当前位置:
文档之家› 第二章 天然化合物主要类型概述
第二章 天然化合物主要类型概述
五、萜类和挥发油
OH 6 5 7
C H 2 OH
4 3 1 O2
O CO O
OH
OH
H O
O 8 9
O H
H H
CH2OH
H H OH
CH2OH
O glc C H O H 10 2
O梓醇
O glc CH2OH 梓苷 catalposide
O glc CH2OH 桃叶珊瑚苷 aucubin
H
OH
H
catalpol
环状二萜
五、萜类和挥发油
21 12 19 2 3 1 4 5 11 9 10 18 13
2
22 20 17 14
1 3 4 5
24
2125
26
22 23 16 15
24 25 27
21
26
22 23 16 15
24 25 27
26
H
23
12
18 13
20 17
12 19 2 1 3 4 5 11 9 10
O
OCH3
OCH3
H
7 O
3'
O
7'
H
O O
HO
4
3
4'
OMe
O H
OMe
OH
O 2 O 4 3
1
O O
H3CO HO
O
OCH3 OH
三、 醌类化合物
苯醌
O O O
O HO (CH2)10CH3 OH CH3O CH3O
O CH3 H3C
O OH
O
O
O O
O embellin
O (CH2CH=C(CH3)CH2)n H CH3
开链单萜
环状单萜
五、萜类和挥发油
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 OH α -金合欢烯 α -farnesene β -金合欢烯 β -farnesene 金合欢醇 Farnesol CH 3 OH
4 1
6
8
10
12
14
16
18
20
COOCH3
21
O
25
24
23
COOH
22
O OH OH OH OH OH
R1 OH OH OH O
R2
R3
O
8 7 9 1 2
H H H OH COOH OH
O
OH
R3
O O H2 C
蒽醌
5
10
O
4
O
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见
O
四、黄酮类化合物
黄酮类化合物(flavonoids) 主要是指基本母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物,现在则是泛指 两个苯环(A- 与B- 环)通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物(C6-C3C6结构单元)。
齐墩果烷型 Oleananes
29 20 30
Ursanes
乌苏烷型
五环三萜
27
19
21 18 22 28
H,OH
OH
CH2OH
D-葡萄糖
CHO H HO HO C C C OH H H OH O OH OH OH H,OH O OH H,OH OH HOH2C O OH OH H,OH
CH2OH
L-阿拉伯糖
一、糖和苷
2、低聚糖(oligosaccharides,寡糖):由2~9个单糖组成
O O O H,OH O O O
8
7 6 5
O
1
2 7 3 4 6
8
O
4
1
2' 2 1' 3 6'
3' 4' 5'
O
色原酮
8
O 2-苯基色原酮
O
1 2' 2 1' 3 5 4 6' 5' 4' 3'
5
7 6
O
C6- C3- C6
四、黄酮类化合物
根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置( 2-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点,分类如下:
五、萜类和挥发油
30 29
30
19 12 11 25 9 2 3 1 4 10 5
20
H
18
21 22
11 25
29 12
H
19 18
20
21 22
26 13 14 8 7 27
H
15
17 16
28
2 3 1 4 10 5
9
26 13 14 8 7
H
15
17 16
28
H
6
H
6
27
H
24 23
H
24 23
二、苯丙素类
木脂素
组成木脂素的单体主要有四种:
8
1.
COOH
8'
桂皮酸
CH2OH
木脂素
β α
2.
桂皮醇
3.
丙烯苯
新木脂素
4.
烯丙苯
3
3'
二、苯丙素类 木脂素
O
O O H O O
O O H
9 8 8' 9'
OR1 R 2O H3CO H3CO R 3O
H3CO
CH2OH CH2OH
OR4
O
O H
H3CO
21 12 11 18 13 20 17 14 30
22
24 25 23 27
26
H
16
H
10 9 8 6 7
17 13 14 30
H
2 3 1 4 5
9
H
15
9
环阿屯烷型
Cycloartanes
H
29 28
8 10 19 6 7
葫芦烷型
H
H
8
H
H
29 28
楝烷型
Meliacanes
Cucurbitanes
香叶醇 Geraniol 橙花醇 Nerol ? 香茅醇 Citronellol 薄荷酮 methone l-薄荷醇 l-menthol d-新薄荷醇 d-neomenthol CHO
环烯醚萜
OH
CHO
OH
CHO
O
香茅醛 Citronellal 香叶醛 Geranial 橙花醛 Neral ? d-龙脑 d-borneol 樟脑 camphor l-龙脑 l-borneol
N O S C
O SO 3
-
C H2C H2 C H
CH
S O
C H3
萝卜苷
CH2OH O O OH OH CH2OH O O
O OH O OH O
OH OH OH
CO
CH2OH O O OH OH OH
葛根素(puerarin)
甜菊苷(stevioside),
二、苯丙素类
苯丙素
是天然存在的一类含有一个或几个 C6-C3 基团的酚性物质。常见 的有苯丙烯、苯丙酸、香豆素、木脂素等,广义的讲,黄酮类也 是苯丙素的衍生物。大多数的天然芳香化合物生源由此而来。
O
OH
OH
O
O CH
O
O
O
查耳酮类 (chalcones)
二氢查耳酮类 (dihydrochalcones)
橙酮类(噢 类) (aurones)
O
高异黄酮类 (homoisoflavones)
四、黄酮类化合物
OH O
OH HO O OH OH O OH HO O Oglc rha OH O OH Rutin 芦丁 OH Quercetin 槲皮素
呋喃海绵素-3 Furanospongin-3
CH 3
O O O O O O O O O C H 3O O O
OH OH
橙花醇 Nerolidol
青蒿素 Artemisinin
青蒿素甲醚 Artemether
鹰爪甲素 Yingzhaosu
无环倍半萜
CH2OH 植物醇 Phytol
AcO
HO
环状倍半萜
18 20 17 13 14 30 7
16 11 19
9
27
H
8
14 30
H H
6 8
15
H
6
8 30 7
10
H
6
7
H
29
达玛烷型 Lanostanes 28
H
羊毛脂烷型
甘遂烷型
Tirucallanes
29
28
Dammaranes
H
29 28
四环三萜
21 20 12 18 19 2 3 1 4 5 11 22 23 16 15 27 24 25 26
R2=H
H H OCH3
OH
OH OH
绿原酸
香豆素
具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称,在结构上可看作 顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。 是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。 通常是指其二聚物,少数是三聚物和四聚物。 二聚物碳架多数是由β-碳原子(8-8’)连接而成的。
木脂素
二、苯丙素类
- H2O
二、苯丙素类
R1 COOH
苯丙酸衍生物
HO R2
O O HOOC C OH OH
1 对羟基桂皮酸 R1= H (p-hydroxy cinnamic acid) 2 咖啡酸(caffeic acid) OH 3 阿魏酸 (ferulic acid) OCH3 4 芥子酸 (sinapic acid) OCH3