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2012农药学第八讲-化学杀菌剂(3作用机制)
杀菌谱及生物
保护、治疗和铲除效果
学特性
抑制孢子萌发、菌丝生长和孢子产生
内吸传导和再分布
甲氧丙烯酸酯类杀菌剂
Azoxystrobin/Amistar 腈嘧菌酯及类似物 • 90年代以后开发成功; • 1996年商品化,1998年销售额3亿美元; • 1999年成为全球病害管理的首选,技术成就奖; • 2001年在72个国家的80种作物上获准登记; • 原预计2005年,将占全球杀菌剂市场的10%,
登记情况
商品名:佳斯奇 有效成份:烯肟菌酯 含量剂型:25%乳油 农药登记号:LS20021761 生产批准证书号:HNP21049-D2522 执行标准号:Q/SYRICI078-2004 登记作物:黄瓜 登记对象:霜霉病
Azoxystrobin腈嘧菌酯
启示
启示:农药的创制需要多学科群的组合
公司名称 先正达 巴斯夫 盐野义
拜耳 先正达 巴斯夫
杜邦 安万特
公布时间 上市时间
1992
1996
1992
1996
1993
1999
1998
1999
2000
2002
2000
2002
1996
1997
1998
2001
防治谱各有特点
酶联菌板丝浑生浊长度速法率法
抑菌活性测定
叶叶 段盘 法法
孢子萌发法
中国创制性QoIs杀菌剂
----
---
氯啶菌酯 SYP-2815
SYP-7107 SYP-2815
作用机制
这类杀菌剂主要作用于真菌的线粒体呼吸, 药剂与线粒体电子传递链中复合物Ⅲ(Cyt bc1)结合,阻断电子由Cyt bc1复合物流 向Cyt c。
Cyt bc1呼吸抑制剂有两种: Qo位点抑制剂(QoIs) Qi位点抑制剂(QiIs)
0.2225
——
——
0116 23.9346 6.881778 0.8674
——
注:US01为敏感菌株, 0110、 0107、0116是抗药倍数分别为20、 50 、70的突变体菌株;-代表无影响。
五种杀菌剂对P.cubensis各生育阶段的影响
生育阶段
氟吗啉 烯酰吗啉
孢子囊释放
-
-
游动孢子游动 -
Cl CH3O
O
C
C CN O
H 疫霉属
OCH3
特效
杀菌剂
羧酸酰胺类(CAA)杀菌剂
羧酸 酰胺类
苯乙烯酸 氨基化合物 缬氨酸氨基 甲酸盐化合物
扁桃酸氨基化合物
烯酰吗啉 (1989) 氟吗啉(1998) 异丙菌胺 (1999) 苯噻菌胺 (2003) 异苯噻菌胺 (2005) 双炔酰菌胺 (2006)
• 阿米西达真菌卵菌均具有卓越的防效,颇有“一夫 当关,万夫莫开”之“勇”。此外,“阿米西达”还具 有良好的作物安全性和非常突出的环境相容性,
• 作为具有全新作用机理的好“盾”,“阿米西达”可 与世高、金雷多米尔、安克等其他作用方式不同 的好“矛”结合成有效的病害管理方案,为作物生 长提供全方位的保护。
苯酰菌胺
¾ 唯一用于防治卵菌病害的β-微管蛋白抑制剂 (2001)
推荐参考书籍
植物病害管理方案
IPM/EBPM 从生态学观点出发,综合利用一切有效防治措 施。
PDM(植物病害管理方案) 化学杀菌剂在有害生物综合治理中的整合应用 (施用农药的必要性;替代的防治方法)
坚固无比的好“盾
• 阿米西达 对常见病害具有十分强大的预防功能 (预防保护效果是普通保护性杀菌剂的十几倍到 100多倍),实实在在是坚固无比的好“盾”。
Effect of Flurmorph on Different Stages of P.cubensis
The results
CK
CK
CK
CK
(0.5µg/ml)
Zoospore release
(0/ml)
(5.0µg/ml)
Cystospore Sporangiophore Germination
咪鲜胺对水稻恶苗病菌敏感菌株及其抗药突变 不同生长发育阶段的影响
水稻恶苗菌
不同生育 敏感菌株
阶段
US01
孢子萌发
5.24846
芽管长度 3.435261
菌丝扩展
0.0116
产孢子量
——
EC50(μg/ml)
突变体菌株
0107
0110
21.13402
11.60441
5.658518 4.852549
0.6227
A. 破坏菌体细胞壁
①细胞壁形成受阻; ② 抑制细胞壁附近的一些酶; ③溶解和破坏菌体细胞壁组成的部分物质。
A.对细胞壁结构和形成的干扰和影响
杀菌剂对菌体细胞壁合成的作用
(3) 增抗作用
