4. 试指出下列各组化合物是否相同？为什么？
Cl
H
（1） Cl C H
Cl C Cl
H
H
相同，因为立体构型完全吻合。
C
C
C
（2） C
C
C
C
C
C
C
C
C
相同，是同一种化合物的两种构象。
5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中碳碳键和碳氢键的形成 。
丙烷分子中C－C键是两个C以sp3杂化轨道沿键轴方向 最大重叠所形成的σ键,而C－H键则是C的sp3杂化轨道 与H的s轨道沿键轴方向最大重叠所形成的σ键。
部 分 重 叠 式
8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排 在前面）。
（1）2－甲基戊烷 （2）正己烷
（3）正庚烷
（4）十二烷
十二烷 > 正庚烷 > 正己烷 > 2-甲基戊烷。
9. 写出在室温时将下列化合物进行一氯代反应，预计得到的 全部产物的构造式： （1）正己烷 正己烷的一氯代产物有三种
C H 3
C H 3 C lC H 2C C H 2C H 3
C H 3
10的构造简式。
（1）只生成一种溴代产物 (CH3)4C
（2）生成三种溴代产物
C H 3C H 2C H (C H 3)2
（3）生成四种溴代产物
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
ClCH2CHCH2CHCH3 CH3
Cl CH2CCH2CH2CH3
CH3
Cl ClCH2CHCHCH2CH3
CH3
ClCH2CHCH2CH2CH2Cl CH3
（3）2，2－二甲基丁烷
2,2-二甲基丁烷的一氯代产物有三种
C H 3 C H 3C C H 2C H 2C l
C H 3
C H 3 C H 3C C H C lC H 3
(4)
2,2,4-三甲基戊烷
(5)
3,3,6,7-四甲基癸烷
(6)
4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷
2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （1）仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C5H12;
构造式：(CH3)3CCH3;
键线式： C H 3
CH3 C CH3 CH3
命名：2,2-二甲基丙烷。
（2）仅含有一个叔氢的C5H12；
构造式：(CH3)2CHCH2CH3;
CH3
键线式： CH3 CH CH2 CH3
命名：2-甲基丁烷。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12。 构造式：CH3CH2CH2CH2CH3 键线式： C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 命名：戊烷。
11.写出乙烷氯代（日光下）反应生成氯乙烷的历程。
链引发： Cl2 hv 2Cl
链 增 长 ： Cl +CH3CH3
HCl +CH3CH2
CH3CH2 +Cl2
CH3CH2Cl +Cl
（7）2,2,4,4-tetramethylhexane
C H 3 C H 2 C ( C H 3 ) 2 C H 2 C ( C H 3 ) 3
（8）4-tert-butyl-5-methylnonane C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H ( C H 3 ) C H ( C H 2 C H 2 C H 3 ) C ( C H 3 ) 3
第二章 烷烃
1. 用系统命名法命名下列化合物：
CH2CH3
（1）CH3CHCHCH2CHCH3
CH3
CH3
2,5-甲基-3-乙基己烷
（2）(C 2H 5)2C H C H (C 2H 5)C H 2C H C H 2C H 3 2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷
C H (C H 3)2
（3）C H 3 C H ( C H 2 C H 3 ) C H 2 C ( C H 3 ) 2 C H ( C H 2 C H 3 ) C H 3 3,4,4,6-四甲基辛烷
6.（1）把下列三个透视式，写成楔形透视式和纽曼投影式， 他们是不是不同的构象？
F
H
F
H
Cl
Cl
A
H
H
Cl
H
Cl
F
B
HH
Cl
H
Cl F B的楔形式
Cl
H
H
Cl
F
H
B的纽曼投影式
H
H F
H
Cl
Cl
C
HH
F
H
Cl Cl C的楔形式
FH
HCl
Cl
H
C的纽曼投影式
其中A和B为交错式，为相同构象；C为重叠式，与A、 B不是相同构象。
（4）相对分子质量为100，同时含有伯，叔, 季碳原子的烷烃 (C H 3)3C C H (C H 3)2
（5）3-ethyl-2-methylpentane (C H 3 )2 C H C H (C H 2 C H 3 )2
（6）2,2,5-trimethyl-4-propylheptane C H 3 C H 2 C H ( C H 3 ) C H ( C H 2 C H 2 C H 3 ) C H 2 C ( C H 3 ) 3
（2）把下面两个楔形透视式，写成锯架透视式和纽曼投 影式，它们是不是同一构象？
H
H
H
Cl Cl
H
Cl
H
Cl
Cl
Cl
H
Cl Cl H
H H Cl
第二个的楔形式
H
Cl
Cl
H
Cl
H
第二个的纽曼投影式
（3）把下面两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视 式，他们是不是同一构象？
H
H
H
F
F
H
F
HH
F
HF
F H
F HF
H
第二个的锯架式
F
H H
F H
H
第二个的楔形式
7. 写出2，3－二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）
CH3
H
CH3
H3C
H
CH3
完 全 交 错 式
CH3
H3C
H
H3C
H
CH3
部 分 交 错 式
H3CCH3
H3CH
C H H 33 C
H H
C H H 33 C
H CH3
完 全 重 叠 式
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C l
C H 3 C H 2 C H 2 C H C lC H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H C lC H 3
（2）异己烷
异己烷的一氯代产物有五种
ClCH2CHCH2CH2CH3 CH3 Cl
3. 写出下列化合物的构造简式。 （1）2，2，3，3－四甲基戊烷
CH3CH2C(CH3)2C(CH3)3
（2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃
CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2
（3）含一个侧链甲基和一个相对分子质量86的烷烃
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 和 CH3CH2CH2CH(CH3)2