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高三有机化学一轮复习知识点归纳

专题一官能团与有机物类别、性质的关系【考纲解读】:有机化学是高中化学的主干知识,是高考化学中必考内容之一,学习有机化学就是学习官能团,考纲中对官能团的要求是:掌握官能团的名称和结构,了解官能团在化合物中的作用,掌握个主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系物的概念加以应用。

【知识网络】1、有机物的概念:(1)有机物:。

(2)有机物种类繁多的原因: 。

(3)同系物。

(4)烃:。

2、官能团(1)定义:(2)常见官能团:官能团与有机物性质的关系官能团化学性质-C=C-以乙烯为例1.加成反应:(与H2、X2、HX、H2O等) 2.氧化反应:能燃烧、使酸性KMnO4褪色3.加聚反应:-C≡C-以乙炔为例1.加成反应:(与H2、X2、HX、H2O等)如:乙炔使溴水褪色2.氧化反应:能燃烧、使酸性KMnO4褪色醇-OH以乙醇为例1.与活泼金属(Al之前)的反应2.取代反应 :(1)与HX(2)分子间脱水:3.氧化反应:①燃烧:②催化氧化:4.消去反应:5.酯化反应:会注意:醇氧化规律(1)R-CH2OH→ R-CHO(2)-OH所连碳上连两个烃基,氧化得酮(3)-OH所连碳上连三个烃基,不能被氧化(不完全氧化)但可燃烧。

酚-OH以苯酚为例1.弱酸性:(1)与活泼金属反应放H2(2)与NaOH:(酸性:H2CO3>酚-OH)2.取代反应:能与卤素。

3.与FeCl3的显色反应: 4、强还原性,可以被氧化。

5、可以和氢气加成。

-X以溴乙烷为例1取代反应: NaOH的水溶液得醇2消去反应:NaOH的醇溶液-CHO 以乙醛为例1.加成反应:2.氧化反应:(1)能燃烧(2)催化氧化:(3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。

-COOH 以乙酸为例1.弱酸性:(酸性:R-COOH>H2CO3>酚-OH>HCO3-)RCOOH RCOO- +H+具有酸的通性。

2.酯化反应:R-OH+R,-COOH催化剂加热R,COOR+H2O-COOC—以乙酸乙酯为例水解反应:酸性条件碱性条件—CONH—水解反应〔O〕3、三羟基对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3-OH活泼性酸性醇羟基C2H5OH √×××增强中性酚羟基C6H5OH √√×√<H2CO3羧羟基CH3COOH√√√√>H2CO34.四种有机分子的空间结构5、重要有机物的物理性质归纳(1)溶解性:有机物均能溶于有机溶剂.能溶于水的有机物为:低级的醇、醛、酸;微溶于水:①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5注意:水溶性规律。

有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团(包括官能团)有密切关系。

在有机物分子常见的官能团中,—OH、—CHO、—COC—、—COOH、—SO3H等,皆为亲水基,—R、—NO2、—X、—COOR—等皆为憎水基。

一般来讲,有机物分子中当亲水基占主导地位时,该有机物溶于水;当憎水基占主导地位时,则难溶于水。

由此可推知:①烃类均难溶于水,因其分子内不含极性基团。

②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物(如醇、醛、酮、羧酸),其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。

③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。

如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。

(2)密度:比水轻的:①烃(含苯及其同系物、矿物油)②酯(含油脂)③一氯烷烃比水重: ①溴苯②溴乙烷③四氯化碳液态④硝基苯⑤苯酚(3)有毒的物质:苯、硝基苯、甲醇、甲醛(4)常温下呈气态:①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外)②CH3Cl ③HCHO(5)有特殊气味或香味:①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH6、几类重要的有机物(1)糖类:又叫碳水化合物,一般符合C n(H2O)m的通式,但是符合该通式的不一定就属于糖类,不符合该通式的也可以属于糖类。

葡萄糖:CH2OH(CHOH)4CHO 既含醛基,又含多个羟基。

故葡萄糖既有醛的通性,又有多元醇的通性:单糖(C6H12O6)(1)氧化反应:能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应,也能在体内完全氧化(2)醛基发生与H2发生加成反应 (3)酯化反应 (4)分解制乙醇果糖:结构、性质不要求,但葡萄糖与果糖互为同分异构体。

(C6H12O6)糖蔗糖:(1)非还原性糖,即不含醛基 (2)水解得到一葡一果类二糖(C12H22O11):蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

麦芽糖:(1)还原性糖,即含有醛基(2)水解得到两分子葡萄糖。

淀粉:(1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色多糖 (C 6H10O 5)n 淀粉、纤维素的通式都为(C 6H 10O5)n ,但两者并非同分异构体 纤维素:含有几千个单糖单元,每个单糖单元含有三个醛基。

(1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖,但水解比淀粉困难。

(3)酯化(2).氨基酸和蛋白质 (1)两性两性←氨基酸 蛋白质 (2)盐析(可逆)(含-C OOH 、 (3)变性(不可逆)-NH 2) 含肽键 (4)颜色反应(5)灼烧有烧焦羽毛气味 (6)水解得氨基酸 典型例题:例1:某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。

