3、杀虫剂对乙酰胆碱酯酶的抑制作用
（1）有机磷类杀虫剂的抑制作用
E+PX
Kd
K2
K3
PX.E
PE
P+E
X
Ø 第一步：形成可逆性复合体（PX.E）
Ø 第二步：磷酰化反应，形成磷酰化酶（PE）
Ø 第三步：脱磷酰基水解反应
酶的老化
l 老化：磷酰化酶在恢复过程中转化为另 一种结构，以至亲核性试剂不能使酶恢 复活性。
行为控制作用靶标 引诱剂、驱避剂、报警激素
（二）杀虫剂对乙酰胆碱酯酶的 抑制作用
1、乙酰胆碱酯酶的生物学 2、乙酰胆碱酯酶水解乙酰
胆碱的过程 3、杀虫剂的抑制作用
1、乙酰胆碱酯酶（AChE）的生物学
突触结构简图
1、乙酰胆碱酯酶（AChE）的生物学 乙酰胆碱酯酶水解乙酰胆碱：
CH3COOCH2CH2N+(CH3)3+H2O CH3COOH+HOCH2CH2N+(CH3)3
马拉硫磷、乐果
RO
S P SR'
（3）三硫代磷酸酯： O
P
SH SH
脱叶磷
SH
3、膦酸酯、硫代膦酸酯
R O O (S ) P R'
RO
敌百虫、苯硫磷
4、磷酰胺、硫代磷酰胺
RO R 'O (S )
O (S) P NH2
甲胺磷、乙酰甲胺磷
三、有机磷杀虫剂的特点
p 1、易水解失效，更易碱解。 p 2、杀虫谱广，药效高，作用方式多样。 p 3、在生物体内易降解为无毒物。 p 4、持效期长短差异较大。 p 5、作用机制为抑制昆虫神经中乙酰胆碱
（一）杀虫剂的作用靶标
靶标类型
杀虫剂
乙酰胆碱酯酶
有机磷、氨基甲酸酯类
乙酰胆碱受体 烟碱、氯化烟酰类、沙蚕毒素类
钠离子通道
拟除虫菊酯类
氯离子通道（GABA受体)林丹、硫丹、阿维菌素、氟虫 腈
章鱼胺受体
双甲脒、杀虫脒
鱼尼丁受体
氯虫苯 保幼激素、蜕皮激素类
一、有机磷杀虫剂的发展
Ø 1820年：以乙醇和磷酸反应开始有机磷化合物 的化学；
Ø 1938年：第一个商品制剂特普（TEPP）诞生； Ø 1941年：内吸性八甲磷问世； Ø 1944年：对硫磷合成商品化； Ø 1948年：内吸磷、敌百虫、倍硫磷等； Ø 现今：原药达300～400种，制剂达10000余种。
2、乙酰胆碱酯酶水解乙酰胆碱的 过程
E + AX
. K +1
K -1
E AX
K2
EA K3
X
A+ E
Ø 第一步：形成酶底物复合体（E.AX）
Ø 第二步：乙酰化反应，复合体放出胆碱（X）， 酶与乙酰基结合形成乙酰化酶（EA）
Ø 第三步：水解反应，乙酰化酶被水解为乙酸 （A）与酶（E）
乙酰胆碱酯酶分子上的两个作用部位
第一节 杀虫剂毒理学基础
一、杀虫剂的穿透与在昆虫体内的分布 二、杀虫剂对昆虫的作用机制
一、杀虫剂的穿透与在昆虫体内 的分布
（一）杀虫剂进入昆虫体 内的途径
（二）杀虫剂的穿透 （三）杀虫剂在昆虫体内
的分布
（一）杀虫剂进入昆虫体内的途径
Ø 1、从体壁进入 Ø 2、从口腔进入 Ø 3、从气门进入
l 酶复能剂：2-PAM类亲核性试剂 （解磷定、氯磷定）。
阿托品
N+ I
CH3
CH NOH
解磷定
CH NOH N+
Cl
CH3 氯磷定
