VA1 视黄醇
CH3 CH3 H C
CH3 CH2OH
C C CH C
HH
H
H3C CH3
VA2 脱氢视黄醇
存在形式：视紫红质 功能：弱光下感光
视黄醛
缺乏：夜
盲症、影响 发育等
视紫 红质
弱光 全反式 视黄醛
NADH+E1
全反型VA
暗 视蛋白
E2
处
11-顺型 NADH+E1
视黄醛
11-顺型VA
E2 视黄醛异构酶 E1 醇脱氢酶
还原型
来源： • 广泛存在于乳、蛋、肝肾、豆类、谷类等； • 耐一定高温，但遇碱极易分解； • 对光十分敏感。 缺乏症： • 主要症状为粘膜发炎，如口腔发炎，舌炎、
角膜炎、皮炎等。
三、VB3（泛酸）和辅酶A
分布广泛，蜂王浆中含量最多，肠道 细菌也可合成
缺乏症（脱发、脱皮）很少发生。但 长期服用抗生素时，应注意补充
化学结构：噻吩环 + 尿素 + 戊酸
尿素 噻吩
O C HN NH HC CH H2C CH
(CH2)4
COOH
S
戊酸
功能：羧化 酶的辅酶，在 生物合成中起 传递和固定 CO2的作用
生物素来源广泛，肠道细菌也可以合成， 一般不会出现缺乏症（毛发脱落、皮肤 容易发炎）。
生蛋清可使生物素失去活性，并抑制它 在小肠的吸收。加热煮熟则可避免。
L-古洛内 酯氧化酶
L-抗坏血酸
3-氧-L-古洛内酯
功能：1、抗坏血病（保护细胞膜）
2、参与氧化还原反应
还原态
氧化态

3、脯氨酸羟化酶的辅酶（胶原蛋白的合成）
维生素 B1
B2
B3
B5
B6 B7 B11 B12
别名 硫胺素
核黄素
泛酸 烟酸与 烟酰胺 吡哆素 生物素 叶酸 钴胺素
辅酶
辅酶功能
焦磷酸硫胺素（TPP）
12 4
VK2
来源：食物或肠道细菌合成，不易缺乏
功能：促进凝血
维生素K
血纤维蛋白质
凝血酶
促凝血蛋白原 血浆凝血酶原 磷脂、Ca2+ 凝血酶原
不溶性血纤 维蛋白凝块
学习要求
掌握水溶性维生素的名称（包括别 名）、结构特点、辅酶形式（包括 缩写符号）及生理功能
熟悉维生素缺乏症
FMN + 2H = FMNH2 FAD + 2H = FADH2
五、VB6（吡哆素）和磷酸吡哆醛
包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺
CHO
CH2NH2
HO
CH2 OH
HO
CH2 OH
H3C
N
H3C
N
CHO H
CH2NH
HO
CH2 OH
H3C
N
HO
H3C
N
辅酶：
磷酸吡哆醛（PLP）和磷酸吡哆胺（PMP）
H
结构： 二甲基异咯嗪 + 核糖醇
核糖醇 核苷键
二甲基异咯嗪
辅酶：
黄素单核苷酸 FMN
黄素腺嘌呤二核苷酸 FAD
FAADMP
FMN
功能：在氧化还原反应中，起着传递氢 的作用—脱氢酶的辅酶。
FMN + 2H == FMNH2 FAD + 2H == FADH2
氧化型
半醌型
机理：二甲基 异咯嗪上的N1、 N5载运H
第四章 维生素与辅酶
Vitamins ＆ Coenzymes
概述 √ 水溶性维生素和辅酶 脂溶性维生素
第一节 概述
1、概念
维生素是机体维持正常生命活动所必需 的一类微量小分子有机化合物。 在代谢中起调节作用； 含量很少； 缺乏会导致疾病（维生素缺乏症）
2、维生素的发现
1906年 英国 Hopkins
一碳基团转移酶的辅酶 变位酶的辅酶
第三节 脂溶性维生素
均溶于脂类溶剂，不溶于水 在食物中通常与脂肪一起存在，吸收需 要脂肪和胆汁酸。
一、VA（视黄醇）
来源：动物；胡萝卜素（VA原） 化学结构
不饱和的一元醇（萜类衍生物）
CH3 CH3 H
CH3
C
CH2OH
C C CH C
HH
H
H3C CH3
脂溶性：VA、VD、VE、VK
第二节 水溶性维生素和辅酶
一、VB1（硫胺素）和焦磷酸硫胺素（TPP）
最早发现的B族维生素
结构：
嘧啶环
噻唑环
NH2 N
ClCH2 N+
H3C N
S
CH3 CH2CH2 OH
辅酶：焦磷酸硫胺素（TPP）
NH2 N
ClCH2 N+
H3C N
S
CH3
OO
CH2CH2 O P O P OH OH OH
功能：脱羧酶的辅酶（糖代谢中α-酮酸的氧化 脱羧反应、醛基转移反应所必须）
缺乏症：脚气病
来源：
& 米糠、麦麸、酵母、黄豆、瘦肉中含量较高 & 加工过程易造成其损失 & 酸性条件下耐一定高温 & 某些食物中含有抗VB1因子，如某些海产品