图中“棍”代表单键或双键 或三健。

不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种( ) A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D .醇钠例2:下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中A 、B 、C 、D 标出分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是 ( )例3:(08海南卷)在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3:2的化合物是( )例4:(08北京崇文)12.珍爱生命,远离毒品。

以下是四种毒品的结构简式,下列有关说法正确的是HOHO CH 3CCH 2CH 3HOA.K粉的分子式为C 13H16ClNOB.这四种毒品都属于芳香烃C.1mol 大麻最多可与含4mol Br 2 的浓溴水发生反应D.摇头丸不可能发生加成反应 例5、(08北京丰台)17.我国支持“人文奥运”的一个重要体现是:坚决反对运动员服用兴奋剂。

某种兴奋剂的结构简式如右图所示,有关该物质的说法正确的是A.该化合物的分子式为C 16H 18O 3-H 2O (缩聚)+H 2O (水解)B.该分子中的所有碳原子一定在同一平面上C .遇FeC l3溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物D .1m ol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br 2和H 2分别为4m ol 、7m ol专题二 同分异构体和同系物【考纲要求】1、 了解同分异构现象普遍存在的本质原因。

2、 掌握同分异构和同系物的概念,会辨认同系物和列举同分异构体。

考点一、同系物: 知识点:1、定义:2、同系物的判断规律 典型例题:例1:下列各物质互为同系物的是( )OH CH 2OH和A.B .CH 3CH2O H和CH 3OCH 3C.CH 3一CH=CH 2和CH 3 CH 2 CH 3 D .C H3CH 2OH 和CH 3O H 例2、下列各组物质中,一定互为同系物的是( )A 、分子式为CH2O2和C 3H 6O2的物质B 、分子式为CH 2O 和结构简式为CH 3CHO 的物质C 、分子式为CH 4O 和C2H 6O 的物质 D、苯酚和苯甲醇(C 6H 5CH 2OH ) 强化训练:1、下列物质是苯的同系物的是 ( )CH 3CH ClCH 3CH 2A.B. C.D.2、下列各组中物质一定互为同系物的是 ( )A .C 3H 4与C 5H8B .C3H6与C5H10 C.C 3H8与C 5H 12 D.C3H 7Cl 与C 5H 10Cl 2 3、下列各组物质中,互为同系物的是 ( )A.CH 3CH 2CH 2C H3和 C H3CH=CHCH 3 B .甲苯和苯乙烯C .C H≡CCH 2CH 3和CH 2=CHCH 2CH 3D .CH 2=CHCH 3和CH 2=CH CH2CH 3 4、下列各组物质间,互为同系物的是 ( )A.CH 3CH2C H2Cl、CH 3Cl B.CH 2Cl 2、CH3Cl C.CH 3C 6H 4Cl 、C 6H5C l D .CH 2=C HCH2Cl 、CHCl=CHC H3 5、下列叙述正确的是 ( )A 、同系物具有相同的性质B 、同系物的结构相似,所以物理性质也相似C 、同系物互为同分异构体 D、同系物具有相似的结构,化学性质也相似 6、下列各物质中, 互为同系物的一组是 ( )①C 2H5CO OH ②C 6H 5—COOH ③硬脂酸 ④油酸 ⑤丙烯酸 ⑥C H3CH 2CHO A.①③ B.③⑤ C.④⑥ D .⑤⑥考点二 、同分异构体的种类 知识点:1、同分异构体的概念。

2、同分异构体的类型: (1)碳架异构:例1:(1)熟练地写出分子式为C 4H 10、C 5H 12、C 6H 14、C 7H 16的所有同分异构体的结构简式:(2)熟练写出符合—C3H 7、—C 4H9的所有同分异口构。

(2)位置异构:指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。

如:1-氯丙烷,2-氯丙烷 常见的官能团有:卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。

例2:思考:C 4H 10例3:书写满足下列条件的同分异构体的结构简式:①分子式为C 5H 10,能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式②分子式为C 5H 12O 的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式③写出符合C 5H 10O 属于醛的同分异构体的结构简式④写出符合C5H 10O 2属于羧酸的同分异构体的结构简式⑤写出符合C 4H 8O 2属于酯的同分异构体的结构简式(3)类别异构:官能团的类别不同引起的异构现象。

例4:邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体,其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有 ( ) A 、6种 COOHCH 3B、5种C、4种D、3种例5、实验室将化学式为C8H16O2的酯水解,得到A和B两种物质, A氧化可转变为B, 符合上述性质的酯的结构种类有A.2种B.1 种C.4种D.3种例6:(08海南卷)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()A.3种ﻩB.4种ﻩC.5种D.6种例7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。

乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

(1)写出A人的结构简式:A,C: 。

(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式:和。

专题三有机反应类型考点一、有机反应基本类型有机反应的几种基本类型是:取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等,此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。

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