有机实验：乙烯、乙炔的性质与制备考情分析五年高考考情分析年份2009年2010年2011年2012年2013年题号29（4）、（6）28（1）、（3）15 50 44~46 分值 4 4 3 2 7考点烯烃与二烯烃加成烯烃加聚、与溴的加成烯烃与二烯烃加成二烯烃加成烯烃、二烯烃加成小结烯烃和炔烃属于最基本的有机化合物，是高考重点内容之一，几乎每年都有所考查，一般都是考查与其相关的加成反应以及性质与检验。
高考链接1．【上海高考】异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。
由A（C5H6）和B经Diels-Alder 反应制得。
Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels-Alder反应是。
完成下列填空：44．Diels-Alder反应属于_____________反应（填反应类型）；A的结构简式为_____________。
46．B与Cl2的1,2-加成产物消去HCl得到2-氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式_____________。
答案：44．加成；46．（合理即给分）2．【上海高考】以下是由A(1,3-丁二烯)制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线：写出上述由A制备BDO的化学反应方程式：_________________________________________________________________；_________________________________________________________________；_________________________________________________________________。
答案：3．【上海高考】β-月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有（）A．2种B．3种C．4种D．6种答案：C4．【上海高考】丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。
完成下列填空：（1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。
（3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水：A通入溴的四氯化碳溶液：答案：（1）（3）A通入溴水：红棕色褪去且溶液分层。
A通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去。
5．【上海高考】尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。
完成下列填空：（4）写出反应①的化学方程式：____________________________________________________________________________（6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）：____________________________________________________________________________答案：（4）（6）（合理即给分）教材梳理一、乙烯的性质简介：乙烯是世界上产量最大的化学产品之一，乙烯工业是石油化工产业的核心，乙烯产品占石化产品的70%以上，在国民经济中占有重要的地位。
世界上已将乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一。
物理性质：乙烯在常温下是一种无色略有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。
难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
化学性质：乙烯分子中有碳碳双键，所以常温下就能发生加成、氧化等反应。
高考中常见的有：① 加成反应：与H 2、卤素单质、HCl 、H 2O 等加成。
② 氧化反应：燃烧反应，与酸性高锰酸钾溶液反应。
③ 聚合反应：乙烯分子之间加成聚合，很多分子加成聚合可生成高分子——聚乙烯。
制备：实验室通常用乙醇脱水制备乙烯。
二、乙烯的制备实验：1．原理：CH 3CH 2OH 24170H SO −−−−→浓℃CH 2=CH 2↑+H 2O 2．装置：3．步骤：在烧瓶里注入酒精和浓硫酸的混合液约20mL ，放入几片碎瓷片。
加热，使温度迅速升到170℃，待气泡均匀冒出后，用排水法进行收集。
4．现象：反应混合液逐渐变黑，产生的混合气体有刺激性气味，收集到无色气体。
5．注意事项：A ．反应混合液中乙醇与浓H 2SO 4的体积比1:3。
使用过量的浓H 2SO 4可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。
B ．烧瓶中加几片碎瓷片，防止暴沸。
C ．温度计的水银球必须插入反应混合液中，以便控制反应溶液的温度在170℃左右。
D ．温度应迅速升到1700C ，减少副产物乙醚的生成。
6．实验拓展：浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO 2、CO 、C 等（因此试管中液体变黑），而硫酸本身被还原成SO 2。
SO 2能使溴水或KMnO 4溶液褪色。
因此，在做乙烯的性质实验前，应将气体先通过碱石灰将SO 2除去，也可以将气体通过10%NaOH 溶液以洗涤除去SO 2，得到较纯净的乙烯。
