【学与问】
试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：
类别
苯
苯酚
结构简式
-OH
溴的状态 条件
溴 化 产物 反 应
结论
原因
液溴 需催化剂
-Br
浓溴水
不需催化剂
OH
Br
Br
--
一元取代
Br 三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上 的氢原子变得更活泼
练一练
OH
白藜芦 HO-
-CH=CH-
1、苯酚的分子组成和结构：
比例模型
球棍模型
【练一练】下列物质中，酚类是（ C D E G
是（ A B F H I ），芳香醇是（ A F H
），醇类 ）
E. — OH F.
—CH2OH G. OH CH3
OH CH2
H.
— —CH2OH
I. CH3CH2CH2OH
苯酚的模型：
比例模型
球棍模型
1、苯酚的分子组成和结构：
具有特殊的气味。（肥皂中也常加入苯酚钠）
3、苯酚的腐蚀性： 江湖大夫“拾痦子”实为“蚀痦子”，他们所用的药剂就 是苯酚，可见其腐蚀性的威力。
（一）苯酚的物理性质 【实验探究】
4、苯酚的溶解性： 苯酚在冷水中的溶解度 不大，加热，当温度大于 65℃ 时，溶解性： 升温到65 ℃大大。提高溶解度
思考
江湖大夫“拾痦子”实为“蚀痦子”，他们所用的药剂就 是苯酚，可见其腐蚀性的威力。
对健康的危害
1
学习目标
1、了解苯酚的物理性质、在生产、生活中的用途 2、掌握苯酚及酚类的化学性质，掌握苯酚的检验
方法
2
【复习回顾】
酚类的定义: 苯环上连有1个或几个羟基的烃的衍生物
酚类的结构特征 官能团（羟基）直接与环相连
酚类与醇类的结构特征的区别 羟基是否直接连接在苯环上
_
苯 OH 酚
-OH
石炭酸
【讨论探究】
已知苯分子的12个原子共平面，水分子 的结构式“V”型结构，思考：
从表面上，好 像是在同一个 平面内，然而 实则不然！
（一）苯酚的物理性质 【自学探究】
1、苯酚的颜色与状态：
纯净的苯酚为：白色晶体久置因被氧化而变为： 粉红色
2、苯酚的气味： 医院中常用来苏水给环境消毒，其有效成分为苯酚钠，其 溶液中存在苯酚，根据你的经验说一说苯酚有气味吗？
酚
苯酚的结构模型：
比例模型
球棍模型
酚结构特点：苯环和羟基直接相连
1、苯酚的分子组成和结构：
分子式 结构式
结构简式
官能团
C6H6O
O-H C HC CH HC CH C H
_
OH
-OH -OH
C6H5OH
实验探究
阅读课本，了解苯酚的物理性质，实验探究 “…苯酚…在水中的溶解度不大，当温度高于 65℃是，则能与水混溶。 …”
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + CO2 + H2O
-OH + Na2CO3 石炭酸
-OH + NaHCO3
（与CO2量无关）
-ONa + NaHCO3
【学与问？】
试比较乙醇和苯酚，并完成下表：
类别
乙醇
苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应 酸性
性质不同 的原因
CH3CH2OH
-OH
实验 现象
实验 结论
三氯化铁 溶液
苯酚 溶液
溶液呈紫色
苯酚与三氯化铁溶液的 反应显紫色，可用来检 验苯酚或酚的存在。
发现问题
苯 酚 的 还 原 性
苯酚还有哪些化学性质? 4、苯酚的还原性
观察
长期存放的苯酚晶体因小 部分氧化而呈粉红色
推测 苯酚具有还原性
探究 观察
往酸性高锰酸钾溶液中滴 入苯酚溶液
酸性高锰酸钾溶液褪色
总结 苯酚能与溴发生反应，反应生成的沉淀 能溶于过量的苯酚溶液中
3、苯酚的化学性质 （2）取代反应
--
OH + 3Br2
OHBrBr↓ Nhomakorabea+
3HBr
Br
2，4，6—三溴苯酚白色沉淀，不溶于水，可溶于有机溶剂。
常用于苯酚的定性检验和定量测定
•注意：①要选取稀的苯酚和足量的浓溴水
②溴取代苯环上的邻位和对位。
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳 实验探究 气体，观察现象，得出结论。
-CH=CH-
OH
广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中， 它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2 的最大用量分别是（ D）
（A） 1mol （C） 5mol
（B） 3.5mol （D） 6mol
练一练
