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有机化学有机化合物的命名基础
② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2˚C表示(或 称仲碳,secondary carbon),2˚C上的氢称为二级氢,用 2˚H表示。
有机化学有机化合物的命名基础2.1 有机化合物的分类
*按碳架分类:开链、碳环、杂环…
O N
*按官能团分类:双键、叁键、卤素、羟基、
H3 C
羰基、羧基、酯基、氨基…
CH3
OH
O
O
Br
H3C SH
H
O R
OH
O O CH3
CH3 H3C N
CH3
指出下列结构式中所含的官能团:
CH3 OH
维生素A
OH
中文名 甲烷 乙烷 丙烷
(正) 丁 烷 (正) 戊 烷 (正) 己 烷 (正) 庚 烷 (正) 辛 烷 (正) 壬 烷 (正) 癸 烷 (正) 十一烷 (正) 十二烷 (正) 十三烷 (正) 十四烷 (正) 十五烷 (正) 十六烷 (正) 十七烷
英文名 methane ethane propane n-butane n-pentane n-hexane n-heptane n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-tetradecane n-pentadecane n-hexadecane n-heptadecane
中文名
十八烷 十九烷 二十烷 二十一烷 二十二烷 三十烷 三十一烷 三十二烷 四十烷 五十烷 六十烷 七十烷 八十烷 九十烷 一百烷 一百三十四烷
英文名
n-octadecane n-nonadecane n-icosane n-henicosane n-docosane n-triacontane n-hentriacontane n-dotriacontane n-tetracontane n-pentacontane n-hexacontane n-heptacontane n-octacontane n-nonacontane n-hectane
构造式 CH3(CH2)16CH3 (正) CH3(CH2)17CH3 (正) CH3(CH2)18CH3 (正) CH3(CH2)19CH3 (正) CH3(CH2)20CH3 (正) CH3(CH2)28CH3 (正) CH3(CH2)29CH3 (正) CH3(CH2)30CH3 (正) CH3(CH2)38CH3 (正) CH3(CH2)48CH3 (正) CH3(CH2)58CH3 (正) CH3(CH2)68CH3 (正) CH3(CH2)78CH3 (正) CH3(CH2)88CH3 (正) CH3(CH2)98CH3 (正) CH3(CH2)132CH3 (正)
n-tetratriacontanehectane
以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。 烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看 出。表中的正(n−)表示直链烷烃,正(n−)可以省略。
(2)支链烷烃的命名
有分支的烷烃称为支链烷烃(branched−chain alkanes)。
烷烃的同分异构:构造异构(碳链异构)
C H 3C H 2C H 2C H 3H3C CH CH3
CH3
正丁烷 bp. -0.5℃
异丁烷 bp. -11.7℃
2.3.1 烷烃的命名
1、习惯命名法(普通命名法)
天干与数字 正(直链)烷烃的命 名,按它所含碳原子数来命名。含1~10 个碳原子以天干(甲、乙、丙、丁…) 表示,10以上用数字表示。
直链烷烃(n−alkanes)的名称用“碳原子数+烷” 来表示。当碳原子数为1~10时,命名方法与习惯命名 法相同。碳原子数超过10时,用数字表示。
正烷烃的名称
构造式
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)14CH3 CH3(CH2)15CH3
O
睾丸激素
O
H2C O C R1
O
HC O C R2
O
CH3
C H 2 O P O C H 2C H 2 N + -O H
OH
CH3 H 3C
卵磷脂
2.2有机化合物的表示方法
有机化合物的结构是指分子中 各原子的连接顺序、连接方式 及 相应的空间排列。
有机结构的立体概念
• 碳原子的四面体模型(甲烷)
● 丙醇的投影式与结构模型
HHH
H
OH
HHH
2.3 烷烃的命名
烃:
分子中只含有碳和氢两种元素 的有机物。
烷烃:
分子中碳原子间都以单键相 连成链状,其余价键都与H原子相 连的有机物。
通 式:CnH2n+2 同系列、系差、同系物
系差:CH2 同系物结构相似,化学性质基本相似,物理
性质随碳原子数的增加而呈现规律性的变化。 异构现象:随碳的增多,数目增加。
例如:
C H 3C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
正己烷
CH3
CH3 CH2 CH2
C H
CH3
异己烷
H3C CH2 新己烷
CH3 C CH3 CH3
2. 衍生物命名法(看成甲烷的烷基衍生物,略)
2.3.2 系统命名法
(结合IUPAC规定的原则和我国文字的特点而制订) (1)直链烷烃的命名
(i)碳原子的级
下面化合物中含有四种不同碳原子:
CH3
CH2
CH3 CH
CH3
C
CH3
CH3
伯碳原子 一级碳原子
1°
仲碳原子 二级碳原子
2°
叔碳原子 三级碳原子
3°
季碳原子 四级碳原子
4°
在烷烃中,C和H可分为如下几类:
① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1˚C表示(或 称伯碳,primary carbon),1˚C上的氢称为一级氢,用 1˚H表示。
•甲烷分子的另外二种模型
斯陶特模型
棍棒模型
结构表示方法:
1、缩写式与折线式
丁烷 CH3CH2CH2CH3
丙醇 CH3CH2CH2OH
OH
戊 烷 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
2、透视式与投影式
•二氯甲烷
H
Cl Cl
H
H
Cl
Cl
H
H
Cl
H
Cl
二个不同的投影式表示同一个分子