△
C2H5Br + H2O 2CH3CHO+2H2O
催化剂
有机物分子中加入氧原子或失去氢原子 的反应叫做氧化反应。 CH3CH2OH 乙醇
氧化
CH3CHO 乙醛
氧化
CH3COOH 乙酸
⑤
Ｈ
② ① Ｈ
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ ③ ④Ｈ Ｈ
反应
与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应
断键位置 ① ①③ ②④ ①② ②
CH2OH
2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一
元醇、二元醇、三元醇……
CH 3CH 2CH 2OH
丙 （ 元 ） 醇 一 醇
CH2-OH CH2OH
乙 醇 二 醇 二 （ 元 ）
CH2-OH CH-OH CH2OH
丙 醇 三 醇 三 （ 元 ）
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅 速升到170℃？
酒精与浓硫酸 体积比为何 要 为1∶3？
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
浓硫酸的作 用是什么？
放入几片碎 瓷片作用是 什么？
用排水集 气法收集
混合液颜色如何 变化？为什么？
1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸
OH
Br↓+3HBr
①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） ③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 ④不能用该反应来分离苯和苯酚
*3）苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原 子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
5、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛 塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、 染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯 净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。 药皂中也掺入少量的苯酚。
现象
形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄 清透明的液体
澄清透明的液体又变 浑浊
4、化学性质 1）弱酸性
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此， 苯酚俗称石炭酸。
ONa
OH
+CO2+H2O
+NaHCO3
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 2）与溴反应 OH + 3Br2 Br Br
（可用于苯酚定性检验与定量测定）
这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
学与问
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的 沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高 于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得 分子间形成的氢键增多增强。 思考与交流 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是
第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于
（2）编号
从离—OH最近的一端起编
体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基 的个数用“二”、“三”等表示。）
（3）写名称 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母 CH2OH CHOH CH2OH 苯甲醇 1，2，3—丙三醇
CH2OH
CH2OH
CH2OH
乙二醇
（或甘油、丙三醇）
[练习]
①
写出下列醇的名称
3、乙醇的物理性质 1）无色、透明、有特殊香味的液体； 2）沸点78℃； 3）易挥发； 4）密度比水小； 5）能跟水以任意比互溶； 6）能溶解多种无机物和有机物。 4、乙醇的化学性质 1）与金属钠反应（取代反应）
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
2）消去反应
断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
结构式 结构简式 O —C — H —CHO 电子式
O： · C:H
不能写成 —COH
2、醛的定义： 分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。
饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nO
3、常见的醛：
甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液 （又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
肉桂醛
CH2=CH—CHO
氧化 氧化 总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 还原
CnH2n+2O
CnH2n O
CnH2nO2
科学视野
丙酮
酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 >C=O称羰基，是酮的官能团，丙 酮是最简单的酮。 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧 化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生 成醇。
再见！
乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应 小，因此是比较安全，可行的处理方法。
2、乙醇的结构
从乙烷分子中的 1 个 H 原 子 被 —OH （羟基）取代衍变成 乙醇
分子式 C2H6O 结构式 结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH 官能团 —OH （羟基）
H H H—C—C—O—H H H
3、乙醛的化学性质
（1）氧化反应
a、银镜反应
CH3CHO+2Ag（NH3）2OH →CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
△
资料卡片
银氨溶液的配制
AgNO3 + NHO=AgOH↓+NH4+ Ag++NH3· 23· 2O=AgOH↓+NH4NO3 H H
AgOH+2NH3 H O=Ag(NH 2 OH+2H2 O AgOH+2NH3· 22O=Ag(NH3)23+)+OH－+2H2O H b、与新制氢氧化铜反应 CH3CHO+2Cu(OH)2 c、与氧气反应 O 2CH3 —C — H + O2
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物
反应条件
取代苯环上 氢原子数
苯
液溴与纯苯 FeBr3作催化剂
一次取代苯环 上一个氢原子
溴 水与苯酚反应 不用催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 瞬时完成
反应速率 结论 原因
初始缓慢，后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对 苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比 苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发 生取代反应。
苯甲醛
CHO
二、乙醛 1、物理性质 （课本P56 ） 2、分子结构：
H H C H
O
结构简式
O C H
甲基+醛基=乙醛
CH3 C
H
CH3CHO
学 与 问
乙醛分子结构中含有两类不同位置的 氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰， 峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积 较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之， 是醛基上的氢原子。
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新课标人教版高中化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物 第二章 分子结构与性质
第一节 醇 酚 第一课时
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据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒 和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很 长的历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等 有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为 烃的含氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、 醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含 官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有 特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我 们的需要。
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取 代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的 化合物称为酚。 OH OH CH3CHCH3 CH3CH2OH CH3 OH
乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
资料卡片
（1）选主链
饱和一元醇的命名
选最长碳链，且含—OH
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
学与问
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件 化学键的断裂
NaOH、乙醇溶液、 浓硫酸、加热到 加热 170℃ C—Br、C—H C—O、C—H
化学键的生成 反应产物
C==C
C==C
CH2==CH2、HBr
CH2==CH2、H2O
3）取代反应 C2H5OH + HBr 4）氧化反应 2CH3CH2OH+O2
△
HCHO+4Cu（OH）2 → CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
△
在有机化学反应里，通常还可以从加氢或 （2）
去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反 应去氢就是氧化反应。
（3）
乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原 子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧 化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O与 C=C类似，可以与H2发生加成反应。
体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配
制化妆品。
思考与交流
结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸 点远远高于烷烃。 原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟
基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用
叫氢键。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，
6、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。 7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集？