苯合成C6H5CH2Br，最后根据合成产品。

7. (2019•全国Ⅱ卷•T07)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是A. 蚕丝的主要成分是蛋白质B. 蚕丝属于天然高分子材料C. “蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D. 古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物【答案】D【解析】蚕丝的主要成分是蛋白质，A项正确；蚕丝的主要成分是蛋白质，蛋白质是天然高分子化合物，B项正确；“蜡炬成灰”指的是蜡烛在空气中与氧气反应，属于氧化反应，C项正确；高级脂肪酸酯不属于高分子聚合物，D项错误。

13. (2019•全国Ⅱ卷•T13) 分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）A. 8种B. 10种C. 12种D. 14种【答案】C【解析】H8BrCl的有机物的碳骨架结构有（1与（22种情况。

分子式为C然后分别对2 种碳骨架结构采用“定一移一”法分析其异构情况。

碳骨架结构若是（1，则Br8 种位置；碳骨架结构若是（2，则Br原子有和，共4 种位置。

综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种。

C项正确。

36．(2019•全国Ⅱ卷•T36•15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。

下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：(1) A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。

(2) 由B生成C的反应类型为__________。

(3) 由C生成D的反应方程式为__________。

(4) E的结构简式为__________。

(5) E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

(6) 假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于__________。

【答案】(1) 丙烯氯原子、羟基(2) 加成反应(3)或(4)(5)(6) 8【解析】(1) 根据D的分子结构可知A为链状结构，可推知A为CH3CH CH2，化学名称为丙烯；B和HOCl发生加成反应，生成C或，所含官能团的名称为氯原子、羟基；(2) B和HOCl发生加成反应生成C，故由B生成C的反应类型为加成反应；(3) C在碱性条件下发生消去反应脱去HCl生成D，其反应的化学方程式为：或；(4) 由F的结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E(5) E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。

则符合条件的有机物的结构简式为、；(6) D 和F 发生聚合反应生成G 。

根据信息②和③，每消耗1mol D ，反应生成1mol NaCl 和1mol H 2O ，若生成NaCl 和H 2O 的总质量为765g ，则生成NaCl 和H 2O 的总物质的量为1765g 765g mol-∙.=10mol ，即反应消耗D 的物质的量为10mol ；由G 的结构可知，要生成1 mol单一聚合度的G ，需要消耗(n +2) mol D ，则(n +2)=10，解得n =8，即G 的n 值理论上应等于8。

8. (2019•全国Ⅲ卷•T08)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A. 甲苯B. 乙烷C. 丙炔D. 1,3−丁二烯【答案】D 【解析】有机物中含有饱和碳原子时，其分子中所有原子不可能共平面，选项A 的甲苯、选项B 的乙烷；选项C 的丙炔均含有饱和碳原子（即甲基 —CH 3），因此它们分子中所有原子不可能共平面；选项D 中碳碳双键是平面形结构，当两个碳碳双键处于同一平面时，1,3−丁二烯分子中所有原子可能共平面。

故D 项正确。

A. AB. BC. CD. D【答案】A 【解析】氯气与碳酸钠溶液反应生成氯化钠、次氯酸钠和碳酸氢钠，不能制备次氯酸，A 项不能达到实验目的；过氧化氢溶液中加入少量二氧化锰作催化剂，加快双氧水的分解，因此可以加快氧气的生成速率，B 项能达到实验目的；碳酸钠溶液与乙酸反应，与乙酸乙酯不反应，可以除去乙酸乙酯中的乙酸，C 项能达到实验目的；根据较强酸制备较弱酸原理可推知向饱和亚硫酸钠溶液中滴加浓硫酸可以制备二氧化硫，D 项能达到实验目的。

故答案选A 。

36．(2019•全国Ⅲ卷•T36•15分)氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用。

下面是利用Heck 反应合成W 的一种方法：回答下列问题：(1) A的化学名称为___________。

(2)中的官能团名称是___________。

(3) 反应③的类型为___________，W的分子式为___________。

上述实验探究了_______和_______对反应产率的影响。

此外，还可以进一步探究_______等对反应产率的影响。

(5) X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6:2:1；③1 mol的X与足量金属Na 反应可生成2 g H2。

(6) 利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。

(无机试剂任选)【答案】(1) 间苯二酚(1,3−苯二酚)(2) 羧基、碳碳双键(3) 取代反应；C14H12O4(4) 不同碱；不同溶剂；不同催化剂(或温度等)(5)(6)【解析】(1) A其所含官能团是两个酚羟基，且在苯环上处于间位，根据有机物的命名规则可知，A的化学名称为间苯二酚或1,3−苯二酚；(2)中含有的官能团的名称是碳碳双键和羧基；(3) 反应③ D→E的变化是两个—OCH3变为两个—OH，所以反应③应属于取代反应；由W，可知其分子式为C14H12O4。

(4) 分析表格中实验可知：实验1，2，3探究了在相同溶剂、相同催化剂条件下，不同碱对对反应产率的影响；实验4，5，6探究了在相同碱、相同催化剂条件下，不同溶剂对反应产率的影响；此外，本实验还可以进一步探究在相同碱、相同溶剂条件下，不同催化剂对反应产率的影响。

(5) D的分子式为C8H9O2I，X为D的同分异构体，则X的分子式为C8H9O2I。

由限定条件知：X分子含有1个苯环；由1mol X与足量Na反应可生成2g氢气，表明X分子中含有2个酚羟基或醇羟基；由X分子中有3种不同环境的氢，个数比为6:2:1，表明X分子中含有2个甲基和2个酚羟基，且分子结构对称，则符合条件的X的结构简式为。

(6) 由题中的heck反应可逆推：可由和到；可仿照反应①由和KI/BTPPC反应得到NaOH在光照条件下与氯气发生取代反应得到；可由在FeBr3存在下和CH3CH2Br发生取代反应得到，据此可得合成路线为：9. (2019•北京卷•T09)交联聚合物P的结构片段如图所示。