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有机化学实验操作及练习题

有机化学基础----实验❖ 有机物分离和提纯的常用方法:分离和提纯有机物的一般原则是:根据混合物中各成分的化学性质和物理性质的差异进行化学和物理处理,以达到处理和提纯的目的,其中化学处理往往是为物理处理作准备,最后均要用物理方法进行分离和提纯。

下面将有机物分离和提纯的常用方法总结如下:上述方法中,最常用的是分液(萃取)、蒸馏和洗气。

最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。

1.蒸馏法:适用于均溶于水或均不溶于水的几种液态有机混合物的分离和提纯。

步骤为:蒸馏前所加化学试剂必须与其中部分有机物反应生成难挥发的化合物,且本身也难挥发。

如分离乙酸和乙醇(均溶于水):又如:【练习】现有一瓶甲和乙的混合物,已知甲和乙的某些性质如下表:物质 化学式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g .cm-3 在水中溶解度甲 C 3H 6O 2 -98 57.5 0.93 易溶乙 C 4H 8O 2 -84 77 0.90 易溶据此,将甲和乙互相分离的最佳方法是______.A .萃取法B .蒸发法C .蒸馏法D . 分液法2.分液法:常用于两种均不溶于水或一种溶于水,而另一种不溶于水的有机物的分离和提纯。

步骤如下:分离、提纯的方法 目的 主要仪器 实例分液 分离、提纯互不相溶的液体混合物 分液漏斗 分离硝基苯与水 蒸馏 分离、提纯沸点相差较大的混合溶液 蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器 分离乙醛与乙醇 洗气 分离、提纯气体混合物 洗气装置 除去甲烷中的乙烯过滤 分离不溶性的固体和液体过滤器 分离硬脂酸与氯化钠 重结晶 分离、提纯溶解度不同或溶解度随温度变化不同的固体和固体 漏斗、烧杯 NaCl 和KNO 3的分离;苯甲酸的重结晶 渗析 除去胶体中的小分子、离子 半透膜、烧杯 除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖 盐析 胶体的分离 分离硬脂酸钠和甘油;浓(NH 4)2SO 4使蛋白质聚凝 含杂质的 工业乙醇 蒸馏 工业乙醇 (95.6%) CaO 蒸馏 无水乙醇(99.5%以上)分液前所加试剂必须与其中一种有机物反应生成溶于水的物质或溶解其中一种有机物,使其分层。

【练习】下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是()A.乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B.四氯化碳和水,乙酸和水,硝基苯和水C.乙酸乙酯和酒精,乙酸和水,乙酸和乙醇 D.汽油和水,苯和水,己烷和水3.洗气法:适用于气体混合物的分离提纯。

【练习】下列除去杂质的方法正确的是()①除去乙烷中少量的乙烯:催化剂条件下通入H2.②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,分液、干燥、蒸馏;③除去CO2中少量的SO2:气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶;④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏。

A.①② B.②④ C.③④ D.②③4.重结晶法:适用于溶解度有差异的固体混合物。

选择溶剂溶解固体趁热过滤去除杂质晶体析出结晶方法适用对象实例蒸发结晶蒸发溶剂,浓缩溶液溶解度随温度变化不大的物质氯化钠(硝酸钾)降温结晶降低浓溶液的温度溶解度随温度下降明显减少的溶质硝酸钾(氯化钠)【练习】在“苯甲酸的重结晶”实验中有如下操作,请在横线上填上相应的文字操作补充完整。

A.在石棉网上加热,并;B.将滤液静置,使其;C.用短颈漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL 的烧杯中;D.讲1粗苯甲酸加入100mL烧杯中,再加入50mL蒸馏水;E.全部溶解后再;F.过滤得到苯甲酸晶体回答下列问题:⑴上述实验步骤的操作顺序是⑵操作E的目的是⑶实验操作中有两次添加溶剂,第一次是在趁热过滤后用少量 (填“冷”或“热”,下同)溶剂冲洗,第二次是在晶体析出后用少量溶剂冲洗,两次冲洗的目的分别是、。

另:溶解度大小的判断方法一、相似相溶原理1.极性溶剂(如水)易溶解极性物质(离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等);2.非极性溶剂(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非极性物质(大多数有机物、Br2、I2等);3.含有相同官能团的物质互溶,如水中含羟基(—OH)能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸二、有机物的溶解性与官能团的溶解性1.官能团的溶解性:(1)易溶于水的官能团(即亲水基团)有—OH、—CHO、—COOH、—NH2。

(2)难溶于水的官能团(即憎/疏水基团)有:所有的烃基(-CnH2n+1、-C6H5等)、卤原子(-X)、硝基(-NO2)等。

2.分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性:(1)当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大,溶解性逐渐降低;例如,溶解性:CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>……,一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水。

(2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的溶解性越大;例如,溶解性:CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH。

(3)当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时,物质微溶于水;例如,常见的微溶于水的物质有:苯酚C6H5—OH、苯胺C6H5—NH2、苯甲酸C6H5—COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2—OH(上述物质的结构简式中“—”左边的为憎水基团,右边的为亲水基团);乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3(其中—CH3和—CH2CH3为憎水基团,—COO—为亲水基团)。

