糖类【重难点讲解】一、糖类还原性的检验及水解产物中葡萄糖的检验1．糖类的还原性糖类的还原性是指糖类具有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
若某糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。
2．水解产物中葡萄糖的检验(1)水解条件①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。
②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。
(2)水解产物中葡萄糖的检验欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。
3．中学阶段发生银镜反应的物质醛类、甲酸、甲酸酯类、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖。
特别提醒在检验某种物质是否存在时，一定要注意所用试剂是否与待检物中的其他物质发生反应，若存在这样的物质，应先除去。
如检验卤代烃中是否含有卤素原子时，应先加入NaOH溶液再加热，发生反应R—X＋NaOHR—OH＋NaX，然后再加入足量的稀HNO3酸化，最后才加入AgNO3溶液。
此处加入足量稀HNO3酸化的目的之一就是防止剩余的NaOH与AgNO3反应。
二、淀粉水解程度的判断及水解产物的检验用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。
实验步骤如下：实验现象及结论：现象A现象B结论1未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解2出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解3出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解特别提醒②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。
三、有关糖类物质的化学方程式的书写1．若涉及常见的典型官能团之间的转化，则应用结构简式来表示糖类物质。
如CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O2．若不涉及常见官能团之间的转化，比如糖类的水解反应方程式，此时可用分子式或分子通式来表示糖类物质，并在其下方标明糖类名称即可。
如蔗糖水解的化学方程式可表示为：特别提醒由于糖类普遍存在同分异构体，且中学阶段不涉及其结构，因此，在书写化学方程式时，若用分子式表示某种糖时，必须注明名称。
试剂现象能反应的有机物溴水溴水褪色①溴水与烯烃、炔烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色；②溴水与苯酚等发生取代反应而褪色(产生白色沉淀)；③溴水与含有醛基的物质发生氧化还原反应而褪色酸性KMnO4溶液溶液的紫红色褪去①含碳碳双键、碳碳三键的有机物，能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色；③含羟基、醛基的物质一般能还原酸性KMnO4溶液，而使其褪色新制Cu(OH)2悬浊液加热蓝色沉淀变为砖红色含醛基的有机物：①醛类；②甲酸；③甲酸酯；④甲酸盐(如HCOONa)；⑤葡萄糖、麦芽糖蓝色沉淀溶解新制Cu(OH)2能与羧酸发生中和反应，如：2HCOOH＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu＋2H2O银氨溶液水浴加热，产生光亮的“银镜”含醛基的有机物：①醛类；②甲酸；③甲酸酯；④甲酸盐；⑤葡萄糖、麦芽糖【典例精讲】类型1 糖类分子结构的推导例1充分燃烧某糖，消耗的O2、生成的CO2和H2O的物质的量都相等，它的相对分子质量是它最简式式量的6倍，0.1 mol 该糖能还原银氨溶液生成21.6 g银，0.1 mol该糖能与30 g乙酸发生酯化反应。
求该糖的：(1)最简式。
(2)相对分子质量、分子式。
(3)若该糖是直链分子，已知同一个碳原子上连有2个—OH不稳定，试推导其结构简式。
答案(1)CH2O (2)180 C6H12O6(3)解析(1)依题意可知，该糖分子内C、H、O三种原子的物质的量之比为：1∶2∶(2＋1－2)＝1∶2∶1，故该糖的最简式为CH2O。
(2)由最简式可得最简式式量为30，依题意，该糖的相对分子质量为6×30＝180，分子式为(CH2O)6即C6H12O6。
(3)设该糖分子中含有x个—CHO，y个—OH。
R(CHO)x～2xAg1 2x0．1 21.6/108解得x＝1R(OH)y ～yCH3COOH1 y0．1 30/60解得y＝5由于该糖为直链分子，且由于多个—OH连在同一碳原子上不稳定，故该糖的结构简式为：该糖的结构为五羟基醛，为葡萄糖。
本题推导确定葡萄糖分子结构的思路为：葡萄糖的分子结构由此可延伸为有机结构推断题的一般解法为已知条件―→实验式―→分子式―→结构式。
类型2 糖类性质的应用例2下图为人体在某项生理过程中所发生的化学反应示意图。
(1)图中标有字母的物质中，________代表酶。
(2)如果B代表蔗糖，则C和D各代表____________。
(3)下列关于葡萄糖与蔗糖相比较的说法中错误的是____________________________。
A．它们的分子式不同，但化学元素组成相同B．蔗糖能水解，葡萄糖却不能C．它们是同分异构体D．葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖答案(1)A (2)葡萄糖和果糖(3)C解析(1)可以看出A在反应前后分子结构并未发生改变，而在反应过程中起了促进B转化成C和D的作用，故A代表酶，酶的化学本质是蛋白质，基本组成单位是氨基酸。
(2)蔗糖属于二糖，它水解生成葡萄糖和果糖，故C和D代表葡萄糖和果糖。
(3)根据所学的知识，可判断错误的是C。
葡萄糖作为人体重要的营养物质和能量来源，其生理作用和发生的化学反应作为生物和化学的契合点，已倍受人们的关注。
本题以图示的形式描述了人体内化学反应的过程，要求我们具有较强的观察能力和将图像信息转换为化学物质和化学反应的信息处理能力。
