烃及烃的衍生物之间转化关系注意从原子个数、结构差异、官能团、反应条件去分析每一种情况的转化,有一种反应联想到一类反应:332CH 3① CH 2=CH 2+H 2 CH 3CH 3 注:加成H 2时Ni 作催化剂;题目中若出现Ni ,应想到加② CH 2=CH 2+HBr CH 3CH 2Br 注:反应类型:加成反应。
③ CH 3CH 2Br +H 2O CH 3CH 2OH +HBr 注:卤代烃水解生成醇,条件为NaOH 水溶液,OH -时反应最完全。
反应类型:取代反应或水解反应。
④ 2CH 3CH 2OH +O 22CH 3CHO +2H 2O注:醇被氧化生成醛,Cu 或Ag 作催化剂,加热。
反应类型:氧化反应。
⑤ 2CH 3CHO +O 2 2CH 3COOH 注:醛被氧化生成羧酸;若题目中出现一步“氧化”或连续的两步“氧化”,应想到是醇、醛到羧酸的转化。
反应类型:氧化反应。
银镜反应:2[Ag(NH 3)2OH]+R -CHO R -COONH 4+2Ag↓+H 2O +3NH 3↑新制Cu(OH)2:R -CHO +2Cu(OH)2R -COOH +Cu 2O +2H 2O⑥ CH 3COOH +CH 3CH 2CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 注:酸和醇发生酯化反应,条件为浓H 2SO 4、加热,注意“,别忘记H 2O ”。
反应类型:取代反应或酯化反应。
⑦ CH 3COOCH 2CH 3+H 2O CH 3COOH +CH 3CH 2OH“NaOH 、H +”是先生成Na +盐,再生成酸。
另外,-CONH -是肽键,也能水解,同样碱性条件反应最完全。
反应类型:取代反应。
⑧CH 3CHO +H 2CH 3CH 2OH 注:醛和H 2反应生成醇;若题目中出现一步“还原”,应想到是醛到醇的转化。
类型:还原反应、加成反应。
注:羧基(-COOH )、酯基(-COO -)和H 2不反应。
⑨CH 3CH 2OH +HBr CH 3CH 2Br +H 2O 注:HBr 通常用1:1的硫酸和NaBr 代替。
反应类气体或氢溴酸,是用浓磷酸和NaBr 固体加热反应,保证HBr 逸出。
⑩CH 3CH 2Br CH 2=CH 2+HBr注:卤代烃在NaOH 醇溶液条件下生成烯,注意和NaOH 水溶液区别。
反应类型:消去反应。
CH2=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH 注:反应类型:加成反应。
11 CH 3CH 2OH CH 2=CH 2+H 2O 注:必须写出具体的反应条件,其它醇消去反应的条12件写“浓硫酸、加热”即可。
反应类型:消去反应。
CH 3CH 3+Br 2 CH 3CH 2Br +HBr 注:题目中出现“光”或“光照”,应想到烷烃的取代,13此外,注意加聚反应和缩聚反应,以及加聚产物、缩聚产物单体的判断。
有机合成解题注意事项1. 记牢反应条件(1)“浓硫酸、△”:(浓硫酸、170℃特指乙醇制乙烯)£-CH£-C£- C £«H 2O ÏûÈ¥·´Ó¦OH£-COOH£«HO£--COO£-£«H 2O õ¥»¯·´Ó¦£¨È¡´ú·´Ó¦£©近几年高考题中出现“H ,△”或“H +,△”也表示酯化反应。
£-CH£-CH 2£--CH¡ªCH 2 £«H 2O õ¥»¯·´Ó¦OHO C£½O [ ]OHnCH 3CHCOOH H£-O£-CH£-C£-OH£«(n-1)H 2O Ëõ¾Û·´Ó¦n OOH (2)“NaOH (水)溶液,△”:(X 表示—Cl 、—Br 等卤素原子)£-C£--C£-OH£«NaX Ë®½â·´Ó¦£¨»òÈ¡´ú·´Ó¦£©£-C£-X£«H 2-C£-OH£«HX£¬HX£«NaOH£½NaX£«H 2O£-C£-O£--COONa£«HO£- Ë®½â·´Ó¦£¨»òÈ¡´ú·´Ó¦£©O或“H 2SO 4,△”或“H +,△”也表示酯类水解,生成—COOH 和—OH 。