影响植物代谢改变或影响病原菌致病过程的作用 主要表现为两个方面 作用于病原菌方面——消弱病菌的致病性(三环唑) 作用于寄主作物方面的——增强作物的抗病性
4.2 杀菌剂对靶标菌的作用机制
① 对靶标菌不同发育阶段及形态影响 ② 作用于细胞结构组成物质 ③ 作用于生物大分子合成 ④ 作用于能量生成 ⑤ 作用于“寄主—病原物”互作
• 透射电镜(TEM)观察
Transmission Electron Microscope
扫描电镜
SEM(Scanning Electron Microscope)
分辨率高,立体感强,放大倍率高; 适合于各种微生物及细胞器表面的观察; 管腔内表面和割断面的超微结构。 放大倍数:几十倍——二十万倍以上连续变倍
Azoxystrobin/Amistar
Azoxystrobin腈嘧菌酯
起源
保留了其天然母体对哺乳动物低毒和 对环境友善的优良特性。
Azoxystrobin腈嘧菌酯
杀菌谱及生物 学特性
独一无二防病谱
同时防治四大类作物病原菌的危害:
子囊菌 白粉
担子菌 半知菌 卵菌
锈病 早疫 晚疫
Azoxystrobin腈嘧菌酯
-
休止孢形成
-
-
休止孢萌发
+
+
芽管伸长
+
+
附着孢产生
+
+
菌丝扩展
+
+
孢囊梗形成
+
+
注:+:有抑制作用; -:没有抑制作用
霜脲氰 +
+ + -
代森锰锌 阿米西达
+
+
+
+
+
+
+
-
+
+
-
+
-
+
-
-
C. 微观影响
/ 电镜-形态和超微结构观察
• 扫描电镜
SEM(Scanning Electron Microscope)
(影响植物代谢,改变其对病菌的反应或影响病菌的 致病过程)。
对靶标菌不同发育阶段和形态影响
A.宏观影响(菌落直经,菌丝疏密度,孢子 萌发形成的菌落数等)
B.中观影响(光镜下观察: 不同生长发育阶 段的影响)
药剂对孢子萌发、菌丝生长、各种子 实体和附着孢的形成、细胞膨胀
C.微观影响(电镜下观察)
细胞原生质体和线粒体的瓦解以及细胞 壁、细胞膜的破坏等。
3) Azoxystrobin腈嘧菌酯 作用机理
药剂与b 的 Qo位点结合
阻断电子传递 抑制线粒体的
呼吸作用
破坏能量合成 影响病原菌正
常生理代谢
烯肟菌酯
烯肟菌酯是由沈阳化工研究院1997 年开发的国内第一个甲氧基丙烯酸酯 类杀菌剂。目前已申请了中国 (CN1191670)、美国、日本及欧 洲专利。2002年完成农药临时登记。
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按照“me-too”研发方式创制 氟吗啉
以烯酰吗啉为先导化合物;疫霉属特效 继甲霜灵之后防治卵菌病害的又一种理想的高效杀菌剂。
特别适合于对苯酰胺类杀菌剂产生抗药性的田间抗性防治。
-F
创制农药 中美专利
氟原子所具备的独特电子效 应和渗透效应,使之较常规 防治卵菌的药剂用量低,活 性高,持效期长,防效显著
上讲内容回顾
1、无机杀菌剂的重要代表? 2、你知道的有机硫、有机磷、取代苯、苯并咪唑、丁烯酰胺、三 唑、咪唑、甲氧基丙烯酸酯、苯甲酰胺类杀菌剂代表品种有哪 些?
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模拟天然结构进行结构修饰
甲氧丙烯酸酯类杀菌剂
一个个成功的故事
12)甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂-嘧菌酯
仿生合成
90年代strobilurin(甲氧基丙烯酸酯)类杀菌剂成为继苯 并咪唑类和三唑类之后杀菌剂发展史上的又一里程碑,具有 广谱、高效、安全特点,能同时有效地防治子囊菌、担子菌、 半知菌门真菌和卵菌引起的病害,对环境和非靶标生物友 善,对作物的产量和品质均有一定的提高和改善。是线粒体 呼吸抑制剂,与目前使用的杀菌剂不存在交互抗性,但目前 认为这类杀菌剂具有高抗药性风险。
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12)Azoxystrobin腈嘧菌酯
起源
• 70年代:从热带雨林的可食用蘑菇中发现的抗菌物质, 一种天然
产物Strobilurin A。
光稳定性差,易挥发。限制了其在大田的使用。
• 7年时间,仿生合成。合成1400多个化合物。 选定高活性、极佳作物安全性的阿米西达作为病害防治的首选。
化学杀菌剂(3)
1、植物病害化学防治的历史回顾 2、杀菌剂的问题 3、杀菌剂的分类 4、杀菌剂作用机制