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液
向澄清的苯酚钠 溶液中滴入盐酸
向苯酚稀溶液中加 入紫色石蕊试液
现象 溶液变澄清 溶液出现浑浊
溶液不变红
结论
方程 式
苯酚具有 酸性
盐酸酸性 强于苯酚
苯酚的酸性很弱
3、苯酚的化学性质 （1）弱酸性（俗称石炭酸）
-OH
-O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
3.与碱反应
4.与盐反应
实验探究
设计：酸的一般实验
1.苯酚与紫色石蕊反应 2.苯酚与钠反应 3.苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应
【实验探究2】
实验
向苯酚浊液 中加入NaOH
向澄清的苯酚钠 溶液中滴入盐酸
向苯酚稀溶液中加 入紫色石蕊试液
现象
结论
方程 式
【实验探究2】
实验
向苯酚浊液 中加入NaOH
课后探究
百服宁是一种不含阿司匹林、无胃肠道刺激、安全 有效的退热止痛药,请你上网查阅药品百服宁的主要 成分与结构，设计实验检验药品百服宁中的羟基
小结：
酚
1、苯酚分子组成和结构
2、苯酚的物理性质
①弱酸性
酚 3、苯酚的化学性质 ②取代反应
③显色反应 ④氧化反应
4、苯酚的用途
练一练：
OH
白藜芦 HO-
结论
与溴取代，苯酚比苯容易
原因
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的邻位、对位氢原 子变得活泼，比苯及其同系物易于发生苯环上取代反应
三、酚
第二节 醇和酚
1、结构特点：苯环和羟基直接相连。
2、苯酚：
（1）分子式：C6H6O
OH
结构简式： 或 C6H5OH
俗称石炭酸， 是最简单的酚
球棍模型
比例模型
§3.1 醇 酚
的混合物
的混合物
苯
苯酚钠 或 通加 入盐 CO2 酸
苯酚
发现问题
苯酚如何与溴发生取代反应?反应特点与苯一样吗？
苯、苯酚与溴发生取代反应的比较
苯
苯酚
反应物
苯与液溴
苯酚与浓溴水
反应条件
有催化剂
不用催化剂，不用加热
取代苯环上氢 原子数
产物
一次取代苯环上一个氢原子
溴苯
一次取代苯环上三个氢原子
2，4，6—三溴苯酚
-OH
羟基与链烃基 直接相连
羟基与苯环 直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+
发现问题
苯 酚 的 取 代 反 应
苯酚还能发生哪些化学反应?
比较 苯酚与苯一样含有苯环
推测 苯酚与苯一样能发生取代反应
探究 往稀苯酚溶液中逐滴滴入浓溴水
一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失， 观察 继续滴入浓溴水，最后能产生稳定沉淀
苯酚分子中，苯基和 羟基是相互影响的， 它们在相互影响中共 同决定了苯酚的化学 性质。
尾 声
回到开头 为什么鸦片可用石灰销毁？
课堂小结
知识： 酚的概念，苯酚的物理性质，苯酚的化
学性质（酸性、还原性、取代反应、显色反应） 方法：发现问题，类比推测，实验探究
最后一看
阅读课本，你能发现哪些本 堂课未学习的知识？
【实验探究2】
试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。
实验
向澄清的苯酚钠溶液 中通入CO2
现象 溶液出现浑浊
向苯酚浊液中加入Na2CO3 溶液
溶液变澄清
结论
方程 式
碳酸酸性强于苯酚
苯酚能和Na2CO3溶液反应， 但无气体放出
层层递进 步步探究 1. 甲、乙两同学分别写出下列苯酚与碳酸钠反应的化学方程式， 回顾刚才的实验现象，判断哪个同学书写正确，并说明理由。
分子式 结构式
C6H6O
O-H C HC CH HC CH C H
_
结构简式
OH
-OH C6H5OH
讨论探究
苯 酚 的 结 构
对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳原子直接相连的 化合物），推测并填写下表
分子式 结构简式
苯 C6H6
最简单的酚
C6H6O —OH或 C6H5OH
球棍 模型
比例 模型
共面 特点
甲： 乙：
【答案】甲书写正确，因为刚才的苯酚与碳酸钠反应并无气体放出
2. 由上述问题你能得出的结论是什么？
【答案】酸性：
3. 碳酸的酸性与苯酚相比，谁更强呢？如何证明？
3、苯酚的化学性质 酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根
（1）弱酸性(苯环对羟基的影响)
-OH