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常用有机物名称及用途

常见有机物名称缩写PPTs:吡啶对甲苯磺酸盐(Pyridinium p-Toluenesulfonate)THP羟基上保护的催化剂,如当有些时候强酸不奏效时,高温下PPTS可用于脱除硅醚保护基或四氢吡喃保护基。

THP:2-四氢吡喃基DHP(2,3-二氢吡喃)与醇、酚在酸催化下加成,得到2-四氢吡喃醚。

脱保护基:无机酸作用下水解为原来的醇与5-羟基戊醛。

MOM:甲氧甲基醚MOMCl-DIEA羟基上保护,强酸脱保护。

EE:乙氧基乙基,性质类似于THP乙氧基乙烯+吡啶甲苯磺酸盐体系,-20℃,TTPs脱保护。

SEM:2-(三甲基硅)乙氧基甲基,SEM对THP及TBS的酸性脱保护条件就是稳定的。

SEM-Cl+DIEA上保护,四丁基氟化胺脱保护。

TMSOTF:三氟甲磺酸三甲基硅酯用作路易斯酸催化剂,可用来催化位阻较大时羟基的酰基保护。

TBSOTf: 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯4-PPY: 4-吡咯烷基吡啶用于聚合反应及酰化的催化剂。

金属络合物中的配体。

TEMPO:四甲基哌啶氮氧化物DMDO:二甲基过氧化酮二甲基过氧化酮(DMDO)也称二甲基双环氧乙烷,就是由丙酮衍生出的过氧化酮类化合物,分子中含有由过氧链组成的三元环系。

它就是唯一常用的过氧化酮类化合物,在有机合成中主要用作氧化剂。

二甲基过氧化酮可由臭氧与丙酮在过一硫酸氢钾复合盐作活化剂下反应制备:DMDO几乎全由实验室制备,溶液可冷冻保存一至两周,且制备反应原料简单易得:丙酮、碳酸氢钠与过一硫酸氢钾复合盐(Oxone)。

然而,制备得到的就是DMDO在丙酮中的稀溶液(~0、15 M),产率一般小于3%。

mCPBA:间氯过氧苯甲酸(英语:meta-Chloroperoxybenzoic acid)就是一个有机过氧酸。

白色晶体,有臭味。

商品一般为56%到80%左右含量的湿固体。

mCPBA纯品不安定,容易爆炸。

有机合成常用试剂,主要有三个功能:环氧化:往烯烃上加一个氧生成环氧化合物,优先往高取代的双键上加。

拜耶尔-魏立格氧化:往酮羰基旁插入一个氧生成酯,优先往高级烃基一侧加。

硫醚的氧化:硫醚可以被MCPBA氧化为亚砜,亚砜可进一步氧化为砜。

可以控制剂量来获得亚砜或者砜。

BG 丁二醇BINAP (2R,3S)-2、2'-二苯膦-1、1'-联萘,亦简称为联二萘磷,BINAP就是日本名古屋大学的Noyori(2001年诺贝尔奖)发展的一类不对称合成催化剂Bn 苄基BOC 叔丁氧羰基(常用于氨基酸氨基的保护)BP 苯甲醇BPA 双酚ABu 正丁基Bz 苯甲酰基CBz 苄氧羰基CTAB 十六烷基三甲基溴化铵(相转移催化剂)Cy 环己基DCE 1,2-二氯乙烷DCM 二氯甲烷DEA 二乙胺DMAP 4-二甲氨基吡啶DME 二甲醚DMF 二甲基甲酰胺EA 乙酸乙酯EDA 乙二胺EDC 二氯乙烷EDTA 乙二胺四乙酸二钠EG 乙二醇EO 环氧乙烷EPI 环氧氯丙烷GX 邻二甲苯IPA 异丙醇iPr 异丙基LAH 氢化铝锂(LiAlH4)LDA 二异丙基氨基锂(有机中最重要一种大体积强碱) MA 丙烯酸甲酯MMF 甲基甲酰胺MNA 甲基丙烯腈MOM 甲氧甲基Ms 甲基磺酰基(保护羟基用)MS 分子筛MTBE 甲基叔丁基醚Naphth 萘基Ni(R) 雷尼镍(氢活性催化还原剂)NINS 癸二酸二异辛酯NMO N-甲基氧化不啉NMP N-甲基吡咯烷酮PAP 对氨基苯酚PCC 吡啶氯铬酸盐:全名:Pyridinium chlorochromatePCC就是吡啶与CrO3在盐酸溶液中的络合盐,就是橙红色晶体。

