HO
O
OH
HO
O
OCH3
OH O
1
HO
O
OH HO
OH
OH O
3
OH
OH O 2 OCH3
OH OH
O
HO
O
OH
OH O
4
OH
O
5
HO OHO O
OH OH
HO
O
O
OH OH O 7
OCH3 HO
OCH3
HO OHO O
OH OH
O
OH OH O 8
OH
O
HO
O
OH OH
O O OH OH O
HO
9
OHO O
OHOH O
OH OH
OHOOHO OH
15
14 O O
OH O
OH O 10
O O OH OHOH
OH O 11
O O OH OHOH
HO OCH3 OHO O
HO OHO O
OH OH
OH
OH OH
OH
OH
12
13
HO OHO O
OH OH
O OH O
OCH3 O O OH
6
OHOH
紫外光谱
+
O
R O-
II, 220~280 nm
波谱性质
O
R O-
+ O
R O-
I, 300~400 nm
核磁共振谱
OH
HO
OOH OH O源自OHHOO
OH O
column chromatography
F4-1
F4-2
F4-3 F4-4
15 recrystallized
14 column chromatography
7
F4-1-0 F4-3-1
F4-3-2 HPLC
F4-3-3
12
13
11 F4-3-2-4 10
Scheme 2-3 Compounds from EtOAc extract of E. brevicvicornum
HO
O
HO
OH O 山奈酚
HO O
OH HO
OH O O
木犀草素 OH
OH OH O
槲皮素
OH OH O
桑色素
OH OH O 去甲淫羊藿素
组成黄酮苷的糖类
单糖类：D-葡萄糖， D-半乳糖， D-木糖，L鼠李糖， L-阿拉伯糖， D-葡萄糖醛酸等
双糖类：槐糖 (Glcb1→2glc ) 、龙胆二糖 (Glcb1→6glc ) ，芸香糖 (Rha a1→6glc)、 新橙皮糖(Rha a1→2glc)、刺槐二糖(Rha a1→6gal)等。
三糖类：龙胆三糖、槐三糖等
黄酮类化合物的生物活性
对心血管系统的作用 抗肝脏毒作用 抗炎作用 雄性激素氧作用 雌激素样作用 抗菌、抗病毒作用 泻下作用 解痉作用 抗癌活性 MDR逆转活性 其他如止咳、平喘等
黄酮类化合物的理化性质及显色反应
溶解度：多数溶解性不好，由于分子结构平面性强， 分子间排列紧密。
花色素类
O 黄烷-3,4-二醇类
O
O 双苯吡酮类
OH O O
黄烷-3-醇类
O
O 异黄酮类
OH O
+ O
二氢异黄酮类 OH
O 查尔酮类
OH OH
O
二氢查尔酮类
O
O 橙酮类
（噢哢类） OH
O 高异黄酮类
O O
O
OH
O OH
O O
C H O O
O
几种常见的黄酮
OH
OH
OH
OH
HO
O
HO
O
HO
O
OH
OH O 芹菜素 OH OH
Petroleum ether extract
EtOH layer
H2O CH2Cl2
CH2Cl2 extract
H2O layer EtOAc
H2O layer n-BuOH
EtOAc extract
H2O layer
n-BuOH extract
Figure 2-1 The extracts from E. brevicvicornum
1
3
Scheme 2-2 The compounds from CH2Cl2 extract
EtOAc Extract silica gel column chromatography
F1
F2
F3
recrystallized recrystallized
F4
F5
recrystallized
8
6
9
F2-0
第五章 黄酮类化合物
定义：两个具有酚羟基的苯环（A环与B环）通过 中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。
3'
2'
4'
8 8a O 1'
5'
7
12
6'
6
43 4a
5
O
生物合成途径
由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成 而成。
o COOH PAL
NH2
CoA
OH
o
COCoA
1.
cinnamic acid 4-hydroxylase
O
﹡ CoA CO
2. ※ COCoA
﹡
﹡
o
COOH
OO
OH
OH
CHS
﹡
HO
OH
﹡
﹡
o
OH O
﹡
HO
O
isomerase
﹡
﹡
o
OH O
主要结构类型
根据中央 黄酮类 三碳链的 氧化程度、 B-环连接 黄酮醇类 位置（2或3-位） 以及三碳 二氢黄酮类 链是否构 成环状结 构等特点， 分类如下： 二氢黄酮醇类
CH2Cl2 Extract Silica gel chromatography
F1
F2
F3
F4
F5
recrystallized
recrystallized recrystallized
Silica gel chromatography
2
4
5
F3-1
F3-2
F3-3
recrystallized recrystallized
酸碱性。 显色反应：１、还原反应：盐酸－镁粉：黄酮、黄
酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇显橙红～紫红色，查 尔酮、橙酮、儿茶素及部分异黄酮不显色；四氢硼 钠（钾）：二氢黄酮显红～紫色，其他则不显。２、 金属盐类试剂的络合反应：铝盐、铅盐、锆盐、镁 盐、氯化锶、氯化铁等；硼酸显色反应；碱性试剂 显色反应等。
黄酮类化合物的提取分离
一、提取： 溶剂萃取法 碱提取酸沉淀法 碳粉吸附法 二、分离： 柱色谱法； 梯度pH萃取法； 依据分子中某些特定官能团进行分离等
具体实例
Epimedium brevicvicornum EtOH extract EtOH Petroleum ether