—CONH — + NaOH →—COOH + —NH 2 蛋白质或肽也能发生水解反应。
(3)“NaOH 醇溶液,△”或“NaOH ,C 2H 5OH ,△”:(X 表示—Cl 、—Br 等卤素原子)£-CH£-C£- C £«HX HX£«NaOH£½NaX£«H 2O ÏûÈ¥·´Ó¦XX£-CH£-C£ C£½C £«NaX£«H 2ONaOH£«»ò有NaOH 的反应,若问涉及的反应类型,则要把“中和反应”也答上。
(4)“Cu (Ag ),△”:2£-CH 2£-OH£«O 2-CHO £«2H 2O Ñõ»¯·´Ó¦2£-CH£-OH£«O 2-C£½O £«2H 2O Ñõ»¯·´Ó¦£-C£-OH£«O 2 ´ËÇ龰ϲ»ÄÜ·¢ÉúÑõ»¯·´Ó¦£¬µ«ÄÜȼÉÕ£¬¾ÍÊÇÑõ»¯·´Ó¦¡£A B C 是—CH 2—OH → —CHO → —COOH−→−2O −→−2O (5)“光”:指气态烷烃和卤素单质的取代反应CH 4CH 3Cl + HCl −→−光2. 牢记官能团的性质:(1)常用官能团:名称溴原子碳碳双键碳碳三键羟基醛基结构—Br C£½C £-C C£-—OH —CHO名称羧基酯基羰基肽键结构—COOH —COO —£-C£-O—CONH —(2)“H 2、催化剂、△”:、、—CHO 、、(不属于官能团),C£½C £-C C£-£-C£-O加成反应(或还原反应)。
注意—COOH 、—COO —不能和H 2反应。
(3)“溴水、溴的四氯化碳溶液”: 、,加成反应,不是还原反应。
C£½C £-C C£-(4)“银氨溶液,△” 或“Ag(NH 3)2+、△”:—CHO 、HCOOH 、HCOO —、葡萄糖,氧化反应。
(5)“新制Cu(OH)2悬浊液、△”:—CHO 、HCOOH 、HCOO —、葡萄糖。
现象为红色沉淀或砖红色沉淀,氧化反应。
t e£¨6£©£-OHºÍŨäåË®Éú³É°×É«³Áµí £¬ºÍFeCl 3·¢ÉúÏÔÉ«·´Ó¦£¬×ÏÉ«ÈÜÒº¡£OH £-Br Br£-Br(7)和Na 反应:—OH (酚和醇)、—COOH ,通常指的是醇—OH 。
和Na 2CO 3反应:酚—OH 、—COOH ;酚—OH 只能生成NaHCO 3,—COOH 生成NaHCO 3或CO 2。
和NaHCO 3反应:—COOH ,放出CO 2。
和NaOH 反应:酚—OH 、—COOH 、—COO —、—X 。
(8)形成高聚物通常是:加聚反应,—OH 和—COOH 缩聚反应、—NH 2和—COOH C 缩聚反应3. 同分异构体的书写:(1)碳链异构:。
C¡ªC¡ªC¡ªC C C¡ªC¡ªC¡ªC¡ªCºÍ ¡¢C¡ªC¡ªCC C(2)官能团位置异构:C£½C£-C£-CºÍC£-C£½C£-C C£-C£-C£-OHºÍC£-C £-C OH£-CH 3£-OHOH£-CH 3£-CH 3HO£-(3)官能团类别异构:CH 2£½CH£-CH 3ºÍ ºÍ£-CH 3£-OH£-CH 2OHCH ≡C -CH 2-CH 3和CH 2=CH -CH =CH 2CH 3CH 2CH 2CHO 和CH 2=CH -CH 2-CH 2OH 等CH 3CH 2OH 和CH 3-O -CH 3(醚也能水解生成两分子醇)(1)“苯环上一氯代物只有两种”通常是苯环上两个侧链、对位。