它溶于CH2Cl2,使用很方便,在室温下便可将伯醇氧化为醛,而且基本上不发生进一步的氧化作用。

PCC氧化剂也称为沙瑞特(Sarrett)试剂,由于其中的吡啶就是碱性的,因此对于在酸性介质中不稳定的醇类氧化为醛(或酮)时,就是很好的方法,不但产率高,而且对分子中存在的C=C、C=O、C=N等不饱与键不发生破坏作用。

PCC络合盐结构Synonyms PCCChinese Names 氯铬酸吡啶嗡盐Molecular Formula C5H5N、HCrO3ClMolecular Weight 215、55CAS Registry Number 26299-14-9EINECS 247-595-5Melting point 205°CPCE 四氯乙烯PCMX 对氯间二甲酚PDC 重铬酸吡啶盐PE 石油醚PEG 聚乙二醇Ph 苯基Phth 邻苯二甲酰Pip 哌啶基Pr 丙基Py 吡啶sBu 仲丁基sBuLi 仲丁基锂SM 苯乙烯TAME 甲基叔戊基醚TBAF 氟化四丁基铵TBHP 过氧叔丁醇t-Bu 叔丁基TEA 三乙胺TEBA 三乙基苄基胺TEDA 三乙二胺TEP 磷酸三乙酯Tf or OTf 三氟甲磺酸TFA 三氟乙酸TFAA 三氟乙酸酐TFE 四氟乙烯TMEDA 四甲基乙二胺TMP 2,2,6,6-四甲基哌啶TMS 三甲基硅烷基Tol 甲苯基Tr 三苯基Ts (Tos) 对甲苯磺酰基THF 四氢呋喃有机氮基团肼(联氨)hydrazine无色的剧毒化合物,常态下呈无色油状液体。

气味类似氨,溶于水、醇、氨等溶剂,常用于人造卫星及火箭的燃料、锅炉的抗腐蚀剂、炸药与抗氧化剂等。

联氨有吸湿性,在空气中发烟。

燃烧会呈紫色火焰。

液体中分子以二聚体存在。

有强还原性与腐蚀性,能侵蚀玻璃、橡胶、皮革、软木等。

制备:1次氯酸钠与氨反应制得。

NaClO + 2NH3→ N2H4 + NaCl + H2O2还可由氨、丙酮的混合物与氯气反应的产物水解制取,同时得到联氨与丙酮:4NH3 + (CH3)2CO +Cl2→ (CH3)2C(N2H2) + 2NH4Cl+H2O(CH3)2C(N2H2) + H2O → (CH3)2CO + N2H4脲(尿素)Urea无色晶体或粉末。

它就是动物蛋白质代谢后的产物,通常用作植物的氮肥。

腙hydrazone腙就是含有R1R2C=NNH2结构的有机化合物,由醛与酮中的氧原子被NNH2官能团所替换而得。

通常以肼与酮或醛反应制取。

可通过腙的生成来检验醛与酮的存在,例如二硝基苯肼法鉴定羰基化合物。

羰基氰酯-3-氯苯基腙(FCCP)就是生化中的常用试剂。

腙可发生腙的碘化反应、Shapiro反应与Bamford-Stevens反应生成乙烯基化合物。

酰肼Hydrazide酰肼(Hydrazide)就是肼类的酰基取代物。

它们可以通过肼及衍生物与酰氯或酯反应制备,酰肼与亚硝酸或亚硝酸酯加热时反应,生成酰基叠氮,发生Curtius重排反应转化为异氰酸酯,水解得到少一个碳的胺:RC(=O)NHNH2 + HNO2→ [RC(=O)N3] → R-N=C=O醛酮转化为烯烃的Shapiro反应中也使用到了对甲苯磺酰肼,就是从酮制取烯烃的方法。

米屈肼mildronate米屈肼(又称THP,MET-88与mildronate)为一种新型心脏保护药。

就是由拉托维亚有机合成所研制,1989年由Grindeks公司首次在前苏联上市销售,就是卡尼汀的结构类似物,化学名为3- (2,2,2-三甲基联氨)丙酸盐二水合物。