实验中主要副反应有：C 2H 5OH 碳化生成碳单质；C + 2H 2SO 4 ∆−−→ CO 2↑+ 2SO 2↑+ 2H 2O 2C 2H 5OH ∆−−−→浓硫酸CH 3-O-CH 3 + H 2O三、乙烯的性质实验1．乙烯的燃烧：将上述制备乙烯的装置中导气管用一个带尖嘴的导气管相连，检验乙烯纯度后，在尖嘴处点燃，观察现象；收集一瓶乙烯气体，集气瓶口朝上，移走玻璃瓶之后在瓶口点燃乙烯，观察现象：2．乙烯与溴的加成反应：将上述制备乙烯的装置，在后面加一个NaOH洗气瓶，再将气体通入溴的四氯化碳溶液/溴水中，观察现象：3．乙烯的氧化反应：将制备的乙烯的装置，通过NaOH溶液后，再将气体通入高锰酸钾溶液中，观察现象：答案：1、产生较明亮的火焰，导管尖嘴处逐渐变黑。
（实验中因为产生乙烯速度不是很快，导致气流较小，产生的火焰不够明亮，也看不到明显的黑烟。
如果事先用气囊收集纯净的乙烯，然后再以较快的气流放出，同时点燃乙烯，那么可以看到“明亮的火焰，并伴有黑烟”）在瓶口燃烧时：火焰明亮，伴有黑烟，且集气瓶口逐渐变黑。
2、溶液逐渐变成无色。
（反应为：CH2=CH2+Br2−−→CH2BrCH2Br）3、紫色的溶液逐渐变成无色。
（反应为：5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4−−→10CO2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O）四、乙炔的性质简介：乙炔，俗称风煤、电石气，重要的基本化工原料，常用作是烧焊金属的燃料。
物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃气体。
而电石制的乙炔因混有硫化氢H2S、PH3、AsH3而有毒，并且带有特殊的臭味。
微溶于水，溶于乙醇、苯、丙酮。
化学性质：乙炔分子中有碳碳三键，与乙烯的性质类似，所以可以发生如下反应有：①加成反应：与H2、卤素单质、HCl、H2O等加成。
②氧化反应：燃烧反应，与酸性高锰酸钾溶液反应。
③聚合反应：乙炔可以加成聚合成导电塑料——聚乙炔。
制备：实验室通常用电石和水反应来制备乙炔。
五、乙炔的制备实验1．原理：CaC2 + 2H2O−−→C2H2↑ + Ca(OH)22．装置：3．步骤：（1）在烧瓶里放几小块电石，分液漏斗中加入饱和食盐水，如图安装好仪器。
（2）旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下，等气泡均匀冒出时用排水法收集乙炔。
4．现象：水滴入烧瓶中后，剧烈反应，产生泡沫，收集到无色气体。
5．注意事项：（1）实验中常用饱和食盐水代替水，目的是得到平稳的乙炔气流（纯水反应太剧烈）。
（2）不能用长颈漏斗代替分液漏斗，因为电石糊易堵塞导管。
不能用启普发生器，是因为反应过于剧烈，放出大量热，会损坏启普发生器；电石糊和生成的石灰乳会堵塞反应容器，使水面难以升降，不能控制反应的停止。
（3）用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H 2S 、AsH 3和PH 3等气体有特殊的气味所致。
六、乙炔的性质实验1．乙炔的燃烧：将上述制备乙炔的装置中橡胶管用一个带尖嘴的导气管相连，检验乙炔纯度后，在尖嘴处点燃，观察现象；收集一瓶乙炔气体，集气瓶口朝上，移走玻璃瓶之后在瓶口点燃乙炔，观察现象：2．乙炔与溴的加成反应：将上述制备乙烯的装置，通过CuSO 4洗气瓶后，再将气体通入溴的四氯化碳溶液/溴水中，观察现象： 3．乙炔的氧化反应：将制备的乙炔的装置，通过CuSO 4溶液后，再将气体通入高锰酸钾溶液中，观察现象：答案：1、产生明亮的火焰，焰尖呈红黄色，伴有较多的黑烟。
在瓶口燃烧时：火焰较明亮，伴有明显的黑烟，且集气瓶变黑。
2、溶液逐渐变成无色。
（反应为：CH CH ≡+Br 2−−→BrCH=CHBr 或CH CH ≡+2Br 2−−→Br 2CHCHBr 2） 3、紫色的溶液逐渐褪色，最终变成无色。
（反应为：C 2H 2 + 2KMnO 4+ 3H 2SO 4 −−→ 2CO 2 + K 2SO 4 + 2MnSO 4 + 4H 2O ）基础练习1．下列关于乙烯的叙述中，不正确的是（）A．乙烯的化学性质比乙烷活泼B．乙烯燃烧时火焰明亮，同时冒出黑烟C．乙烯可作为香蕉等果实的催熟剂D．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应2．甲烷是最简单的烷烃，乙烯是最简单的烯烃，下列物质中，不能用来鉴别二者的是（）A．溴水B．水C．溴的四氯化碳溶液D．酸性高锰酸钾溶液3．能证明乙烯里含有一个碳碳双键的事实是（）A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色B．乙烯分子里碳、氢原子个数比为1∶2C．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等D．乙烯容易与溴水发生反应，且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol溴单质4．下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的氯乙烷的是（）A．乙烷与氯气混合B．乙烯与氯气混合C．乙烯与氯化氢气体混合D．乙烯通入浓盐酸中5．由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3）的结构或性质正确的是（）A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．能在空气中燃烧C．能使溴水褪色D．与HCl在一定条件下能加成，并只得到一种产物6．一种气态烷烃X和一种气态烯烃Y组成的混合物10g，其密度为相同条件下氢气密度的12.5倍，该混合气体通过溴水，使溴水增重8.4g，则X、Y可能是A．甲烷和丙烯B．乙烷和乙烯C．甲烷和乙烯D．乙烯和丙烯7．下图的实验装置可用于实验室中制取乙炔．请回答下列问题：（1）图中，A管的作用是，制取乙炔的化学方程式为。
（2）将制得的乙炔通入酸性KMnO4溶液中可观察到的现象是，这是由于乙炔发生了反应。