第十章 醇和醚
一. 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物：
3
OH CH 2
OH
1.
2.
3.
4.
二. 写出下列化合物在酸催化下的重排产物：
1. 2.
3. 4.
(C 6H 5)2C C(C 6H 5)2
OH
OH OH OH
(C 6H 5)2C C(CH 3)2
OH OH OH OH C(C 6H 5)2
三. 写出下列反应的产物：
CH 2
OH H 3C
CH 3
Br 2, CHCl 3
1.
2.
3.
4.
5.
CH 3
OH
Br
(CH 3)2C=CH 2, H 2SO 4
OH 3323
O
CHO
OH OCH 3
OH
四. 如何完成下列转变？
1. 2. 3. 4.(CH3)3C O(CH3)3C CH3 Br CH2Br
CH2OH
OH
OH
C6H5
OH
6
H5
五. 推测下列化合物的结构：
1. C9H12O, V max: 3350, 3070, 1600, 1490, 1240, 830cm-1, δH: 0.9(t, 3H), 1.5(m, 2H),
2.4(t, 2H), 5.5(b, 1H), 6.8(q, 4H)ppm。

2. C10H14O, V max: 3350, 1600, 1490, 710, 690cm-1, δH: 1.1(s, 6H), 1.4(s, 1H), 2.7(s, 2H), 7.2(s, 5H)ppm。

3. C10H14O, V max: 3340, 1600, 1490, 1380, 1230, 860cm-1, δH: 1.3(b, 9H),
4.9(b, 1H), 7.0(q, 4H)ppm。

4. C9H11BrO, V max: 3340, 1600, 1500, 1380, 830cm-1, δH: 0.9(t, 3H), 1.6(m, 2H), 2.7(s, 1H),
4.4(t, 1H), 7.2(q, 4H)ppm。

5. C8H18O2, V max: 3350, 1390, 1370cm-1, δH: 1.2(s, 12H), 1.5(s, 4H), 1.9(s, 2H)ppm.
与高碘酸无反应。

6. V max: 3600, 1600, 1500, 1160, 1010, 760, 690cm-1, δH: 2.8(s, 1H),
7.3(s, 15H)ppm, Ms, m/z: 260, 183, 78。

7. V max: 3600, 3030, 1600, 1500, 1180, 1020, 826cm-1, δH: 5.1(s, 1H, 加D2O后消失), 6.8(q, 4H)ppm, Ms, m/z: 176(M+4), 174(M+2), 172(M, B), 93(19.5), 75(1), 65(31)。

8. V max: 3200(b), 1500, 1480, 1200(b), 820cm-1, δH: 6.6(s, 4H, ), 7.5(s, 2H, 加D2O后消失)ppm, Ms, m/z: 110(M, B)。

六. 写出下列反应的反应机理：
OHOH
H
NaBH
4
H
答案
一. 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物：
O
1.
2.
3.
4.
O O
+HCHO
O
O
二. 写出下列化合物在酸催化下的重排产物：
3.1. 2.
4.
(C 6H 5)2C (C 6H 5)3C C 6H 5
C O
O
3
C O
CH 3
C 6H 5
C 6H 5O
三. 写出下列反应的产物：
CH 2
OH H 3C
CH 3
1.
2.
3.
4. 5.
CH 3
OH
Br OH 3
CHO
OH OCH 3
OH Br
(H 3C)3
O O 2N
四. 如何完成下列转变？
1.2.3.
4.
(CH 3)3C
O
(CH 3)3
C
CH 3
Br
CH 2
Br
CH 2OH
OH
OH
C 6H
5
OH 6H 5CH 3MgI
H
Mg HCHO
HBr
HIO 4
NaBH 4
KMnO 4
稀
五. 推测下列化合物的结构：
1.
2.
3. 4.5.
6.
7.8.CH 3CH 2CH 2
OH
CH 2C(CH 3)2
OH
HO
C(CH 3)3
Br
CHCH 2CH 3OH
OH
HO
(C 6H 5)3C
OH
Br OH HO OH。