肟oxime肟就是一类具有通式R1R2C=NOH的有机化合物。

由于氮上有一对孤对电子,肟有两个异构体:顺式与反式。

除芳香醛肟(大基团)外,醛肟都以顺式存在;而酮肟的两种异构体则基本上可以分离出来。

肟大多具有良好的结晶,不溶于水,熔点也比较确定,因此可根据肟的熔点来确定醛或酮。

丁二酮肟就是用来鉴定镍离子的试剂。

肟可以由醛或酮与羟胺反应得到,肟水解可以得到相应的醛或酮。

除此之外,肟还可以由亚硝酸酯如亚硝酸异戊酯与含活泼氢的化合物反应制得,如乙酰乙酸乙酯与亚硝酸钠于乙酸中反应、亚硝酸乙酯与甲乙酮在盐酸中反应以及苯丙酮、氯乙酰苯、丙二腈与亚硝酸钠的类似反应。

在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯与亚硫酰氯等催化下,酮肟可以发生Beckmann重排反应生成酰胺。

工业上制取己内酰胺即就是利用该反应,而己内酰胺就是制取尼龙-6的原料。

利用该反应也可以由水解产物推知原料肟的构型。

肟也可以被钠汞齐或氢化还原,生成胺。

醛肟可以在一些酸、强碱、酯、酰胺以及低价磷化合物等的作用下脱去一分子水,变为腈:-CH=NOH → -C≡N + H2O羟胺Hydroxylamine室温下为不稳定的白色晶体,容易潮解,常以水溶液的形式使用。

羟胺有顺式与反式两种异构体,固态时为反式,气态可能就是顺式与反式的混合物。

1999年来,两家生产羟胺的工厂发生了爆炸,但羟胺的爆炸性原理尚不明确。

研究表明,二价或三价铁盐会催化50%羟胺溶液的分解,羟胺及衍生物最好以盐的形式储存。

胍Guanidine晶状固体,有强碱性,也称“氨基甲脒”,可由瓜氨酸氧化制得。

一般以盐的形式使用,就是有机合成(合成杂环化合物)、药物、染料合成的中间体。

胍也存在于尿液中,就是蛋白质的代谢产物。

胍可由碘化铵与氰氨化钙反应或尿素与氨加压反应制得。

脎Osazone也称糖脎,就是糖类的苯肼衍生物。

糖脎为黄色结晶,由糖与苯肼反应生成,分解又得到原来的糖,因此可以用于糖的提纯。

费歇尔在当年研究糖的构型时,采用了分析各种糖生成的糖脎的方法,因为不同的脎结晶形状不同,熔点不同,生成时间也不同。

以葡萄糖为例,生成糖脎的反应需用三分子的苯肼与一分子的糖进行反应。

当苯肼用量为一摩尔时,得到苯腙。

而后经互变异构发生1,4-消除,转化为亚氨基酮,再与两分子的苯肼成脎。

苯肼只与糖的C-1与C-2成脎后,分子内氢键使其形成较为稳定的六元环结构,从而糖的其她碳原子不再成脎。

脒Amidine羧酸的含氮衍生物。

最简单的脒就是甲脒,HC(=NH)NH2。

常见的脒包括DBN、DBU与三氮脒。

低级的脒有毒。

脒具碱性,可以与酸形成稳定的盐,常用作杂环化合物的合成前体,有些脒类也就是药物。

脒可通过Pinner反应制取。

胩Carbylamine也称作异腈(Isocyanide),就是通式为R-N≡C的一类有机化合物,-NC基团的氮原子与其她基团相连,以与异构体腈(R-C≡N)区别。

碳-氮以叁键连接,氮原子上有部分正电荷,碳原子带部分负电荷。

异腈就是一类有特殊强烈恶臭的化合物,气味经典且持久,曾为很多化学家所描述。

极纯的腈带有香味,但由于腈中一般都含有杂质异腈,因此也带有不同程度的臭味。

异腈对强碱稳定,制备反应也常为强碱性的介质,但对酸敏感,可受酸作用发生聚合,或被水中的酸分解为相应的甲酰胺衍生物。

以上反应也就是清除异腈气味的方法。

Ugi反应与Passerini反应两个多组分反应都涉及异腈作底物。

亚胺制备亚胺的典型方法就是通过伯胺与醛发生缩合反应(与酮缩合相比较少见)。

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