化学制药工艺学实验问题答案
1.写出水杨酸的硝化反应的机理。

答：芳香族化合物硝化的反应机理为：硝酸的－OH 基被质子化，接着被脱水剂
脱去一分子的水形成硝酰正离子（nitronium ion ，NO 2+）中间体，最后和苯
环行亲电芳香取代反应，并脱去一分子的氢离子。

HONO 2+2H 2SO
4H 3O ++2HSO 4-+NO 2+
NO 2+
+H
NO 2HSO 4-+H
NO 2NO
2+ H
2SO 4
2.水杨酸类抗炎药的构效关系。

答：
3.为什么要控制反应温度？
答：反应温度大于70℃时，会有棕色NO 2气体产生 ，所得产品呈浅褐色 ，生成
其它杂质 ， 影响产品质量 。

因此需注意严格控制反应温度。

4.加水150ml 加热至沸腾的目的
答：反应过程中除了有5-硝基水杨酸生成外，还有3-硝基水杨酸生成，而3-硝基水杨酸易溶于热水，5-硝基水杨酸不溶。

所以可以借此分离。

5.加热溶解5-硝基水杨酸的粗品的目的是什么？
答：3-硝基水杨酸易溶于热水，5-硝基水杨酸不溶。

所以可以借此分离。

6.在水杨酸的硝化步骤中是否必须分离出水杨酸？
答：5一硝基水杨酸与水杨酸在热水中的溶解度相差不大，此处分离会造成5一硝基水杨酸损失过大，又鉴于水杨酸对5一硝基水杨酸的还原反应无影响，故可不经提纯，硝化后产物直接还原。

OH COOH。