（三）杀虫剂对乙酰胆碱受体的作用
p 1、烟碱及氯化烟酰类 杀虫剂
p 2、沙蚕毒素类杀虫剂
（四）杀虫剂对轴状突部位的作用
p 拟除虫菊酯类杀虫剂：作用于神经轴状突膜， 改变膜的通透性，延迟了Na+通道的关闭， 使负后电位延长，导致产生重复后放。
植物化学保护学第三章杀虫杀螨剂
本章教学内容
第一节 杀虫剂毒理学基础 第二节 有机磷杀虫剂 第三节 氨基甲酸酯类杀虫剂 第四节 拟除虫菊酯类杀虫剂 第五节 有机氯类杀虫剂 第六节 沙蚕毒素类杀虫剂 第七节 氯化烟酰类杀虫剂 第八节 抗生素类杀虫剂 第九节 昆虫生长调节剂 第十节 其它杀虫剂 第十一节 杀螨剂
2、杀虫剂穿透昆虫的消化道
① 被动扩散作用：依靠药剂的浓度差。 ② 主动运输：酶系对杀虫剂化学结构的
改变（活化或降解作用）。
3、杀虫剂对昆虫神经膜的穿透
Ø 血—脑屏障：存在于 昆虫血淋巴与神经系 统之间。
Ø 昆虫血—脑屏障的特 点：类似生物膜结构， 非离子部分可以穿过， 电解质的离子部分不 能穿过。
l PE+A(亲核性试剂) P+EA E+A
（2）氨基甲酸酯类杀虫剂的抑制作用
Kd E+CX
K2
K3
CX.E
CE
C+E
X 第一步：形成可逆性复合物体（CX.E）
第二步：分离X，形成氨基甲酰化酶（CE）
第三步：脱氨基甲酰基水解作用
（3）有机磷杀虫剂中毒和治疗
l 生理拮抗剂：阿托品、盐酸戊乙奎醚 （长托宁）。
菊酯类处理
（五）杀虫剂对昆虫呼吸作用的影响
p 物理作用杀虫剂：油乳剂 阻塞昆虫的外部呼吸系统。
p 化学作用杀虫剂：干扰昆 虫的能量代谢过程，导致 昆虫死亡。
呼吸毒剂
l 砷素杀虫剂 l 氢氰酸 l 鱼藤酮 l 虫螨腈
第二节 有机磷杀虫剂
p 一、有机磷杀虫剂的发展 p 二、有机磷杀虫剂的化学结构类型 p 三、有机磷杀虫剂的特点 p 四、有机磷杀虫剂主要品种
二、有机磷杀虫剂的化学结构类型
Ø 1、磷酸酯 Ø 2、硫代磷酸酯 Ø 3、膦酸酯、硫代膦酸酯 Ø 4、磷酰胺、硫代磷酰胺
1、磷酸酯
RO O P OR'
RO
敌敌畏、久效磷
2、硫代磷酸酯
（1）一硫代磷酸酯： R O
对硫磷、杀螟硫磷
RO
S
RO
P OR' RO
O P SR'
（2）二硫代磷酸酯： R O
（三）杀虫剂在昆虫体内的分布
杀虫剂
（保留） （转运）
表皮 血淋巴
脂肪体（保留代谢） 其他器官（保留排泄）
（中毒代谢） 神经系统
消化道（保留代谢）
二、杀虫剂对昆虫的作用机制
p （一）杀虫剂的作用靶标 p （二）杀虫剂对乙酰胆碱酯酶的抑制作用 p （三）杀虫剂对乙酰胆碱受体的作用 p （四）杀虫剂对轴状突部位的作用 p （五）杀虫剂对昆虫呼吸作用的影响
（二）杀虫剂的穿透
1、杀虫剂穿透昆虫体壁 2、杀虫剂穿透昆虫的消化道 3、杀虫剂对昆虫神经膜的穿透
1、杀虫剂穿透昆虫体壁
§ 昆虫体壁构成：表皮＋
真皮细胞＋底膜。
§ 表皮特点：油/水两相
结构（上表皮为油相, 原表皮为水相）。
§ 昆虫接触到药剂以后，
药剂溶解于上表皮，并 按油/水分配系数进入 原表皮。