(4)由两种憎水基团组成的物质,一定难溶于水。

例如,卤代烃 R-X、硝基化合物R-NO2,由于其中的烃基R—、卤原子—X和硝基—NO2均为憎水基团,故均难溶于水。

三、液态有机物的密度1.难溶于水,且密度小于水的有机物例如,液态烃(乙烷、乙烯、苯、苯的同系物……),液态酯(乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯……),一氯卤代烷烃(1-氯乙烷……),石油产品(汽油、煤油、油脂……)注:汽油产品分为直馏汽油和裂化汽油(含不饱和烃)。

2.难溶于水,且密度大于水的有机物例如:四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳【练习】0.1、欲从溶有苯酚的醇溶液中回收苯酚,有下列操作: ①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量的金属钠⑤通入过量的二氧化碳⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入硫酸与NaBr共热,合理的步骤是( )A.④⑤③B. ⑥①⑤③C. ⑥①⑤②D. ⑧②⑤③2、下列化学实验能够获得成功的是 ( )A)只用溴水为试剂, 可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。

B)将无水乙醇加热到 170℃时, 可以制得乙烯C)苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。

D)乙醇、冰醋酸和 2 mol/L 的硫酸混合物, 加热可以制备乙酸乙酯。

3、判断下列除杂方式是否正确。

若正确,就那么样吧(¬_¬);若不正确,请给出正确的除杂方式。

(括号中的物质为杂质)(1)苯(苯酚):在混合溶液中加入浓溴水,静置分液。

()改正:(2)乙烯(二氧化硫):将气体通过装有氢氧化钠溶液的洗气瓶。

()改正:(3)乙烷(乙烯):将混合气体通过装有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶()改正:(4)NO(NO2):将气体通过水洗、干燥后,用向下排空气法收集。

()改正:(5)乙醇(乙酸):加足量氢氧化钠溶液,蒸馏。

()改正:(6)乙烷(乙烯):将混合物与足量氢气混合后催化加成。

()改正:(7)苯(Br2):加入足量铁粉,过滤。

()改正:(8)乙炔(H2S、PH3):将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶。

()改正:(9)NaCl(KNO3):蒸发浓缩,冷却结晶,过滤。

()改正:(10)KNO3(NaCl):蒸发结晶,趁热过滤。

()改正:❖高中重点有机实验(部分)1、乙烯的性质实验现象:乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(氧化),使溴的四氯化碳溶液褪色(加成)乙烯的实验室制法:(1)反应原料:乙醇、浓硫酸(2)反应原理:CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O副反应:分子间脱水烧瓶中出现黑色固体黑色固体与浓硫酸继续反应(3)收集方法:只能用排水法,因为其密度与空气接近,只是略小,不能用排空气法。

(4)浓硫酸:催化剂和脱水剂(混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入无水乙醇中,并用玻璃棒不断搅拌)(5)碎瓷片,以防液体受热时爆沸;石棉网加热,以防烧瓶炸裂。

(6)实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。

(不能用水浴)(7)温度计要置于蒸馏烧瓶支管口处,因为需要测量的是反应物的温度。

(8)实验结束时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,反之,会导致水被倒吸。

(9)在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。

故乙烯中混有、。

尤其是具有还原性,也可以是KMnO4酸性溶液或者溴水褪色,必须用过量氢氧化钠溶液除杂。

但如果用溴的四氯化碳溶液则可不除杂。

【练习】在实验里制取乙烯时,常因温度过高而发生副反应,部分乙醇跟浓H2SO4反应生成SO2、CO2、水蒸气和炭黑。

(1)写出该副反应的化学方程式________。

(2)用编号为①~⑤的实验装置设计一个实验,以验证上述反应混合气体中含CO2、SO2和水蒸气。

所用装①②③④⑤置的连接顺序(洗气瓶“长进短出”):______→______→______→______→______→______(3)实验的装置①中,证明混合气体中有SO2的现象是。

瓶③中的现象是以及作用是_ _。

(4)装置④中加的固体药品是____以验证混合气体中有____。

装置③中盛的溶液是____以验证混合气体中有____。

2、乙炔的实验室制法:(1)反应方程式:副反应(Ca3P2、CaS)(2)发生装置:固液不加热(不能用启普发生器)(3)得到平稳的乙炔气流:①常用饱和氯化钠溶液代替水(相当于减小了水的浓度)②分液漏斗控制流速③并加棉花,防止泡沫喷出。

(4)生成的乙炔有臭味的原因:夹杂着H2S、PH3等特殊臭味的气体,可用CuSO4溶液除去杂质气体(5)反应装置不能用启普发生器及其简易装置,而改用广口瓶和分液漏斗。

为什么?①反应放出的大量热,易损坏启普发生器(受热不均而炸裂)。

②反应后生成的石灰乳是糊状,可夹带少量CaC2进入启普发生器底部,堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙,使启普发生器失去作用。

【练习】电石中的碳化钙和水能完全反应:CaC2+2H2O=C2H2↑+Ca(OH)2使反应产生的气体排水,测量排出水的体积,可计算出标准状况下乙炔的体积,从而可测定电石中碳化钙的含量。

(1)若用下列仪器和导管组装实验装置如果所制气体流向从左向右时,上述仪器和导管从左到右直接连接的顺序(填各仪器、导管的序号)是:(____)接(____) 接(____)接(____)接(____)接(____)。

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