（特别是鲤鱼、鲱鱼、虾）、茶和酒精。
二、VB2（核黄素）和黄素辅酶
（主要为甲基）的变位反应。 来源：广泛，肠道细菌可合成。 缺乏症：巨红细胞性贫血症。
5’-脱氧腺苷
VB12
VB12辅酶
九、硫辛酸
是不属于维生素的辅酶，本身即为辅酶 形式：硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原
型）
S CH CH2CH2CH2CH2COOH S CH CH2
功能： a）氢载体； b）酰基载体
十、VC（抗坏血酸）
广泛存在于水果及蔬菜中（特别是猕猴桃、 橙类、辣椒）
许多动物都可以合成VC，必须从食物中获取 的现在所知只有人、猿猴和豚鼠。
缺乏症：坏血病（毛细血管脆弱、易破碎） 结构：酸性多羟基化合物
D-葡萄糖醛酸
故只能通过食物获取VC
4
1
L-葡萄糖酸
L-古洛内酯
人、猴、 豚鼠体 内缺乏
纯化饲料
矿物质、 蛋白质、 脂肪、核 酸、糖
动物合成某些 维生素的功能 退化，必须依 靠植物和微生 物提供，一旦 缺乏即病或死
纯化饲料+极微量牛奶
说明：牛奶中 存在含量极少， 但生存必须的 食物辅助因子 （维生素）
3、维生素的分类
水溶性：VB1、VB2、VB3（泛酸）、 VB5、VB6、生物素（VB7）、VB11 （叶酸）、VB12、VC
二、VD
化学结构：固醇类衍生物
CH3
CH3
CH3
H
CCCCC
H H2 H2 H2
CH3 CH3
人体皮肤： 7-脱氢胆固醇
HO
UV 230~300nm
HO
CH2
CH3
CH3
H
CCCCC
H H2 H2 H2
CH3 CH3
VD3
功能：促进Ca、P的吸收 缺乏症：佝偻病（小儿）、软骨病（成人）
三、VE（生育酚）
结构：
泛 解 酸
泛
酸
OH
β 丙 氨
酸
辅酶：辅酶A
（CoA~SH）
功能：传递酰基
O CR
巯基乙胺
酰胺键
泛酸
磷酸酯键
5’ 3’
3’,5’ADP
四、VB5（维生素PP）和烟酰胺辅酶
包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺（烟酰 胺）；
来源：肉、豆类及花生中含量丰富，在体 内可由Trp（玉米缺乏）转变；
功能：抗氧化剂；影响生殖
缺乏：流产、细胞异型 化学结构： 植物性食物中含量丰富，很少缺乏
HO H3C
CH3
6 5 10 7 89
CH3
43
12
O
CH3
1
CH3
4
CH3
8
CH3
12 CH3
13
三甲基苯酚 + 一甲基环氧己烷 + 三甲基十三烷
四、VK（凝血维生素）
化学结构：
VK3：2-甲基-1,4萘醌 VK1
脱羧酶的辅酶
黄素单核苷酸（FMN） 黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）
脱氢酶的辅酶
辅酶 A（CoA~SH）
传递酰基
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+，CoI） 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，CoI）
脱氢酶的辅酶
磷酸吡哆醛（PLP）、磷酸吡哆胺（PMP） 氨基酸代谢的辅酶
生物素
羧化酶的辅酶
四氢叶酸（THFA、FH4） 5’-脱氧腺苷钴胺素
缺乏症：癞皮病（糙皮症）。
结构
O CNH2
N 烟酰胺
辅酶：
烟酰胺腺嘌呤二核苷 酸（CoI） NAD+
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 磷酸（CoII）NADP+
NMP
NNAADDP++
AMP
O
磷酸
功能：脱氢酶辅酶，传递氢
机理：
氧化态
还原态
NAD+ + 2H = NADH + H+
注意 区别
NADP+ + 2H = NADPH + H+
CHO O
CH2NH2
O
HO
CH2 O P OH HO
CH2 O P OH
H3C
N
OH
H3C
N
OH
功能：磷 酸 吡 哆 醛
磷酸吡哆胺
氨基酸代谢（转氨、脱羧、消旋）的辅酶
来源：分布极广，谷类外皮含量最丰 富，肠道细菌可以合成。
临床上用于治疗婴儿昏厥和缓解呕吐