沈阳药科大学2013年自学考试有机化学复习题 2 O H CH 2OHHCl O CH OH26OHOH 43 8 7 111417 Cl 2 18 19 20. 21. OH22. 23. 24 25.26. 27.NO 2BrH 3CHO COOH、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。
（本大题共15小题，每小题2 分，共30分） ^3^OCH 2CH ，3 斗*一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构（本大题共 i 分，共io 分）（打*号者要标出构型） 10小题，每小题 COOH CH 2B T H ——CH 3 CH J CH J H 3C CH 3H* - XH 2CH 2CH 310. 2-甲基-3-己炔 9. （D ）-半乳糖 1-甲基萘4-甲基-2-萘酚 氢氧化四丙铵 12.氢氧化三甲基丁基铵 13. 3-甲基-1-戊烯-4-炔 6-氯-2-萘甲酸15.氯化三甲基苄基铵16. 3 -（D ）-葡萄糖甲苷 2-甲基-1,3-环戊二烯 CH 2=CHCH 2CI + 50%乙醇 NaCN SOCI 2吡啶(CH 3)3CCH 2OH HBr > Fe/HCIH [c=C 〔 H 冷稀 KMnO 4H 3C C 2H 5»COOH CK - "CH 2CH 2CH 3 CI 2 300 °C^2^ CH 2CH 2OH CH 3 NO 2 Zn/HCICOOH CH 3CH 2CH 2OHSOCI 228. CH 3(CH 2)3^ CH + H 2O H gS °4 29.38. H 2SO 4NO 230. 32. N6 HNO 3/H 2SO 431.OCH 2CH 3 Br 2FeB「3NHCOCH 3 Br 2FeB「334. 36. 40. O42. CONH 2NaOBr/NaOH33.35.NaOH CH 3CH 2CH 2CHO△37.+ CH 3NH 2COClO+ HCHO + (CH 3)2NH.HCIrOCOOCH 3+ CH 3CH 2COOC 2H 5NaH43. NH,NH44.AlCl 3"A "三、用简单的化学方法区分下列各组化合物（本大题共 共15分） 5小题，每小题3分,45. 46. 48. 49. 50. 52. (CH 3)3C —Cl 葡萄糖淀粉 环己酮 CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl Cl 蔗糖 环己基甲醛 47. 丁胺 乙胺二甲基乙基胺CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CH 2Cl CH 3CH 二 CHCI 环己胺 苯胺四氢吡咯 51 2- 丁酮 环己酮 CH 3CH 2HC 2CH 2I CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 53. 四、单项选择题，在给出的选项中选择一个正确答案。
题1分，共5分）葡萄糖 果糖 （本大题共5小题，每小HOOCCH 2CHCOOH54.天冬氨酸结构如下N H 2 ，它是D.给电子诱导效应E.氯的电负性大于碳62.下列化合物，能发生傅-克烷基化反应的是 （ ）A.苯B.硝基苯C.甲苯D.苯磺酸E.甲氧基苯63. 桑德迈尔（Sandmeyer ）反应可以用于制备下列那类化合物（）A.酚 B.氯代芳烃 C.碘代芳烃 D.溴代芳烃E.氟代芳烃64. 下列化合物中，比水碱性强的是（65.乙醇的沸点远远大于分子量相近的丙烷，这是因为D.丙烷的构象影响E.乙醇的分子接近球形66.对于丙烯分子，下面哪些描述是正确的D.有sp 杂化的碳原子E.有顺反异构55. 下列化合物中，沸点最咼的是()A 乙烷B 丁烷C 己烷D 辛烷56. 下列化合物中，热稳定性最咼的是()A 环丙烷B 环戊烷C 环庚烷D 环己烷57. 按照Lewis 酸碱理论，下列哪个是碱？()A FeCI 3B BF 3C NH 3D ZnCl 258. 下列化合物中，沸点最咼的是()A 正戊烷B 正己烷C 异戊烷D 新戊烷59. 下列几个结构中，哪个可能具有手性( )A 酸性氨基酸B 中性氨基酸C 碱性氨基酸D 3氨基酸Cl 1 CH 3CH 3Cl 1 CH 31 A CH 3CHCHCH3 1B CH 3C —CHCH 3 1 C CH 3CHCHCH 31 D CH 3CHCHCH3 1CH 3Cl ClCH 3( ) 60.下列化合物中，熔点最高的是A 正烷 B正己烷 C 异戊烷 D 新戊烷五、多项选择题，在给出的选项中选择出所有的正确答案。
每小题2分，共10分）61•在氯乙烷中，a 碳原子上的电子云密度较小，这是因为氯原子的（（本大题共5小题,）A.吸电子共轭效应B.吸电子诱导效应C.给电子共轭效应A.甲胺B.苯胺C.苯甲酰胺D.邻苯二甲酰亚胺E.苯磺酰胺A.乙醇体积小B.乙醇可形成分子间氢键C.乙醇的极性较大A.是一个平面分子B.有sp2杂化的碳原子C.有sp3杂化的碳原子67 •甲苯进行硝化反应，主要产物是D.二甲苯E.对硝基甲苯芳香重氮盐的重氮基可以在放氮反应中被下列哪个基团所取代（D.丙烷的构象影响 E •乙醇是极性分子A.甲胺B.对硝基苯胺C.二甲胺D.对甲基苯胺E.对氯苯胺六、简答题（本大题共5小题，每小题5分，共25分）72 •下列化合物中，哪些可以与亚硫酸氢钠发生反应？如果发生反应，哪一个最快?A .苯乙酮B.二苯酮C.环己酮D.丙醛73 •乙基碳正离子和甲基碳正离子比较，哪个更稳定？为什么？74••准确写出下列反应的机理OH NaOHA CH 3CHCH 2CHO75.画出顺式及反式 1,4-二甲基环己烷的椅式构象，说明他们是否有旋光性，并指出为什 么。
