《有机化学》课程教学大纲一、课程基本信息1.课程代码：1101732.课程名称：有机化学3.学时/学分：68/44.开课系（部）、教研室：基础化学教研室5.先修课程：有机化学、无机化学、物理化学6.面向对象：制药工程、科学教育二、课程性质及目标1. 课程性质：专业基础课程2. 课程目标：有机化学是研究有机化合物合成和反应的一门科学，是应用化学专业学生限选的一门专业基础课，同时也为后继的专业课程打下必要的理论基础。

三、教学基本内容及要求第一章绪论（一）教学的基本要求1、掌握碳原子的三种杂化；2、有机化合物中共价键断裂的方式及诱导效应，共价键的本质；3、熟悉有机化合物的一般特性。

（二）教学具体内容概述、碳原子的三种杂化、诱导效应、有机化合物中共价键断裂的方式、有机化合物的构造式的表示方式、价键理论。

（三）教学重点和难点教学重点：碳原子的三种杂化；有机化合物中共价键断裂的方式；诱导效应；教学难点：诱导效应。

第二章烷烃（一）教学的基本要求1、掌握烷烃碳原子的杂化状态及结构特点、烷烃的构象异构及其产生原因。

2、掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。

3、熟悉烷烃的构象异构烷烃中的碳原子是以sp3杂化轨道及另一碳原子或氢原子沿轨道对称轴方向“头对头”重叠形成C—Cσ键和C—Hσ键。

4、了解乙烷的构象异构；普通命名法（二）教学具体内容烷烃的组成和定义、烷烃命名法、 sp3杂化、已烷的构象、烷烃的物理性质、化学性质、自由基反应历程及自由基稳定性、Wurtz法合成烷烃（三）教学重点和难点教学重点：烷烃碳原子的杂化状态及结构特点；烷烃的系统命名法。

教学难点：烷烃中的碳原子的sp3杂化；烷烃的优势构象。

第三章不饱和烃（一）教学的基本要求1、掌握烯烃的结构、双键特点，烯烃的命名，Z-E构型命名法。

2、掌握烯烃、炔烃的结构特点、加成反应、氧化反应、端基炔的酸性。

3、了解二烯烃的分类和命名，掌握共轭二烯烃的结构特点、共轭效应、化学性质、亲电加成反应、自由基加成及环加成反应；4、了解二烯烃的分类和命名。

5、掌握烯烃的加成反应机理，加卤化氢反应的各种机制。

（二）教学具体内容烯烃结构及键型特点、顺反异构、烯烃命名、亲电加成反应机理、反马式规则、烯烃的硼氢化反应、氧化反应。

炔烃的结构特点、sp杂化、C≡C三键、烃的加成反应、氧化反应、端基炔的酸性及金属炔化物的生成炔、二烯烃的分类和命名、共轭二烯烃的结构特点、共轭效应、共轭二烯烃的主要化学性质、亲电加成反应及环加成反应。

（三）教学重点和难点教学重点：双键特点、顺反异构体、烯烃的亲电加成反应，反马式规则、sp杂化。

教学难点：反应的机理、马氏规则，诱导效应、端基炔的酸性及金属炔化物的生成炔第四章环烷烃（一）教学的基本要求1、掌握脂环烃结构及命名、环烃的构象、化学性质。

；2、熟悉一元取代环己烷的构象；3、了解脂环烃的稳定性。

（二）教学具体内容单环烷烃的分类和命名、单环烷烃的结构、单环烷烃的构象、化学性质。

（三）教学重点和难点教学重点：脂环烃结构及命名、环烃的构象、理化性质教学难点：环烃的构象第五章旋光异构（一）教学的基本要求1、了解立体异构的分类及产生原因；2、掌握分子对称因素及旋光性的关系、对映异构表示方法及构型标记；3、由结构特征判断分子是否具有旋光性，掌握手性、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等基本概念。

