有机化合物的分离和提纯
[明确学习目标] 1.熟知蒸馏、重结晶和萃取提纯有机物的原理，能够 根据有机物的性质特点选择合适的分离、提纯方法。2.掌握蒸馏操作的正确 方法及仪器名称。
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一、研究有机化合物的基本步骤
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(5)________除去混在乙烷中的乙烯。 (6)________提取碘水中的碘。
答案 (1)F (2)CF (3)D (4)E (5)G (6)A
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答案
解析 沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中 的溶解度随温度升高明显增大而 NaCl 在水中的溶解度受温度影响不大，采 用重结晶法和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进 行分离；CCl4 和甲苯两种互溶的液体，沸点差大于 30 ℃，可用蒸馏法分离； 乙烯中含双键，可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶 解度大，可用萃取分液方法提取。
(2)主要仪器
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(3)操作要求
加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从
□28 下口 流出，并及时关闭活塞，上层液体从 □29 上口 倒出。
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1．蒸馏操作的注意点有哪些？
提示：①蒸馏烧瓶中所盛液体不能超过其容积的23，也不能少于13。 ②温度计水银球应置于蒸馏烧瓶支管口处。 ③冷凝管中冷却水从下口进，上口出，与需冷却的蒸气的流向相反。 ④为防止暴沸，在蒸馏烧瓶中加入适量碎瓷片(或沸石)。
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解析
3．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是：
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已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为 205.3 ℃，苯甲酸的熔点为 121.7 ℃，沸点为 249 ℃，溶解度为 0.34 g；乙醚的沸点为 34.8 ℃，难溶于水。 制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：
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答案
试根据上述信息回答下列问题： (1)操作Ⅰ的名称是________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是_______。
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(2)操作Ⅱ的名称是________，产品甲是________。 (3)操作Ⅲ的名称是________，产品乙是________。 (4)如图所示，操作 Ⅱ 中温度计水银球上沿放置的位置应是________(填 “a”“b”“c”或“d”)，收集产品乙醚的适宜温度为________。
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二、分离和提纯的方法 1．蒸馏 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
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(2)装置和主要仪器
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2．重结晶
重结晶是分离、提纯 □10 固
态有机物的常用方法。
(1)原理：利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大的原
理，采用冷却或蒸发将物质分离提纯的方法。
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(2)溶剂的选择
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(3)实验仪器与操作步骤
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3．萃取 (1)萃取原理
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溶剂中溶解度不同
主要仪器名称 分液漏斗
实例
用 CCl4 萃取溴水中 的 Br2
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(2)化
试剂
洗气 分液
乙烷(乙烯) 乙炔(硫化氢) 乙酸乙酯(乙酸)
溴苯(溴)
溴水 CuSO4 溶液或 NaOH 溶液
饱和 Na2CO3 溶液 NaOH 溶液
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提示
2．冷却结晶时是否温度越低越好？
提示：并非温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低， 部分杂质也会析出，达不到提纯的目的。
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提示
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有机物分离提纯的常用方法
(1)物理方法
方法
作用原理
主要仪器名称
实例
利用某些互溶液体混 蒸馏烧瓶、冷凝管、
蒸馏 合物的沸点差别较大 牛角管、锥形瓶、 乙醇(乙醛)
对其进行分离
温度计、酒精灯
重结 利用温度对物质溶解
提纯苯甲酸(溶解度
烧杯、酒精灯
晶 度的影响提纯物质
受温度影响较大)
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方法
作用原理
溶质在互不相溶的 萃取
硝基苯(硝酸、硫酸)
NaOH 溶液
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方法 分液 蒸馏
混合物 苯(苯甲酸)
苯(苯酚) 苯(甲苯) 乙醇(水) 乙醇(乙酸)
试剂 NaOH 溶液 NaOH 溶液 酸性 KMnO4 溶液
CaO NaOH 溶液
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[即时练] 1．现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠；(2)乙醇和正丁醇；(3)溴化 钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是( ) A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、分液、蒸馏 C．萃取、蒸馏、分液 D．分液、蒸馏、萃取
答案 D
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答案
解析 乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸钠易溶于水，可用分液法分离； 乙醇和正丁醇互溶且沸点相差较大，可用蒸馏法分离；溴化钠属于钠盐， 易溶于水，而溴易溶于有机溶剂，两者可用萃取法分离。
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解析
2．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。 A．萃取分液 B．升华 C．重结晶 D．分液 E．蒸馏 F．过滤 G．洗 气 (1)________分离食盐水与沙子的混合物。 (2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。 (3)________分离水和汽油的混合物。 (4)________分离 CCl4(沸点为 76.75 ℃)和甲苯(沸点为 110.6 ℃)的混合 物。