类型3 淀粉水解程度的判断例3 某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：淀粉液――→稀硫酸加热水解液中和液溶液变蓝。
结论：淀粉完全没有水解。
方案乙：淀粉液――→稀硫酸加热水解液――→银氨溶液微热无银镜现象。
结论：淀粉完全没有水解。
方案丙：淀粉液――→稀硫酸加热水解液中和液――→银氨溶液微热有银镜现象。
结论：淀粉已经水解。
方案丁：淀粉液――→稀硫酸加热水解液结论：淀粉部分水解。
根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确，然后简要说明理由。
甲方案____________________________________________________________,______________________________________________________________________。
乙方案_____________________________________________________________,___________________________________________________________________。
丙方案_____________________________________________________________,___________________________________________________________________。
丁方案___________________________________________________________,________________________________________________________________。
答案 (1)设计和结论都不正确。
设计不正确是因加入NaOH 溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH 溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在 (2)设计和结论都不正确。
因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。
按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解了也可能是部分水解了 (3)设计和结论都正确。
按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖 (4)设计和结论都正确。
按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖解析 本例是一道实验评价型的例题，思考问题应紧紧围绕淀粉的检验和葡萄糖的检验所需的实验条件，进行周到而又全面的分析，这是解决本题的关键。
同时本题也较好地考查了文字的表达能力。
,在具体设计实验时，要注意两点：在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能和NaOH 反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。
,若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖或麦芽糖的存在。
误区警示 解答本题的易错点是误认为乙方案正确。
实际上银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下进行，因此必须中和掉作催化剂的硫酸。
【自测题】1．下列物质中，主要成分属于高分子化合物的是( )蔗糖 B．油脂 C．棉花 D．蔗糖答案AC解析油脂、蔗糖相对分子质量小于1000，不属于高分子化合物。
故答案应选AC。
2．互为同分异构体，且可用银镜反应区别的是( )A．丙酸和乙酸甲酯 B．蔗糖和麦芽糖麦芽糖和纤维素 D．苯甲酸和苯甲醛答案B3．在酸性条件下，可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是( )A．蔗糖 B．麦芽糖C．乙酸乙酯 D．甲酸乙酯答案AD4．糖元[(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖。
主要存在于肝脏和肌肉中，常常被称为动物淀粉和肝糖。
下列有关糖元的叙述中正确的是( )A．糖元与纤维素互为同分异构体，与淀粉互为同系物B．糖元水解的最终产物是葡萄糖C．糖元具有还原性，是还原性糖D．糖元不溶于水，无甜味答案BD解析理解题给信息：糖元是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖。
因此以多糖的结构与性质分析各选项：A．多糖中葡萄糖单元的数目均不尽相同，则谈不上同分异构体问题，对高分子化合物均不能仅从结构单元的组成上去分析是否为同分异构体，A说法不正确；B.糖元是被称为动物淀粉的多糖，则其水解的最终产物是葡萄糖，B说法正确；C.多糖是高分子化合物，不能显示其结构单元的性质，不能称为还原糖，C说法不正确；D.多糖是高分子化合物，不能溶在冷水中，也不具有甜味，D说法正确。
5．青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果汁能还原银氨溶液，这说明( )A．青苹果中只含淀粉不含糖类B．熟苹果中只含糖类不含淀粉C．苹果转熟时淀粉水解为单糖D．苹果转熟时单糖聚合成淀粉答案C解析淀粉葡萄糖(具有还原性)6．进行淀粉水解实验，同时检验水解产物和水解是否完全，除加淀粉和水之外，还需加入相应的试剂及加入顺序最好是( )NaOH溶液→NaOH溶液→新制Cu(OH)2悬浊液碘水→碘水→NaOH溶液→新制Cu(OH)2悬浊液NaOH溶液→NaOH溶液→碘水→新制Cu(OH)2悬浊液碘水→碘水→新制Cu(OH)2悬浊液答案B7．请写出3种你学过的有机物的结构简式，这些化合物必须符合以下要求：最简式相同，且都能与新制的Cu(OH)2反应及其对应的化学方程式：(1)________，____________________________________________________________。