4、掌握Fischer投影式的写法及构型的标示法（R/S，D/L 法）。

（二）教学具体内容同分异构体及立体异构、旋光度及比旋光度、手性碳原子及构型的表示、对映异构体和手性分子、旋光异构体构型的标示方法、立体有择反应和立体专一反应、（三）教学重点和难点教学重点：分子的旋光性、含有一个手性碳的对映异构、含两个不同手性碳的旋光异构体。

教学难点：判断分子是否具有旋光性、Fischer投影式的写法及构型的标示法。

第六章卤代烃（一）教学的基本要求1、掌握卤代烃的命名和主要化学性质；2、了解伯、仲、叔卤代烃按SN1或SN2历程；3、掌握格氏试剂的制备及重要性质；4、熟悉消除反应的立体化学、卤代烃的代表化合物。

（二）教学具体内容卤代烃的命名和主要化学性质；伯、仲、叔卤代烃按SN1或SN2历程；格氏试剂的制备及重要性质。

（三）教学重点和难点教学重点：卤代烃化学性质、SN1和SN2的反应机理。

教学难点：卤代烃化学性质、SN1和SN2的反应机理。

第七章光谱法在有机化学中的应用（一）教学的基本要求1、掌握红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱的基本概念及原理2、掌握化学位移概念及屏蔽原理、影响化学位移的因素、掌握自旋——自旋偶合原理3、掌握各类有机物基团的特征频率4、了解波谱在有机物结构分析中的应用（二）教学具体内容红外光和红外光谱、分子的振动能级和振动频率、分子基本振动形式、各类官能团的特征吸收、核磁共振光谱的基本原理、化学位移、不同类型有机药物的化学位移范围、自旋偶合和自旋裂分、分子离子峰同位素离子峰（三）教学重点和难点教学重点：红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱的原理和在结构测定中的应用教学难点：红外、紫外、核磁共振、质谱的原理第八章醇、酚、醚（一）教学的基本要求1、掌握醇要化学性质，酯化反应、氧化反应、脱水反应2、掌握醚的化学性质、醇的制备、酚的分类及命名3、了解醇、酚、醚的代表化合物（二）教学具体内容醇、酚、醚的命名，醇及金属钠的反应、及氢卤酸的反应（卢卡斯试剂）、及无机酰卤的反应、及无机酸和有机酸的酯化反应、氧化反应、脱水反应；醚的分类和命名方法、醚结构特点、醚的化学性质、醚的制备、冠醚（三）教学重点和难点教学重点：醇的化学性质及反应、醚的性质及制备、酚的性质及反应教学难点：醇的制备、酚的性质及结构第九章醛、酮、醌（一）教学的基本要求1、掌握醛、酮、的系统命名和主要化学性质；2、理解掌握发生碘仿反应化合物的结构特征；3、了解羰基上的亲核加成历程、羟醛缩合反应历程和碘仿反应的历程；4、了解醌类化合物结构特点和一般性质。

（二）教学具体内容醛、酮、的系统命名和主要化学性质；发生碘仿反应化合物的结构；羰基上的亲核加成历程、羟醛缩合反应历程和碘仿反应的历程；醌类化合物结构特点和一般性质。

（三）教学重点和难点教学重点：醛、酮的结构，醛、酮的化学性质教学难点：醛、酮的结构，醛、酮的化学性质第十章羧酸及其衍生物（一）教学的基本要求1、掌握羧酸及衍生物的分类、命名和制备；2、熟悉羧酸及其衍生物的结构、卤代酸的反应；3、了解羧酸及其衍生物的物理性质。

（二）教学具体内容羧酸的结构及制备、羧酸的化学性质、羧酸衍生物的分类和命名、羧酸衍生物的结构、羧酸衍生物的物理性质、羧酸衍生物的化学性质（三）教学重点和难点教学重点：羧酸及衍生物的化学性质及反应教学难点：羧酸及衍生物的结构第十一章取代羧酸（一）教学的基本要求1、掌握取代羧酸的结构、化学性质、制备；2、熟悉取代酸的命名的命名（二）教学具体内容α-氢的卤代、羟基酸和羰基酸的特性等反应；互变异构化合物的结构特征。