76 • 丁酰胺和丁二酰亚胺比较，哪个碱性强？为什么？77 •丙基碳正离子与烯丙基碳正离子比较，哪个更稳定？为什么? 78 •乙酸乙酯与乙酰氯比较，哪个的水解反应更快？为什么？ 79 •准确写出下列反应的机理80 •指出下列两个化合物的立体化学关系（同一物、对映体、非对映体），并标出各手性碳的构型。
CH 3Br ------- HCI CH 381 •乙酸与氯乙酸比较，哪个的酸性更强？为什么？ 82.丙基自由基与烯丙基自由基比较，哪个更稳定？为什么? 83 •准确写出下列反应的机理A.间硝基甲苯B. 邻硝基甲苯C. a 硝基甲苯68 • 69 • A.氯 B.碘 C.羟基 D.氰基E.乙醇能混溶于水，而丙烷则不能，这是因为A.乙醇的分子接近球形B.乙醇与水的氢键C. （碳氧键的极性较大70 • 苯进行卤代反应，下列哪个可以做催化剂A.三氟化硼B.三氯化铁C.三氯化铝D.三溴化铁E.氯化铜71 • F 列化合物中，比苯胺碱性强的是CH 3CHOCH 3CHCH 3BrCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 3CH 3CH 二 CH 2HB 「. CH 3CHCH 3Br84.指出下列两个化合物的立体化学关系（同一物、对映体、非对映体），并标出各手性碳的构型。
Cl85 •苯甲酰胺和苄基胺比较，哪个碱性强？为什么？七、推测结构（本大题共共5分）86. 有一 D 型戊醛糖A ，其分子式为C 5H 10O 4, A 和乙酸酐作用生产三乙酸酯 Bo A 小 心氧化得分子式为 C 5H 10O 5的酸C o A 用HI 还原得正戊烷，但 A 与苯肼不能成脎。
试写出A 、B 、C 可能的结构。
87. 某杂环化合物，分子式为 C 6H 6OS ,能与羟胺反应生成肟，但不与银氨溶液反应。
用H 2的碱溶液处理后得噻吩-2-甲酸。
试写出 A 结构。
88 .某化合物A ，分子式为C 7H 14O 2,与金属钠发生强烈反应，但不与苯肼作用。
当与 高碘酸作用时，得到化合物 B （ C 7H 12O 2）B 与苯肼作用，能还原菲林试剂，并与碘的碱溶 液作用生成碘仿及己二酸。
试写出 A 、B 的结构。
CH 3Cl沈阳药科大学2013年自学考试有机化学复习题答案一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构（本大题共 分）（打*号者要标出构型） 3-甲氧基苯甲醇 2-甲基-5-氯苯酚 醇（E ）-3- 甲基-2- -6-烯-21-醇10小题，每小题1分，共10吲哚2-氧代环己烷甲酸 异喹啉 4-氧代戊酸 己烯 2-（2- 甲基苯基 (R)-2- (R)-1- )乙醇溴丙酸（E ）-2- 氯-3-溴-2-己烯 3 -雌甾二 甲基孕甾 溴-2-甲基丁烷 3 a ,17 咪唑2-羟基苯甲酸 2- 9.7. OH12.(CH 3hNCH2CH 2CH 2CH3 OHCOOH14.(CH 3hNCH 2Ph ClriHH0HOH8. (CH 3CH 2CH 2)4N OHCH 3CHC-CCH 5CH 3完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。
（本大题共分） 18. ClCl 20 H 2C -CHCH 2CN22. CH 2CH 2CI CH25. H15小题，每小题2分，共3021.NH 2CH 3CH 2ICH 3 HO 十H HO +HC 2H 5 CH 3 H ——OH H + OH C 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 二 OIICH 3(CH 2)3CCH 3OCH 2CH 3+ Br OH CNNO?35.八COC 2H 5O38.用简单的化学方法区分下列各组化合物（本大题 共5小题，每小题3分，共15分） (CH 3)3C — ClAgNO 3/EtOH 立即沉淀 CH 3CH 2CH 2CH 2CI加热沉淀葡萄糖 淀粉蔗糖AgNO 3/NH 3银镜 XX I 2蓝色X丁胺 二乙胺 二甲基乙基胺TsCl 白色沉淀 白色沉淀 XNaOH/H 2O 沉淀溶解 白色沉淀环己酮 环己基甲醛AgNO 3/NH 3 X银镜CH 3CHCH 2CH 3ICl几分钟后沉淀CH 3CH 2CH 2CH 2CI CH 3CH =CHCIAgNQ 3/EtOH立刻白色沉淀 白色沉淀慢 无白色沉淀28.31.33.36.39. 43. 三、 45.46.47.48.49.环己胺 苯胺 四氢吡咯 无白色沉淀无 无颜色变化 黄色CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2CI四、 单项选择题，在给出的选项中选择一个正确答案。
（本大题共5小题，每小题1分，共 5分）54. A . 55. D . 56. D . 57. C . 58. B . 58.C60. D五、 多项选择题，在给出的选项中选择出所有的正确答案。
（本大题共5小题，每小题2分,共10分）61. B 、E . 62. A 、C 、E . 63. A 、B 、C 、D 、E . 64. A 、B 65. B 、C66. A 、B 、C . 67. B 、E 68. A 、B 、C 、D 、E . 69. B 、C 、E . 70. A 、B 、C 、D .71. A 、C 、D .六、 简答题（本大题共 5小题，每小题5分，共25分）72. A 、C 、D 三个化合物可以与亚硫酸氢钠反应（ 3分），其中D 反应最快（2分）。