• 第一节 脂肪酸与前列腺素 • 第二节 甘油酯类 • 第三节 神经鞘脂类 • 第四节 类固醇化合物
• 脂类（lipides）是脂肪和类脂（性质与脂肪相 似）的总称。
• 脂类化学结构各不相同，但均有以下共性： 1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮
等有机溶剂中。 2) 具有酯的结构或具有成酯的可能性； 3)为机体所利用，比如油脂是机体中的燃料
• 1)是生物膜的组成成分； • 2)协助脂类和脂溶性维生素的吸收； • 3）胆固醇是机体合成维生素D3、胆汁
酸及各种类固醇激素的重要原料。
第一节 脂肪酸与前列腺素
一、脂肪酸
参与构成脂类的脂肪酸往往是含16C以上 的高级一元脂肪酸，它们可以是饱和脂肪酸， 也可以是不饱和脂肪酸。常见有含16C、18C、 20C的各种脂肪酸。所以也称高级脂肪酸。
PGB
• 各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分 成多种化合物：
O
COOH
O
9 9
OH
OH
PGE1
OH
OH
PGE 2
COOH
第二节 甘油脂类
一、脂酰甘油
1.脂酰甘油的结构
O CH2O C R
O
CH2O
C O
R1
CHOH
CHO C R2
CH2OH 甘油 一 酯
CH2OH 甘油二 酯
O
CH2O
C O
4) 当不饱和脂肪酸多时，甘油三酯 呈液态即油（例：植物油），当
饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈固 态即脂肪（例：猪油）。
2. 三脂酰甘油的性质
（1）水解和皂化
O
CH2O - C - R1 O
CHO
-
CO
R2
CH2O - C - R3
3 H2O 脂肪酶
CH2OH CHOH CH2OH
+ 3 RCOOH ( R = R1,R2,R3 )
9
8
7
5
6
4
3 2
1
COOH
10
20
11
12 13 14 15 16 17 18 19
前列烷酸
• 根据五碳环结构的不同，前列腺素分为PGA、PGB、 PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等，其 中较为重要的有PGE、PGF、PGA和PGB：
O
OH
O
O
9
9
9
OH
OH
PGE
PGF
PGA
Δ5，8，11，14二十碳四烯酸
不饱和脂肪酸的顺反构型：
CH3(CH2)7CH CH3(CH2)7CH
HOOC(CH2)7CH 顺油酸
HC(CH2)7COOH 反油酸
二、前列腺素（prostaglandin，PG）
• 前列腺素由多烯脂肪酸合成，是脂肪酸 的衍生物，分布广泛，具有激素调节作 用。
• 前列腺素的母体结构是前列烷酸。
（2）氢化和碘化
• 当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其 双键可以加氢被还原 ：
O
CH2OC O
CHOC O
C17H33 C17H33 +
CH2OC C17H33
催化剂 3 H2 加热,加压
O
CH2OC O
C17H35
CHOC O
C17H35
CH2OC C17H35
/infoview131214 45.html /infoview131214 61.html /infoview131214 52.html /infoview131232 07.html /infoview131232 10.html /infoview131232 28.html /infoview131254 87.html /infoview131254 68.html /infoview131254 76.html /infoview131284 78.html /infoview131283 95.html /infoview131284 53.html /infoview131306 28.html /infoview131306 34.html /infoview131306 47.html /infoview131328 61.html /infoview131328 72.html /infoview131328 77.html
R1
CHO
C O
R2
CH2O C R3 甘油三 酯
O
CH2O
C O
R1
CHO
C OLeabharlann R2CH2O C R3 甘油三 酯
1)
如果 酯；
R1=R2=R3时，为单纯甘油三
2) R（1天≠R然2≠大R3多时以，此为形混式合存甘在油）三；酯
3) R-COOH 可以是各种高级脂肪酸 （16C～20C）（饱和脂肪酸、不 饱和脂肪酸），也可以是无机酸；
Δ9，12十八碳二烯酸
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12，15-十八碳三烯酸（亚麻酸）
Δ9，12，15十八碳三烯酸
CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH
5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸）
脂肪酸结构：
CH3-（CH2）14-COOH
十六(烷)酸（软脂酸，棕榈酸）
CH3-（CH2）16-COOH
十八(烷)酸（硬脂酸）
CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH
9-十八碳烯酸（油酸）
Δ9十八碳烯酸
CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12-十八碳二烯酸（亚油酸）
皂化反应：指在碱液中水解甘油三酯，生成 三分子脂肪酸盐（即肥皂）和一分子甘油的 反应。
O CH2O C R1
O CHO CO R2 + 3 KOH CH2O C R3
CH2OH CHOH + 3 RCOOK ( R = R1,R2,R3 ) CH2OH
水解1克甘油三酯，所需KOH的毫克数称为皂 化值。皂化值越大，表示脂肪酸平均分子量越小。
分子。
脂类分类：
根据化学结构分：
甘油酯类 神经鞘脂类 类固醇
根据生理功能不同分：
•
脂肪（甘油三酯）
•
磷脂：含磷酸及有机碱的脂类
•
糖脂：含糖及有机碱的脂类
•
类脂
胆固醇及其酯
•
类固醇 胆汁酸
•
类固醇激素
• 脂肪的生理功能：
• 1)氧化供能 • 2)储存能量 • 3)提供必需脂肪酸
• 类脂的生理功能：