（三）教学重点和难点教学重点：取代羧酸的化学性质、制备。

教学难点：取代羧酸的结构及性质第十二章含氮化合物（一）教学的基本要求1、掌握胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质2、了解季铵碱的热分解反应—霍夫曼规则3、理解掌握芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用（二）教学具体内容胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质；芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用；碱的热分解反应—霍夫曼规则，有机化合物的颜色及分子结构的关系。

介绍一些重要的胺、酰胺的代表化合物和几种常用指示剂和染料。

（三）教学重点和难点教学重点：胺的结构及化学性质、反应机理教学难点：胺的结构及化学性质第十四章碳水化合物（一）教学的基本要求1、掌握单糖的分子结构、变旋现象、差向异构、还原性、成脎、成苷及重要的反应；2、理解还原性二糖和非还原性二糖的结构特征；3、了解淀粉、纤维素、糖苷的一般性质。

（二）教学具体内容单糖的分子结构、单糖的变旋现象、差向异构化、还原性、成脎、成苷及重要的颜色反应；还原性二糖和非还原性二糖的结构特征，淀粉、纤维素、糖苷的一般性质。

（三）教学重点和难点教学重点：糖的构象和立体异构、各种多糖的组成立体化学。

教学难点：糖的环状构象第十五章氨基酸、多肽、蛋白质（一）教学的基本要求1、掌握常见α-氨基酸的分类和构型及命名，α-氨基酸重要性质；2、掌握肽的命名方法；掌握蛋白质某些重要化学性质掌握3、了解核苷酸的分类、组成和结构（二）教学具体内容α-氨基酸的分类和构型及命名、α-氨基酸重要性质、脱羧和氧化脱氨反应、肽的命名方法、蛋白质某些重要化学性质、核苷酸的分类、组成和结构。

（三）教学重点和难点教学重点：-氨基酸的结构特点、分类、命名和化学性质。

教学难点：多肽、蛋白质的结构第十六章类脂化合物（一）教学的基本要求1、掌握油脂的分类、命名、结构和组成；掌握油脂的化学性质2、了解磷脂、蜡、甾族化合物；3、了解表面活性剂。

（二）教学具体内容油脂的分类、结构、化学性质，磷脂、蜡，甾族化合物，表面活性剂。

（三）教学重点和难点教学重点：油脂的结构和组成、油脂的化学性质教学难点：油脂的化学性质第十七章杂环化合物（一）教学的基本要求1、掌握几种常见杂环化合物及其衍生物的译音命名；2、掌握常见杂环的结构特点及性质；3、理解掌握吡咯、吡啶的酸碱性、嘧啶、嘌呤的羟基及氨基衍生物的互变异构现象。

（二）教学具体内容常见杂环化合物及其衍生物的命名；常见杂环的结构特点及性质；吡咯、吡啶的酸碱性；理解嘧啶、嘌呤的羟基及氨基衍生物的互变异构现象。

（三）教学重点和难点教学重点：含氮杂环化合物的化学性质教学难点：杂环化合物的结构本课程最好采用多媒体教学手段，以课堂讲授予为主，并对某些内容采取的各种教学方式给出指导性建议。

六、考核方法1.考核方式本课程的考核方式为考试。

2.成绩评定成绩评定采用百分制。

本课程成绩采用期末考试及平时成绩相结合的方式进行综合评定，最终成绩由以下三个部分组成：第一部分：期末考试成绩占总成绩的60%；第二部分：作业成绩及平时检测占总成绩的30%；第三部分：上课考勤占总成绩的10%。

七、选用教材及教学参考书目1. 潘祖仁.《高分子化学》（M）（第四版）.北京,化学工业出版社，2006.2. 林尚安.《分子化学》, 北京, 科学出版社19943. 冯新德.《高分子合成化学》.北京,科学出版社，1982.4. 潘才元.《高分子化学》.合肥, 中国科技大学出版社,1997.说明：教材第八章为开环聚合，本章指定学生课后自学，一些相关内容不在其它章节穿插讲述。

第一讲绪论（ 2 ）学时三、共价键的健参数1. 键长：原子核之间的距离C-H键的键长0.109 nm, C-C键的键长0.154 nm。